10-羟基-2-癸烯酸 | 765-01-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 10-羟基-2-癸烯酸
• 中文别名: 王浆酸；(EZ)-10-羟基-2-癸烯酸；蜂王酸；10-羟基-α-癸烯酸；1-羟基-2-癸烯酸；王桨酸；10-羟基葵烯酸；10-羟基-Δ2-葵烯酸；Ω-羟基-Δ2-葵烯酸；10-羟基癸烯酸；10-羟基-Δ2-癸烯酸
• 英文名称: 10-hydroxy-2-decenoic acid
• 英文别名: 10-HDA；10-Hydroxy-2-decensaeure；queen bee acid；10-Hydroxy-dec-2-ensaeure；2-Decenoic acid, 10-hydroxy-；10-hydroxydec-2-enoic acid
• CAS: 765-01-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• mdl: MFCD00204506
• 分子量: 186.251
• InChiKey: QHBZHVUGQROELI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  339.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.808 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

制备方法与用途

简介

蜂王浆是由工蜂头部营养腺分泌的一种乳白色或淡黄色、略带甜味并稍有酸涩味的粘稠液体。它具有增强机体抵抗力和抗菌消炎等生理功效，营养价值很高。因此，蜂王浆一直受到人们的广泛重视。早在1888年，人们就开始探讨蜂王浆中的一般成分，并确认其中主要为一种无光学活性的有机酸——10-羟基-2-癸烯酸（C10H18O3），它具有反式结构。这种酸仅存在于蜂王浆中，因此也常被称为蜂王酸。

理化性质

蜂王酸是一种白色结晶，熔点为58～59℃，性质稳定且易溶于甲醇、乙醇、氯仿及乙醚，微溶于丙酮，难溶于水。对石蕊试纸呈酸性反应，并能使溴水迅速褪色和高锰酸钾溶液退色。蜂王酸的这些特性使其在多种应用中表现出色。

用途

作为一种具有多种生理活性的物质，蜂王酸常被用作衡量蜂王浆质量的标准，并广泛应用于保健食品及饮料中。它还用于治疗某些疾病，调节和提高机体免疫功能以及抵抗放射性辐射损伤。研究表明，纯净的蜂王酸对大肠杆菌、化脓性球菌等具有较强的抗菌作用。在恶性肿瘤病人中，蜂王酸与化疗、放疗结合使用时表现出显著的效果，能够提高机体免疫力、升高白血球并改善临床症状。此外，蜂王酸还显示出对急性辐射的预防和治疗效果。因此，蜂王酸含量是衡量蜂王浆内在质量的主要指标。

生理活性

蜂王酸具有多种生理活性，包括抗菌、灭菌、增强机体免疫功能以及抑制淋巴癌、乳腺癌等多种癌细胞的作用。它还能防治脱发并用作化妆品的增效剂，治疗急性辐射损伤及化学物质所致损伤。因此，蜂王酸及其制品是老年人、癌症患者和化学工作者的理想补充品。

治疗急性辐射损伤

一项实验使用三组小白鼠分为预防组、治疗组和对照组，在照射前或照射后分别服用蜂王酸，并观察30天内的存活情况。结果显示，预防组可提高44.5%的存活率，治疗组可提高33.4%，并延长了死亡小鼠的平均寿命。通过实验发现，受照小鼠肝脏、脾脏和肾脏中的含氮量显著降低，而喂食蜂王浆后上述重要物质含量明显增加。

细胞调节功能

每天口服一定剂量的蜂王酸可以使大白鼠红细胞微粘度下降，膜流动性提高，增强细胞变形性和减少脆性，从而改善高血脂症、肝硬化和贫血等病症。这说明蜂王酸在治疗上述疾病方面具有实验依据。

抗癌作用

蜂王酸能够完全拮抗可的松对鼠炭粒廓清速率的抑制作用，并能对抗环磷酰胺引起的免疫功能抑制，促进小鼠溶血素形成的同时不会影响正常小鼠的免疫功能。它还能提高白细胞含量、降低血浆中甘油三酯并增加游离脂肪酸。

制备

一种合成蜂王酸的方法是通过格氏试剂法：以己二醇为原料，5- [(四氢-2-呋喃)氧]戊基氯作成格氏试剂，使β-乙烯基-β-内酯开环，经酸处理、加碱使双键移位即可得到蜂王酸。合成路线如下：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-羟基-2-癸烯酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Oxacycloundec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  唤醒睡美人：乙烯基酯用于内酯化

  摘要：

  大内酯在药物和农用化学品中起着至关重要的作用。已经致力于开发用于它们的合成方法的许多努力。我们着重介绍了通过稳定的乙烯基酯（VE）中间体构建大环化合物（≥12元）的最新进展，该中间体开发不足半个世纪。这些方法温和且无消旋作用，需要在大环化中得到广泛认可，这是复杂分子合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000571
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基辛醛 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 10-羟基-2-癸烯酸
  参考文献：
  名称：

  Villieras, J.; Rambaud, M.; Graff, M., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 7, p. 569 - 580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ynamide-Mediated Macrolactonization
  作者：Ming Yang、Xuewei Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.0c00523

  日期：2020.5.1

  acid catalyst is described. Various macrolactones ranging in ring size from medium to large can be prepared by using this method. The notorious issues associated with conventional macrolactonization reactions, such as the racemization/epimerization of seco-acids containing an α-chirality center, and the E/Z isomerization of α,β-unsaturated seco-acids can be avoided using this method. In addition, the

  宏观内酯化对于有机化学家是一个长期的挑战。在本文中，描述了在酸催化剂的帮助下乙酰胺酸的乙酰胺介导的大内酯化。通过使用该方法，可以制备环大小从中到大的各种大内酯。与常规大内酯化反应相关的臭名昭著的问题，例如含有α-手性中心的癸二酸的消旋/上位异构化，以及α，β的E / Z异构化使用这种方法可以避免不饱和的癸二酸。此外，乙酰胺酰胺介导的两步大内酯化反应可以一锅法进行，因此提供了用户友好的方案。也可以使用该方法构建同时包含酰胺键和酯键的环十二肽，作为促进环闭合的关键步骤。使用该方法已经完成了含有环状六肽肽核心的脱羟基LI-F04a的全合成。
• NOVEL CERAMIDE ANALOGUES, PROCESSES FOR PREPARING SAME AND USES THEREOF
  申请人：Brayer Jean-Louis

  公开号：US20140249105A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Compounds, ceramide analogues, having a cyclic structure derived from cyclopropane, cyclobutane or cyclopentane, the ring bearing two chains consisting of an amide function. Each amide function is attached to the ring by the nitrogen atom of the function and carries a hydrocarbon chain derived from a fatty acid. The amide functions can be cis or trans relative to one another. Processes for the preparation of these novel compounds as well as pharmaceutical and/or cosmetic compositions containing them.

  具有由环丙烷、环丁烷或环戊烷衍生的环状结构的化合物，类似于神经酰胺，环上带有两个由酰胺功能组成的链。每个酰胺功能通过该功能的氮原子连接到环，并携带由脂肪酸衍生的碳氢链。这些酰胺功能可以相对于彼此是顺式的或反式的。制备这些新型化合物的方法以及含有它们的制药和/或化妆品组合物。
• 一种王浆酸的制备方法
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN109836322B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明公开了一种王浆酸的制备方法，属于化学合成领域。本发明以1,10‑癸二醇为原料在水为溶剂下，与过硫酸氢钾和四烷基溴化铵作用下，得到2‑溴癸内酯（II）化合物，该反应采用一锅法，分别发生氧化、内酯化和α‑H溴代三步反应，具有较高的选择性和收率；II然后进行水解和消除反应，最后酸化后得王浆酸目标产物，粗品纯度可以达到95%，经重结晶后达到高于99%。本发明采用两步制备王浆酸，该技术路线具有路线短、操作简便，易于工业化生产的特点，是一种非常经济、简便的合成王浆酸的方法。
• 烟酰胺核糖的有机酸盐及其组合物与制备方 法
  申请人：深圳市迪克曼科技开发有限公司

  公开号：CN111454311B

  公开（公告）日：2021-10-19

  本发明属于医药技术领域，公开了一种烟酰胺核糖的有机酸盐，所述有机酸选自苹果酸、王浆酸等，烟酰胺核糖与有机酸的摩尔比为1：2或1：1。本发明还公开了烟酰胺核糖的有机酸盐与载体复配的组合物，所述载体选自烟酸、谷氨酸、王浆酸、神经酸、微晶纤维素或苹果醋粉。本发明采用了酸性更强的有机酸，这些有机酸与烟酰胺核糖形成紧密离子对，具有一定的疏水性，使得烟酰胺核糖的稳定性提升；载体可以防止水分渗入，提高有机酸盐对水的稳定性。
• 炔酰胺介导的“一锅法”制备大环内酯
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN108640861B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明公开了一种在10～50摄氏度条件下，以炔酰胺为缩合试剂，以羟基羧酸为原料制备大环内酯的方法；其包括在亚铜盐催化下于室温由羧酸与炔酰胺加成温和高效地制备α‑酰氧基烯酰胺类化合物的方法；α‑酰氧基烯酰胺类化合物的分子内羟基在对甲苯磺酸催化下反应得到大环内酯化的方法；亦可将前述两个反应做到“一锅法”，即羧酸与炔酰胺反应完后的中间体α‑酰氧基烯酰胺不用分离，直接加入对甲苯磺酸进行下一步分子内缩合反应，即可在室温下实现炔酰胺介导的大环内酯化的形成。本发明方法的特点是反应条件温和、简单、易操作。