8-羟基辛醛 | 22054-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-羟基辛醛
• 英文名称: 8-hydroxyoctanal
• 英文别名: 8-hydroxy-octanal
• CAS: 22054-14-4
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: KXUYLUMVUPFPKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基辛醛 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 10-羟基-2-癸烯酸
  参考文献：
  名称：

  维特-霍纳-埃米尔环境杂种反应VI 1。选择性反应

  摘要：

  低碱度的异质介质（K 2 CO 3或KHCO 3），液-液或固-液可使易碎和未保护的醛（羟醛，硝基醛和酮醛）发生Wittig-Horner反应，并具有出色的收率。该反应用于蜂王浆酸和蜜蜂皇后物质的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98464-8
• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 在 aluminum oxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到8-羟基辛醛
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous permanganate oxidations. 5. The preparation of aldehydes by oxidative cleavage of carbon-carbon double bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00062a046

文献信息

• Catalytic nucleophilic activation of acetonitrile via a cooperative catalysis of cationic Ru complex, DBU, and NaPF6
  作者：Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.051

  日期：2007.8

  mild amine basic conditions is described. A cooperative catalysis of CpRu complex, DBU, and NaPF6 enables chemoselective and catalytic generation of nucleophiles from barely acidic acetonitrile, which is integrated into the addition to aldehydes, imines, and activated ketones. Mechanistic investigations revealed that the three catalyst components work together to achieve high catalytic efficiency.

  描述了在温和的胺碱性条件下直接添加乙腈的有效催化系统的开发。CpRu络合物，DBU和NaPF 6的协同催化能够从勉强酸性的乙腈进行化学选择和催化生成亲核试剂，并将其整合到醛，亚胺和活化的酮中。机理研究表明，三种催化剂组分共同作用以实现高催化效率。
• Three-component reductive alkylation of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with lactols
  作者：Eliana E. Kim、Evans O. Onyango、Jennifer R. Pace、Timothy M. Abbot、Liangfeng Fu、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.036

  日期：2016.2

  Lactols II, obtained by DIBAL reduction of their corresponding lactones I, in equilibrium with their hydroxyaldehyde tautomers III were used in a three-component reductive alkylation with 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to give a series of 3-alkylated 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives IV.

  通过DIBAL还原相应的内酯I并与羟醛互变异构体III平衡获得的Lactols II与2-羟基-1,4-萘醌进行三组分还原烷基化反应，得到一系列3-烷基化的2-羟基-1，4-萘醌衍生物IV。
• Saegusa Oxidation of Enol Ethers at Extremely Low Pd-Catalyst Loadings under Ligand-free and Aqueous Conditions: Insight into the Pd(II)/Cu(II)-Catalyst System
  作者：Quan Zhu、Yunsong Luo、Yongyan Guo、Yushun Zhang、Yunhai Tao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02987

  日期：2021.4.16

  system of Saegusa oxidation, which converts enol ethers to the corresponding enals with a number of diverse substrates at extremely low catalyst loadings (500 mol ppm) under ligand-free and aqueous conditions, is described. Its synthetic utility was demonstrated by large-scale applications of the catalyst system to important nature molecules. This work allows Saegusa oxidation to become a highly practical

  Saegusa氧化的高效实用的Pd（II）/ Cu（OAc）2-催化剂体系，可在无配体的情况下以极低的催化剂负载量（500 mol ppm）将烯醇醚转化为具有多种底物的相应烯醛和水性条件，描述。催化剂体系在重要的自然分子上的大规模应用证明了其合成用途。这项工作使Saegusa氧化成为制备enals的一种高度实用的方法，并且还为对Pd（II）/ Cu（II）-用于羰基化合物脱氢和降低Pd-催化剂负载量的催化剂体系提出了新的见解。
• Pronounced anti-proliferative activity and tumor cell selectivity of 5-alkyl-2-amino-3-methylcarboxylate thiophenes
  作者：Joice Thomas、Alenka Jecic、Els Vanstreels、Lizette van Berckelaer、Romeo Romagnoli、Wim Dehaen、Sandra Liekens、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.044

  日期：2017.5

  mid-nanomolar range with 500- to 1000-fold tumor cell selectivity. The compounds preferentially inhibited the proliferation of T-lymphoma CEM and Molt/4, prostate PC-3, kidney Caki-1 and hepatoma Huh-7 tumor cells, but were virtually inactive against other tumor cell lines including B-lymphoma Raji and cervix carcinoma HeLa cells. The novel prototype drug 3j (containing a 5-heptyl chain) elicited a cytotoxic

  5-（2-（4-甲氧基苯基）乙基）-2-氨基-3-甲基羧酸噻吩（TR560）是最近发现的新型肿瘤选择性化合物的原型药物，该化合物优先抑制特定肿瘤细胞类型的增殖（例如白血病/淋巴瘤）。在这里，我们通过用烷基链取代4-甲氧基苯基部分来简化分子，从而进一步提高了肿瘤的选择性。几种在C-5处含有至少6个（己基）至9个（壬基）碳单元的烷基的2-氨基-3-甲基羧酸盐噻吩衍生物在500-1000的中纳摩尔范围内表现出显着的抗增殖活性。倍的肿瘤细胞选择性。这些化合物优先抑制T淋巴瘤CEM和Molt / 4，前列腺PC-3，肾Caki-1和肝癌Huh-7肿瘤细胞的增殖，但实际上对其他肿瘤细胞系（包括B淋巴瘤Raji和宫颈癌HeLa细胞）无活性。新型原型药物3j（包含5-庚基链）已在暴露4小时后引起细胞毒性而不是细胞抑制活性。异常的肿瘤选择性无法通过敏感肿瘤细胞与耐药肿瘤细胞对药物的差异吸收（或外排）来解释。
• Catalytic chemoselective addition of acetonitrile to enolizable aldehydes with cationic Ru complex/DBU combination
  作者：Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1039/b504519c

  日期：——

  The cooperative catalysis of CpRu(PPh3)2(CH3CN)PF6 (1b) and DBU enables chemoselective nucleophilic activation of acetonitrile in the presence of base-sensitive aldehydes 2 to afford corresponding β-hydroxynitriles 3 in good yield.

  CpRu(PPh3)2(CH3CN)PF6 (1b)与DBU的协同催化作用，能够在存在对碱敏感的醛2的情况下，以良好的产率实现乙腈的选择性亲核活化，从而得到相应的β-羟基腈3。