5-benzyloxy-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(Benzyloxy)-4-hydroxypyridine-2-carbaldehyde；4-oxo-5-phenylmethoxy-1H-pyridine-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: YRFXMWHBGZBADV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carbaldehyde 在 三氯化硼 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carbaldehyde hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  多功能的羟基吡啶酮衍生物及其水合物的制 备法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种多功能羟基吡啶酮衍生物及其水合物，其制备方法为：将曲酸的5位羟基苄基化，然后与氨水反应，再用MnO2将其2位的羟甲基氧化成醛基，然后用三氯化硼将其5位的苄基脱去，再用稀盐酸回流，蒸干后得到羟基吡啶酮衍生物及其水合物的混合物。其用途是：用作酪氨酸酶抑制剂。

  公开号：

  CN106986820B
• 作为产物：
  描述：

  5-（苄氧基-2-（羟甲基)-4H-吡喃-4-酮 在 manganese(IV) oxide 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 5-benzyloxy-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和抗HIV-1评价一系列可能的整合酶抑制剂的5-羟基吡啶-4-酮衍生物

  摘要：

  合成了一系列的5-羟基吡啶-4-酮衍生物，并进行了HIV-1复制抑制试验。对接研究为这类与整合酶相互作用的化合物提供了详细的分子结合模型。就估计的结合自由能和与整合关键要素的相互作用而言，所有衍生物均在对接研究中被认为是有效的。图5a，5c，5d，5h和5n在基于细胞的测定中显示出良好的抗HIV-1活性。化合物5d不仅在体外而且在计算机上都是最有效的衍生物。5c和5h提供最高的治疗指数。尽管对接研究具有很高的活性，但6b，6g，6i，6i，6j，6l和5m的亲脂性欠佳，使其在测定中失活。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1443-4

文献信息

• Design, synthesis and anti-HIV-1 evaluation of a series of 5-hydroxypyridine-4-one derivatives as possible integrase inhibitors
  作者：Mahboubeh Rostami、Hajar Sirous、Rezvan Zabihollahi、Mohammad R. Aghasadeghi、Seyed Mehdi Sadat、Rahele Namazi、Lotfollah Saghaie、Hamid R. Memarian、Afshin Fassihi

  DOI：10.1007/s00044-015-1443-4

  日期：2015.12

  a detailed molecular binding model for this class of compounds interacting with integrase enzyme. All of the derivatives were recognized potent in the docking studies in terms of both the estimated free energy change of binding and interactions with integrase key elements. 5a, 5c, 5d, 5h and 5n exhibited good anti-HIV-1 activities in cell-based assay. Compound 5d was the most potent derivative not only

  合成了一系列的5-羟基吡啶-4-酮衍生物，并进行了HIV-1复制抑制试验。对接研究为这类与整合酶相互作用的化合物提供了详细的分子结合模型。就估计的结合自由能和与整合关键要素的相互作用而言，所有衍生物均在对接研究中被认为是有效的。图5a，5c，5d，5h和5n在基于细胞的测定中显示出良好的抗HIV-1活性。化合物5d不仅在体外而且在计算机上都是最有效的衍生物。5c和5h提供最高的治疗指数。尽管对接研究具有很高的活性，但6b，6g，6i，6i，6j，6l和5m的亲脂性欠佳，使其在测定中失活。
• 酪氨酸酶抑制剂及其制备法和用途
  申请人：浙江工商大学

  公开号：CN106986819B

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明公开了一种具有酪氨酸酶抑制活性的含肟醚基团的羟基吡啶酮衍生物，其制备方法为：将曲酸的5位羟基苄基化，然后与氨水或含不同碳链长度的脂肪胺反应，再经活性二氧化锰将2‑位羟甲基选择性氧化，得到2‑位为醛基的吡啶酮衍生物；O‑烷基羟胺与2‑位含醛基的吡啶酮衍生物发生缩合反应，再经盐酸脱苄基后得到含肟醚基团的羟基吡啶酮衍生物。其能用作酪氨酸酶抑制剂。
• 2-oxo-[[(substituted sulfonyl)-amino]carbonyl]-azetidines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04959470A1

  公开（公告）日：1990-09-25

  Componds having the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit antibacterial activity wherein R is ##STR2##

  具有公式##STR1##和其药学上可接受的盐的化合物表现出抗菌活性，其中R是##STR2##。
• Certain (2-carboxy or 2-propenoic or 2-carbonyl)-3-halo-4,5-dioxy
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05068331A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  Compounds having the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit antibacterial activity wherein R is ##STR2##

  具有公式##STR1##及其药学上可接受的盐，表现出抗菌活性，其中R为##STR2##。
• Conversion of Formyl into Cyano groups in kojic acid derivatives and analogues
  作者：Jacek M?ochowski、Miroslaw Giurg、Michal Uher、Anna Korenova、Daniel Vegh

  DOI：10.1002/prac.19963380111

  日期：——

  It has been revealed that N,N-dimethylhydrazones (1a-c, 3a,b) derived from kojic acid analogs, such as substituted furans (3a,b), 4-pyrones (1a,b) and 4-pyridine (1c), on oxididation with 3-chloroperoxybenzoic acid afford the corresponding nitriles (2a-c, 4a,b). The method has preparative value. The mechanism of the reaction is presented.