(3,5-二甲基-1-苯-1H-吡唑-4-基)乙酸 | 59281-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3,5-二甲基-1-苯-1H-吡唑-4-基)乙酸
• 英文名称: 5-benzyloxy-2-hydroxymethyl-1H-pyridin-4-one
• 英文别名: 5-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)pyridin-4(1H)-one；2-(hydroxymethyl)-5-[(phenylmethyl)oxy]-4-oxo-1,4-dihydropyridine；5-(Benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)pyridin-4-ol；2-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxy-1H-pyridin-4-one
• CAS: 59281-14-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00100501
• 分子量: 231.251
• InChiKey: IWJLZADTSIIYBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  34.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温下，应保持干燥和密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-二甲基-1-苯-1H-吡唑-4-基)乙酸 在 manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 50.0~120.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 生成 AZ6142
  参考文献：
  名称：

  利用对映选择性加氢技术合成，千克级合成抗菌临床候选药物的开发

  摘要：

  早期化学开发研究是组装候选抗菌药物AZD9742的最佳方法，涉及交换两个还原性胺基的顺序。现在，使用钌催化的不对称氢化，对映选择性地合成这些偶联的正交官能化氨基哌啶配偶。迄今为止，通过选择合适的催化剂来控制脱氟的挑战已经阻止了该修订后的序列发挥其全部潜力。然而，仍然显示它允许以立体化学纯的形式获得活性药物成分，并且已经在多千克规模上得到了证明。原始序列和修订序列中的还原胺化都提供了不同的放大挑战，并描述了实现的解决方案。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00029
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3,5-二甲基-1-苯-1H-吡唑-4-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的羟基吡啶酮衍生物作为潜在的酪氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  设计了两组新型的羟基吡啶酮衍生物6（ae）和12（ac）作为潜在的酪氨酸酶抑制剂，并使用曲酸作为起始原料进行合成。已证明这两组的酪氨酸酶抑制活性很强，尤其是化合物6e和12a，其单酚酶活性的IC50值分别为1.95μM和2.79μM。这两个值均低于曲酸（IC50 =12.50μM）。研究了化合物6e和12a对双酚酶活性的抑制作用。结果表明，这两种化合物的抑制机理是可逆的，并且抑制类型是竞争-非竞争混合类型。酪氨酸酶双酚酶活性的6e和12a的IC50值分别确定为8.97μM和26.20μM。测定6e的抑制常数（KI和KIS）分别为17.17μM和22.09μM；12a的KI和KIS值分别为34.41μM和79.02μM。与曲酸相比，化合物6e表现出更大的还原铜能力和更强的铜螯合能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.006

文献信息

• 6- or 7-beta-[2-[4-(substituted)-2,3-dioxopiperazin-1-yl) carbonylamino]-(substituted)acetamido]-penicillin and cephalosporin derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0293532A1

  公开（公告）日：1988-12-07

  Antibacterial agents have the formula (I) or are pharmaceutically acceptable salts or in vivo hydrolysable esters thereof: in which Y¹ is oxygen, sulphur or -CH₂ and Z represents hydrogen, halogen, C1-4 alkoxy, -CH₂-Q or -CH=CH-Q where Q represents hydrogen, halogen, hydroxy, mercapto, cyano, carboxy, carboxylic ester, C1-4 alkyloxy, acyloxy, aryl, a heterocyclyl group bonded via carbon, a heterocyclylthio group or a nitrogen containing heterocyclic group bonded via nitrogen; R⁵ represents phenyl, substituted phenyl, cyclohexenyl, cyclohexadienyl or an optionally substituted 5 or 6-membered heterocyclic ring containing up to three hetero atoms selected from oxygen, sulphur or nitrogen, R⁶ is hydrogen, hydroxymethyl, formamido, or methoxy, R⁷ and R⁸ are the same or different and represent hydrogen, C1-6 alkyl, substituted C1-6 alkyl, halogen, amino, phenyl, substituted phenyl, hydroxy or C1-6 alkoxy or R⁷ and R⁸ form the residue of an optionally substituted 5 or 6- membered carbocyclic ring or a 5 or 6-membered heterocyclic ring containing up to three hetero atoms selected from oxygen, sulphur or nitrogen, R⁹ is wherein R¹⁰ and R¹¹ are the same or different and each represents hydroxy, or protected hydroxy and XR⁹ is -(CH₂)nR⁹, -NHCOR⁹, -N=CHR⁹, -NHCH₂R⁹, or -COR⁹, where n is from 0 to 2; with the proviso that XR⁹ does not represent -N=CHR⁹ when R⁶ represents hydrogen. The use of the compounds is described together with intermediates for their preparation.

  抗菌剂的化学式为（I），或者是其药用可接受盐或体内水解酯： 其中Y¹为氧、硫或-CH₂，Z代表氢、卤素、C1-4烷氧基、-CH₂-Q或-CH=CH-Q，其中Q代表氢、卤素、羟基、巯基、氰基、羧基、羧酸酯、C1-4烷氧基、酰氧基、芳基、通过碳键合的杂环基、杂环硫基或通过氮键合的含氮杂环基； R⁵代表苯基、取代苯基、环己烯基、环己二烯基或一个可选择取代的含有最多三个氧、硫或氮杂原子的5或6元杂环环，R⁶为氢、羟甲基、甲酰胺基或甲氧基，R⁷和R⁸相同或不同，代表氢、C1-6烷基、取代C1-6烷基、卤素、氨基、苯基、取代苯基、羟基或C1-6烷氧基，或R⁷和R⁸形成一个可选择取代的5或6元碳环或一个含有最多三个氧、硫或氮杂原子的5或6元杂环环，R⁹为 其中R¹⁰和R¹¹相同或不同，每个代表羟基或保护羟基，XR⁹为-(CH₂)nR⁹、-NHCOR⁹、-N=CHR⁹、-NHCH₂R⁹或-COR⁹，其中n为0至2；但XR⁹不代表-N=CHR⁹当R⁶代表氢时。 描述了这些化合物的用途以及其制备的中间体。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004002992A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Cyclohexane and cyclohexene derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man. A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof: (I) RA is an optionally substituted bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring system of structure: containing 0-3 heteroatmoms in each ring in which: at least one of the rings (x) and (y) is aromatic; one of Z4 and Z5 is C or N and the other is C; Z3 is N, NR13, O, S(O)x, CO, CR1 or CR1R1a; Z1 and Z2 are indendently a 2 or 3 atom linker group each atom of which is independently selected from N, NR13, O, S(O)x, CO, CR1, and CR1R1a; such that each ring is independently substituted with 0-3 groups R1 and/or R1a. R4 is a group -CH2-R51in which R51 is selected from: (C4-8) alkyl; hydroxy (C4-8) alkyl; (C1-4)alkoxy (C4-8)alkyl; (C1-4) alkanoyloxy (C4-8) alkyl; (C3-8)cycloalkyl (C 4-8)alkyl;hydroxy-, (C1-6) alkoxy- or (C1-6) alkanoyloxy-(C3-8)cycloalkyl (C4-8)alkyl; cyano(C4-8)alkyl; (C4-8)alkenyl; (C4-8)alkynyl; tetrahydrofuryl; mono- or di-(C1-6)alkylamino (C4-8)alkyl; acylamino (C4-8)alkyl; C(1-6)alkyl- or acyl-aminocarbonyl (C4-8) alkyl; mono- or di- (C1-6)alkylamino(hydroxy) (C4-8)alkyl; or R4 is a group-U-R52 where R52 is an optionally substituted bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring system (A): containing up to four heteroatoms in each ring in which at least one of rings (a) and (b) is aromatic; X1 is C or N when part of an aromatic ring or CR14 when part of a non-aromatic ring.

  环己烷和环己烯衍生物及其在治疗哺乳动物，特别是人类细菌感染方法中有用的药用可接受衍生物。一种公式(I)的化合物或其药用可接受的衍生物：(I) RA是一个可选地取代的双环碳环或杂环环系结构：包含每个环中的0-3个杂原子，其中：至少一个环(x)和(y)是芳香的；Z4和Z5中的一个为C或N，另一个为C；Z3是N，NR13，O，S(O)x，CO，CR1或CR1R1a；Z1和Z2是独立选择的2或3原子连接基团，每个原子独立地选自N，NR13，O，S(O)x，CO，CR1，和CR1R1a；使得每个环独立地用0-3个组R1和/或R1a取代。R4是一个组-CH2-R51，其中R51选自：(C4-8)烷基；羟基(C4-8)烷基；(C1-4)烷氧基(C4-8)烷基；(C1-4)烷酰氧基(C4-8)烷基；(C3-8)环烷基(C4-8)烷基；羟基-，(C1-6)烷氧基-或(C1-6)烷酰氧基-(C3-8)环烷基(C4-8)烷基；氰基(C4-8)烷基；(C4-8)烯基；(C4-8)炔基；四氢呋喃基；单或二-(C1-6)烷基氨基(C4-8)烷基；酰氨基(C4-8)烷基；C(1-6)烷基-或酰基-氨基甲酰基(C4-8)烷基；单或二-(C1-6)烷基氨基(羟基)(C4-8)烷基；或R4是一个组-U-R52，其中R52是一个可选地取代的双环碳环或杂环环系(A)：每个环中含最多四个杂原子，其中至少一个环(a)和(b)是芳香的；X1是C或N当其作为芳香环的一部分，或CR14当其作为非芳香环的一部分。
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006017326A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Naphthalene, quinoline, quinoxaline and naphthyridine derivatives useful in the treatment of bacterial infections in mammals, particularly humans, are disclosed herein.

  萘、喹啉、喹啉并喹啉和萘啉衍生物在哺乳动物，特别是人类的细菌感染治疗中有用。
• [EN] FLUORINATED DERIVATIVES OF 3-HYDROXYPYRIDIN-4-ONES<br/>[FR] DÉRIVÉS FLUORÉS DE 3-HYDROXYPYRIDIN-4-ONES
  申请人：APOTEX TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2011000104A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Provided are compounds of Formula I which are derivatives of 3-Hydroxypyridin-4-ones. The compounds may be used in treatment of a medical condition related to a toxic concentration of iron. The compounds may be used for preparation of a medicament for treatment of a medical condition related to a toxic concentration of iron. The medical condition related to a toxic concentration of iron may be selected from the group consisting of: cancer, pulmonary disease, progressive kidney disease and Frederich's Ataxia.

  提供的是Formula I的化合物，它们是3-羟基吡啶-4-酮的衍生物。这些化合物可用于治疗与铁的毒性浓度有关的医疗状况。这些化合物可用于制备用于治疗与铁的毒性浓度有关的医疗状况的药物。与铁的毒性浓度有关的医疗状况可从以下组中选择：癌症、肺部疾病、进行性肾病和弗里德里希共济失调。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING BICYCLIC HETEROCYCLES FOR USE AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] HETEROCYCLES BICYCLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE ET UTILISES COMME PRODUITS ANTIBACTERIENS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2003087098A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Cyclohexane and cyclohexene derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives hereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man.

  环己烷和环己烯衍生物及其在哺乳动物，特别是人类细菌感染治疗方法中有用的药用可接受衍生物。