10-羟基-2-癸烯酸 | 14113-05-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 10-羟基-2-癸烯酸
• 中文别名: Ω-羟基-Δ2-葵烯酸；王浆酸；反式10-羟基-Δ2-葵烯酸；(E)-10-羟基-2-癸烯酸；(E)-10-羟基酰癸酸；葵烯酸；10-羟基癸烯酸；10-羟基葵烯酸；蜂王酸；1-羟基-2-癸烯酸
• 英文名称: (E)-10-hydroxy-dec-2-enoic acid
• 英文别名: royal jelly acid；10-HAD；trans-10-hydroxy-2-decenoic acid；(E)-10-hydroxy-2-decenoic acid；RJA；10-Hydroxy-2-decenoic acid；(E)-10-hydroxydec-2-enoic acid
• CAS: 14113-05-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: QHBZHVUGQROELI-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.0 to 68.0 °C
• 沸点：
  339.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：20mg/mL
• LogP：
  1.808 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

反-10-羟基-2-癸烯酸

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模块 1. 化学品
产品名称： trans-10-Hydroxy-2-decenoic Acid
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 反-10-羟基-2-癸烯酸
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 14113-05-4
分子式： C10H18O3
反-10-羟基-2-癸烯酸

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
反-10-羟基-2-癸烯酸

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
66°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
反-10-羟基-2-癸烯酸

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

10-羟基癸烯酸（10-HDA）是蜂王浆中的主要有效成分，也是衡量蜂王浆品质的重要指标。

测定方法

目前测定10-HDA的方法主要包括气相色谱法和液相色谱法等。国内多采用湖北商检局制订的ZBX83003-87号标准方法进行测定，但由于该方法需使用价格昂贵的优级甲醇作为流动相，检验成本较高，并存在其他脂肪酸的干扰。气相色谱法则需要进行复杂的提取和衍生化反应，不仅费时，还容易引入误差，同样也存在其他脂肪酸的干扰。

药物功能

10-HDA对小鼠免疫功能有一定的抑制作用，这一作用与其促进肾上腺皮质的功能有关。此外，它还具有抗胃溃疡的作用，这可能与其抑制胃酸分泌及增强胃粘膜细胞保护作用有关。

参考文献

• [1] 孙保国, 姚昌莉. 胶束电动毛细管色谱法测定蜂王浆及制品中的10—羟基癸烯酸[J]. 药物分析杂志, 1998(5):329-332.
• [2] 石晶, 凌树森, 孙维林. 10—羟基癸烯酸对小鼠免疫功能的影响[J]. 中国药理学通报, 1990(3):175-178.
• [3] 方尔笠, 周华珠, 许宏俐, 等. 10-羟基癸烯酸抗大鼠胃溃疡作用[J]. 中国药理学通报, 1994(2):139-142.

生物活性

皇家密酯（Queen Bee Acid）是蜂王浆中的一种主要脂肪酸，能够促进神经元的生长和保护，减少焦虑。

靶点

Human Endogenous Metabolite

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-羟基-2-癸烯酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.03h， 生成 5-fluoro-5'-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]-3-{(8E)-10-oxo-10-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]dec-8-en-1-yl}-2',3'-O-(1-propylbutylidene)uridine
  参考文献：
  名称：

  用（2E）-10-羟基癸-2-烯酸（来自蜂王浆的一种具有多种生物活性的脂肪酸）将抗癌的5-氟尿苷进行Mitsunobu烷基化。

  摘要：

  5-氟尿苷（1）-一种具有强抗癌特性的核苷抗代谢药-在i）2'-和3'-OH基团上具有庚烷-4-亚烷基残基，ii）在5'-OH基团上具有保护基。 （4-甲氧基苯基）（二苯基）甲基残基。将该完全保护的化合物3与（2E）-10-羟基癸-2-烯酸（4）的N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯5进行Mitsunobu反应，得到核苷酸6。用Cl 2 CHCOOH制得共药物7，为NHS酯。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201500048
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基辛醛 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 10-羟基-2-癸烯酸
  参考文献：
  名称：

  维特-霍纳-埃米尔环境杂种反应VI 1。选择性反应

  摘要：

  低碱度的异质介质（K 2 CO 3或KHCO 3），液-液或固-液可使易碎和未保护的醛（羟醛，硝基醛和酮醛）发生Wittig-Horner反应，并具有出色的收率。该反应用于蜂王浆酸和蜜蜂皇后物质的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98464-8

文献信息

• Mechanism of Formation of α,β-Unsaturated Esters in the Reaction of Ethyl Mercaptoacetate Dianion with Carbonyl Compounds
  作者：Syuichi Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.57.426

  日期：1984.2

  Dianion derived from ethyl mercaptoacetate undergoes aldol type reaction with a carbonyl compound to give an adduct, which exhibited low diastereoselectivity. However, the adducts obtained by the reaction with a variety of aldehydes were subsequently treated with ethyl chloroformate in the presence of trivalent phosphorus compound to give (E)-isomers of α,β-unsaturated esters in high yields with greater

  衍生自巯基乙酸乙酯的二价阴离子与羰基化合物发生羟醛型反应生成加合物，其非对映选择性较低。然而，通过与各种醛反应获得的加合物随后在三价磷化合物的存在下用氯甲酸乙酯处理，以高收率得到 α,β-不饱和酯的 (E)-异构体，立体选择性大于 85%加合物的非对映异构体的立体化学。详细研究了该反应的立体化学机理和应用。
• A NOVEL SYNTHESIS OF ROYAL JELLY ACIDS AND QUEEN SUBSTANCE BY THE FIVE CARBON HOMOLOGATION USING β-VINYL-β-PROPIOLACTONE
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshio Sato、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1246/cl.1982.219

  日期：1982.2.5

  10-Hydroxy-(E)-2-decenoic acid, (E)-2-decenedioic acid (Royal jelly acids), and 9-oxo-(E)-2-decenoic acid (queen substance) were synthesized via 10-hydroxy-3-decenoic acid and 9,9-ethylenedioxy-3-decenoic acid, respectively, prepared easily by the regioselective ring-opening reaction of β-vinyl-β-propiolactone with Grignard reagents in the presence of copper(I) catalyst.

  通过10-羟基合成了10-羟基-(E)-2-癸烯酸、(E)-2-癸烯二酸(蜂王浆酸)和9-氧代-(E)-2-癸烯酸(皇后物质) -3-癸烯酸和 9,9-亚乙基二氧基-3-癸烯酸，分别通过 β-乙烯基-β-丙内酯与格氏试剂在铜（I）催化剂存在下的区域选择性开环反应很容易制备。
• Novel Carboxylic Acid and Antidepressant Composition Containing the Same as Active Ingredient
  申请人：Yoshimura Hiroyuki

  公开号：US20100184860A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention provides a novel compound and antidepressant composition that can be effectively used for improving depressed mood and depressed state, particularly for depressed mood and depressed state in menopausal women. The compound of the present invention is represented by the following formula (1): wherein R 1 and R 2 are identical or different and represent a hydrogen atom, a hydroxyl group or an acetyloxy group, and n is an integer of 2 to 7, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. This compound is used as an active ingredient in the antidepressant composition. Examples of the compound of the invention include (2E)-9,10-dihydroxy-2-decenoic acid, (2Z)-9,10-dihydroxy-2-decenoic acid, (2E)-9-hydroxy-2-decenoic acid, and (2E)-7-acetoxy-2-heptenoic acid.

  本发明提供了一种新型化合物和抗抑郁剂组合物，可有效用于改善抑郁情绪和抑郁状态，特别是用于绝经期妇女的抑郁情绪和抑郁状态。本发明的化合物由以下式（1）表示：其中R1和R2相同或不同，代表氢原子、羟基或乙酰氧基，n为2至7的整数，或其药学上可接受的盐或酯。该化合物作为抗抑郁剂组合物中的活性成分使用。本发明的化合物示例包括（2E）-9,10-二羟基-2-癸烯酸，（2Z）-9,10-二羟基-2-癸烯酸，（2E）-9-羟基-2-癸烯酸和（2E）-7-乙酰氧基-2-庚烯酸。
• 一种王浆酸的制备方法
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN109942397B

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公布了一种王浆酸的制备方法，属于化学合成领域。其以丙炔酸甲酯和7‑溴庚醇为起始原料，在溶剂中，在强碱氨基钠作用下，得到10‑羟基‑2‑癸炔酸甲酯；在液氨溶剂中，利用金属钠进行反式还原，得（E）‑10‑羟基‑2‑癸烯酸甲酯，然后在碱作用下水解，而后酸化，得到目标产物王浆酸。本发明王浆酸制备方法，该技术路线具有路线短、操作简便，易于工业化生产的特点，是一种非常经济、简便的合成王浆酸的方法。
• Method for the preparation of unsaturated hydroxy fatty acids and their esters, their use in pharmaceutical and/or cosmetic preparations
  申请人：Pierre Potier

  公开号：US20040204596A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  A method of preparing unsaturated hydroxy fatty acids and esters thereof corresponding to general formula (Id): 1 wherein n=1 to 4, m=2 to 16, R 1 ═OH, Cl, Br, OR 3 in which R 3 is a straight or branched alkyl, alkenyl or alkynyl radical of 1 to 16 carbons or glycerol esters, optionally substituted by one or more atoms selected from the group consisting of carbon, nitrogen, sulfur and halogens, R 2 ═H, SiR′ 1 R′ 2 R′ 3 in which R′ 1 , R′ 2 and R′ 3 can be identical or different from each other and are a straight or branched alkyl, alkenyl or alkynyl radical of 1 to 16 carbons or glycerol esters, optionally substituted by one or more atoms selected from the group consisting of carbon, nitrogen, sulfur and halogens, or R 2 ═C—Ar 3 with Ar representing an aryl radical optionally substituted by one or more atoms selected from the group consisting of carbon, nitrogen, sulfur and halogens, or R 2 =the tetrahydropyranyl of formula: 2 is disclosed.

  一种制备与通式（Id）相对应的不饱和羟基脂肪酸及其酯的方法：其中n=1至4，m=2至16，R1=OH、Cl、Br、OR3，其中R3是1至16碳的直链或支链烷基、烯基或炔基基团或甘油酯，可选择地被来自由碳、氮、硫和卤素的一个或多个原子替代，R2=H、SiR′1R′2R′3，其中R′1、R′2和R′3可以相同也可以不同，是1至16碳的直链或支链烷基、烯基或炔基基团或甘油酯，可选择地被来自由碳、氮、硫和卤素的一个或多个原子替代，或R2=C—Ar3，其中Ar代表一个芳基基团，可选择地被来自由碳、氮、硫和卤素的一个或多个原子替代，或R2=通式（2）的四氢吡喃基。

表征谱图