(S)-2-(Cyclopentanecarbonyl-amino)-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionic acid methyl ester | 81086-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(Cyclopentanecarbonyl-amino)-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(cyclopentanecarbonylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 81086-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃
• 分子量: 265.312
• InChiKey: MLSYJJLIBMSVFN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.615
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(Cyclopentanecarbonyl-amino)-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-2-(cyclopentanecarbonylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物的合成与生物学。

  摘要：

  我们报告了几种促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物的合成和生物学活性，其中N末端焦谷氨酸残基已被各种羧酸取代，中央组氨酸被取代的咪唑衍生物修饰。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00265-6
• 作为产物：
  描述：

  环戊酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-(Cyclopentanecarbonyl-amino)-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物的合成与生物学。

  摘要：

  我们报告了几种促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物的合成和生物学活性，其中N末端焦谷氨酸残基已被各种羧酸取代，中央组氨酸被取代的咪唑衍生物修饰。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00265-6

文献信息

• 4-Hydroxy-7-oxo-5-heptenoic acid lactone can induce mitochondrial dysfunction in retinal pigmented epithelial cells
  作者：Yu-Shiuan Cheng、Mikhail Linetsky、Haoting Li、Naji Ayyash、Anthony Gardella、Robert G. Salomon

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2020.09.009

  日期：2020.11

  4-hydroxy-7-oxo-5-heptenoic acid (HOHA) lactone which is capable of inducing retinal pigmented epithelial (RPE) cell dysfunction. Previously, HOHA lactone was shown to induce apoptosis and angiogenesis, and to activate the alternative complement pathway. RPE cells metabolize HOHA lactone through enzymatic conjugation with glutathione (GSH). Competing with this process is the adduction of HOHA lactone to protein lysyl

  细胞质膜中含有二十二碳六烯酸 (DHA) 的磷脂的氧化导致 α,β-不饱和醛 4-羟基-7-氧代-5-庚烯酸 (HOHA) 内酯的释放，该内酯能够诱导视网膜色素上皮。 RPE）细胞功能障碍。此前，HOHA 内酯已被证明可诱导细胞凋亡和血管生成，并激活替代补体途径。RPE 细胞通过与谷胱甘肽 (GSH) 的酶促结合来代谢 HOHA 内酯。与此过程竞争的是 HOHA 内酯与蛋白质赖氨酰残基的加成，产生 2-(ω-羧乙基)吡咯 (CEP) 衍生物，这些衍生物与年龄相关性黄斑变性 (AMD) 具有病理相关性。我们现在发现 HOHA 内酯诱导线粒体功能障碍。它降低 ATP 水平、线粒体膜电位、线粒体复合物的酶活性，消耗 GSH 并诱导 RPE 细胞中的氧化应激。本研究证实，吡哆胺和其他伯胺已被证明可以清除碳水化合物或脂质过氧化形成的 γ-酮醛，但不能有效清除 α,β-不饱和醛。具有酰肼和咪唑亲核试剂功能的组氨酰肼
• Synthesis and biology of new thyrotropin-Releasing hormone (TRH) analogues
  作者：Rahul Jain、Jatinder Singh、Jeffery H Perlman、Marvin C Gershengorn

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00265-6

  日期：2002.1

  We report synthesis and biological activities of several thyrotropin-releasing hormone (TRH) analogues in which the N-terminal pyroglutamic acid residue has been replaced with various carboxylic acids and the central histidine is modified with substituted-imidazole derivatives.

  我们报告了几种促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物的合成和生物学活性，其中N末端焦谷氨酸残基已被各种羧酸取代，中央组氨酸被取代的咪唑衍生物修饰。