5-(benzyloxy)-2-((trityloxy)methyl)pyridin-4(1H)-one | 166742-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2-((trityloxy)methyl)pyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 5-benzyloxy-2-trityloxymethyl-4-pyridone；5-phenylmethoxy-2-(trityloxymethyl)-1H-pyridin-4-one
• CAS: 166742-48-9
• 化学式: C₃₂H₂₇NO₃
• 分子量: 473.571
• InChiKey: NDBQZHASTIVLSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2-((trityloxy)methyl)pyridin-4(1H)-one 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -60.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.83h， 生成 2,2-Difluoro-6-(trityloxymethyl)-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES HAVING SELECTIVE BACE1 INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE SÉLECTIVE DE BACE1

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，具有抑制淀粉样蛋白β生成的作用，特别是具有抑制选择性BACE1的作用，并且对于由淀粉样蛋白β蛋白的生成、分泌和/或沉积引起的疾病作为治疗或预防剂是有用的。式（IA）或类似的化合物，其中-A1-是烷基，可选地取代一个或多个卤素；R2是取代或未取代的烷基或类似物；R3和R4分别独立地是氢原子、卤素、烷基或卤代烷基或类似物；R5是氢原子或卤素；A4是N或CR6，其中R6是氢原子、卤素，或取代或未取代的烷基；A5是NR7或CR8R9；A6是CR18或N；R18是氢原子；R7是取代或未取代的烷基；R8和R9分别独立地是氢原子、卤素、烷基或卤代烷基或类似物；环B是双环环；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2019208509A1
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二甲基-1-苯-1H-吡唑-4-基)乙酸 、 三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到5-(benzyloxy)-2-((trityloxy)methyl)pyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES HAVING SELECTIVE BACE1 INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE SÉLECTIVE DE BACE1

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，具有抑制淀粉样蛋白β生成的作用，特别是具有抑制选择性BACE1的作用，并且对于由淀粉样蛋白β蛋白的生成、分泌和/或沉积引起的疾病作为治疗或预防剂是有用的。式（IA）或类似的化合物，其中-A1-是烷基，可选地取代一个或多个卤素；R2是取代或未取代的烷基或类似物；R3和R4分别独立地是氢原子、卤素、烷基或卤代烷基或类似物；R5是氢原子或卤素；A4是N或CR6，其中R6是氢原子、卤素，或取代或未取代的烷基；A5是NR7或CR8R9；A6是CR18或N；R18是氢原子；R7是取代或未取代的烷基；R8和R9分别独立地是氢原子、卤素、烷基或卤代烷基或类似物；环B是双环环；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2019208509A1

文献信息

• Compounds as PDE IV and TNF inhibitors
  申请人：Aventis Pharma Limited

  公开号：US06472412B1

  公开（公告）日：2002-10-29

  This invention is directed to a [di(ether or thioether)heteroaryl or fluoro substituted aryl] compound or an N-oxide thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful for inhibiting the production or physiological effects of TNF in the treatment of a patient suffering from a disease state associated with a physiologically detrimental excess of tumor necrosis factor (TNF). Compounds within the scope of the present invention also inhibit cyclic AMP phosphodiesterase, and are useful in treating a disease state associated with pathological conditions that are modulated by inhibiting cyclic AMP phosphodiesterase, such disease states including inflammatory and autoimmune diseases, in particular type IV cyclic AMP phosphodiesterase. The present invention is therefore directed to their pharmacological use for inhibiting TNF and/or cyclic AMP phosphodiesterase, pharmacological compositions comprising the compounds and methods for their preparation.

  该发明涉及一种用于抑制肿瘤坏死因子（TNF）的产生或生理效应的化合物，或其N-氧化物或药用可接受的盐，该化合物适用于治疗患有与生理上有害的肿瘤坏死因子（TNF）过剩相关的疾病状态的患者。本发明范围内的化合物还抑制环状AMP磷酸二酯酶，并且适用于治疗与通过抑制环状AMP磷酸二酯酶调节的病理条件相关的疾病状态，这些疾病状态包括炎症和自身免疫性疾病，特别是第四型环状AMP磷酸二酯酶。因此，本发明涉及它们在药理上用于抑制TNF和/或环状AMP磷酸二酯酶的用途，包括含有这些化合物的药理组合物和其制备方法。
• Compounds as PDE IV and TNF-inhibitors
  申请人：Fenton Garry

  公开号：US20060084809A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  This invention is directed to a [di(ether or thioether)heteroaryl or fluoro substituted aryl] compound or an N-oxide thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful for inhibiting the production or physiological effects of TNF in the treatment of a patient suffering from a disease state associated with a physiologically detrimental excess of tumor necrosis factor (TNF). Compounds within the scope of the present invention also inhibit cyclic AMP phosphodiesterase, and are useful in treating a disease state associated with pathological conditions that are modulated by inhibiting cyclic AMP phosphodiesterase, such disease states including inflammatory and autoimmune diseases, in particular type IV cyclic AMP phosphodiesterase. The present invention is therefore directed to their pharmacological use for inhibiting TNF and/or cyclic AMP phosphodiesterase, pharmacological compositions comprising the compounds and methods for their preparation.

  本发明涉及[含有(di(醚或硫醚)杂环或氟代芳基)化合物]或其N-氧化物或其药学上可接受的盐，该化合物在治疗患有与肿瘤坏死因子（TNF）生产或生理作用过量有害相关的疾病状态的患者中有用，能够抑制TNF的产生或生理作用。本发明范围内的化合物还抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶，并且在治疗与抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶相关的病理条件的疾病状态中有用，这些疾病状态包括炎症和自身免疫性疾病，特别是第四型环磷酸腺苷磷酸二酯酶。因此，本发明涉及它们在抑制TNF和/或环磷酸腺苷磷酸二酯酶方面的药理学用途，包括含有这些化合物的药理学组合物以及它们的制备方法。
• Compounds as PDE IV and TNF Inhibitors
  申请人：FENTON Garry

  公开号：US20080132706A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  This invention is directed to a [di(ether or thioether)heteroaryl or fluoro substituted aryl] compound or an N-oxide thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful for inhibiting the production or physiological effects of TNF in the treatment of a patient suffering from a disease state associated with a physiologically detrimental excess of tumor necrosis factor (TNF). Compounds within the scope of the present invention also inhibit cyclic AMP phosphodiesterase, and are useful in treating a disease state associated with pathological conditions that are modulated by inhibiting cyclic AMP phosphodiesterase, such disease states including inflammatory and autoimmune diseases, in particular type IV cyclic AMP phosphodiesterase. The present invention is therefore directed to their pharmacological use for inhibiting TNF and/or cyclic AMP phosphodiesterase, pharmacological compositions comprising the compounds and methods for their preparation.

  本发明涉及一种[含有(di(醚或硫醚)杂环或氟取代芳基)化合物或其N-氧化物或其药学上可接受的盐]，其在治疗患有与肿瘤坏死因子(TNF)生理有害过量相关的疾病状态的患者中，有用于抑制TNF的产生或生理效应。本发明范围内的化合物还抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶，并且在治疗与抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶相关的病理条件的疾病状态中有用，这些疾病状态包括炎症和自身免疫性疾病，特别是第四型环磷酸腺苷磷酸二酯酶。因此，本发明涉及它们的药理用途，用于抑制TNF和/或环磷酸腺苷磷酸二酯酶，包括含有这些化合物的药理组合物和其制备方法。
• JNJ-67569762, A 2-Aminotetrahydropyridine-Based Selective BACE1 Inhibitor Targeting the S3 Pocket: From Discovery to Clinical Candidate
  作者：Frederik J. R. Rombouts、Ken-ichi Kusakabe、Richard Alexander、Nigel Austin、Herman Borghys、Michel De Cleyn、Deborah Dhuyvetter、Harrie J. M. Gijsen、Brian Hrupka、Tom Jacobs、Soufyan Jerhaoui、Lieve Lammens、Laurent Leclercq、Koichi Tsubone、Tatsuhiko Ueno、Kenji Morimoto、Shunsuke Einaru、Hirokazu Sumiyoshi、An Van den Bergh、Ann Vos、Michel Surkyn、Ard Teisman、Diederik Moechars

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00935

  日期：2021.10.14
• COMPOUNDS AS PDE IV AND TNF INHIBITORS
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：EP0711282A1

  公开（公告）日：1996-05-15