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L-苹果酸二甲酯 | 617-55-0

物质功能分类

化学试剂 - 有机试剂 - 酯类

分子结构分类

有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
中文名称
L-苹果酸二甲酯
中文别名
(S)-(-)-苹果酸二甲酯；L-(-)-苹果酸二甲酯
英文名称
dimethyl (S)-malate
英文别名
dimethyl (S)-2-hydroxysuccinate；(S)-Dimethyl 2-hydroxysuccinate；dimethyl (2S)-2-hydroxybutanedioate
L-苹果酸二甲酯化学式
CAS
617-55-0
化学式
C6H10O5
mdl
——
分子量
162.142
InChiKey
YSEKNCXYRGKTBJ-BYPYZUCNSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点：
    104-108 °C1 mm Hg(lit.)
  • 密度：
    1.232 g/mL at 20 °C(lit.)
  • 闪点：
    >230 °F
  • 溶解度：
    氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
  • LogP：
    -0.830 (est)
  • 稳定性/保质期：
    性质与稳定性： 常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP)：
    -0.7
  • 重原子数：
    11
  • 可旋转键数：
    5
  • 环数：
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例：
    0.67
  • 拓扑面积：
    72.8
  • 氢给体数：
    1
  • 氢受体数：
    5

安全信息

  • 危险等级：
    3
  • 危险类别码：
    R36/37/38
  • WGK Germany：
    3
  • 海关编码：
    2918199090
  • 安全说明：
    S26,S36
  • 包装等级：
    III
  • 危险类别：
    3,8
  • 危险性防范说明：
    P210,P280,P305+P351+P338+P310,P333+P313,P403+P235
  • 危险品运输编号：
    2924
  • 危险性描述：
    H225,H317,H318
  • 储存条件：
    贮存：将密器密封后，储存在密封的主容器中，并放置在阴凉、干燥处。

SDS

SDS：a637c525d566bd06dcdb8cafdd6dd654
查看
模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (S)-(-)-苹果酸二甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Dimethyl L-malate
Dimethyl (S)-2-hydroxysuccinate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。
模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
严重眼睛损伤 (类别 1)
皮肤过敏 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无
模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Dimethyl L-malate
别名
Dimethyl (S)-2-hydroxysuccinate
: C6H10O5
分子式
: 162.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Dimethyl (S)-(-)-malate
-
化学文摘登记号(CAS 617-55-0
No.) 432-310-0
EC-编号 607-643-00-1
索引编号
模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料
模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料
模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。
模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料
模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。
模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体, 透明, 粘性的
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
104 - 108 °C 在 1 hPa
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.223 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料
模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料
模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料
模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料
模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。
模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

模块 15 - 法规信息
N/A

上下游信息

反应信息

  • 作为反应物：
    描述：
    L-苹果酸二甲酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl (2R)-2-[(2S)-oxiran-2-yl]-3-phenylpropanoate
    参考文献：
    名称：
    Hydrogen Bonding and Attenuation of the Rate of Enzymic Catalysis
    摘要：
    Hydrogen bonds between a small molecule and an enzyme can potentially contribute significantly to the stability of the complex. Such electrostatic interactions can also lower energy barriers for reactions by solvation of high-energy species. A novel type bf inhibitor is described in this report, which was designed to take advantage of a hydrogen bond that it makes to the active-site histidine of chymotrypsin to attenuate its basicity. Substrates of chymotrypsin acylate the active-site serine (of the catalytic triad), and the acyl-enzyme intermediate undergoes deacylation in a second step of the catalytic turnover. The active-site histidine (of the catalytic triad) serves as the general base in both steps of the turnover process. Such attenuation of basicity by hydrogen bonding was expected to impair catalysis by the enzyme. Two molecules of this type were synthesized that are based on the structure of the chymotrypsin substrate Ac-L-Ala-L-Ala-Gly-L-Phe methyl ester. These were methyl (2R,3R)-5-(N-acetyl-L-alanyl-L-alanyl)amino-2-benzyl-3-hydroxylpentanoate (1) and methyl (2R,3S)-5-(N-acetyl-L-alanyl-L-alanyl)amino-2-benzyl-3-hydroxylpentanoate (2). Compound 1 acylated chymotrypsin, but the acyl-enzyme species resisted deacylation. On the other hand, compound 2 did not even have the ability to acylate the active-site serine. Molecular modeling supported the assertion that compound 1 makes a critical hydrogen bond to the active-site histidine at the acyl-enzyme stage, whereas compound 2 does so at the preacylation complex. The concepts described herein are of general interest and should find applications for inhibition of enzymes that employ general acid-base chemistry for their catalytic processes.
    DOI：
    10.1021/ja983063e
  • 作为产物：
    描述：
    L-苹果酸 生成 L-苹果酸二甲酯
    参考文献：
    名称：
    由2-磺酰氧基酯制备高光学纯度的2-肼基酯
    摘要：
    由手性2-羟基酯制备的手性2-三氟乙氧基酯与BocNHNH 2对映体特异性反应，以高收率生产光学纯的2-肼基酯衍生物。2-壬氧基氧基酯与BocNHNH 2的反应产生了2-（Bochydrazinyl）酯，因此提供了一种将酯转化为2-肼基酯衍生物的有效方法（尽管很慢）。
    DOI：
    10.1016/s0040-4039(00)88996-0
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文献信息

  • 一种(S)-3-羟基四氢呋喃的制备方法
    申请人：山东铂源药业有限公司
    公开号：CN107935971B
    公开（公告）日：2020-04-14
    本发明公开了一种(S)‑3‑羟基四氢呋喃的制备方法，主要克服了生产过程中丁三醇较难分离，收率不高，产物中杂质及异构体含量高等问题。它首先是在氯化亚砜存在下，苹果酸和甲醇反应生成化合物II；在氧化银存在下，化合物II和溴化苄反应生成化合物Ⅲ；化合物Ⅲ经过硼氢化钠还原生成化合物Ⅳ；化合物Ⅳ经过对甲苯磺酸脱水关环生成化合物Ⅴ；以钯碳为催化剂，化合物Ⅴ经过氢气还原处理得到产物。该方法后处理简单，环境友好，产品收率提高到了80％以上，纯度大于99.5％，手性纯度大于99.2％，适宜于工业化生产。
  • Iodine as an extremely powerful catalyst for the acetylation of alcohols under solvent-free conditions
    作者：Prodeep Phukan
    DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.076
    日期：2004.6
    Iodine was found to promote quantitative acetylation of alcohols in a very short time with an equimolar amount of acetic anhydride under solvent-free conditions at room temperature.
    发现碘在室温下在无溶剂条件下用等摩尔量的乙酸酐可在很短的时间内促进醇的定量乙酰化。
  • Nachweis der Inversion bei der Umsetzung optisch aktiver 1-(0-Hydroxymethyl-benzyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinoline zu 3-Phenylisochromanen
    作者：Wolfgang Wiegrebe、Silvia Prior、Klaus K. Mayer
    DOI：10.1002/ardp.19823150312
    日期：——
    Optisch aktive 1‐(2‐Hydroxymethyl‐benzyl)‐N‐methyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisochinoline reagieren mit Chlorameisensäureethylester (CAE) zu optisch aktiven 3‐Phenylisochromanen. Oxidation zu 3‐Phenylisochroman‐1‐onen und Ozonabbau zu Äpfelsäure beweisen die Inversion bei der CAE‐Reaktion.
    旋光 1-（2-羟甲基-苄基）-N-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉与氯甲酸乙酯 (CAE) 反应形成旋光 3-苯基异色烷。氧化为 3-苯基异色满-1-ones 和臭氧消耗形成苹果酸证明了 CAE 反应中的反转。
  • New approaches to the industrial synthesis of HIV protease inhibitors
    作者：Yutaka Honda、Satoshi Katayama、Mitsuhiko Kojima、Takayuki Suzuki、Naomi Kishibata、Kunisuke Izawa
    DOI：10.1039/b404071f
    日期：——
    Efficient and industrially applicable synthetic processes for precursors of HIV protease inhibitors (Amprenavir, Fosamprenavir) are described. These involve a novel and economical method for the preparation of a key intermediate, (3S)-hydroxytetrahydrofuran, from l-malic acid. Three new approaches to the assembly of Amprenavir are also discussed. Of these, a synthetic route in which an (S)-tetrahydrofuranyloxy
    描述了用于HIV蛋白酶抑制剂（Amprenavir，Fosamprenavir）的前体的有效的和工业上可应用的合成方法。这些涉及从1-苹果酸制备关键中间体（3S）-羟基四氢呋喃的新颖且经济的方法。还讨论了Amprenavir组装的三种新方法。其中，将（S）-四氢呋喃基氧基羰基与1-苯基丙氨酸连接的合成路线似乎是最有希望的制造方法，因为它以较少的步骤提供了令人满意的立体选择性。
  • Silver(I) oxide-mediated facile and practical sulfonylation of alcohols
    作者：Abderrahim Bouzide、Nicolas LeBerre、Gilles Sauvé
    DOI：10.1016/s0040-4039(01)01913-x
    日期：2001.12
    Primary and secondary alcohols were efficiently sulfonylated in the presence of silver(I) oxide and potassium iodide in dichloromethane. The sulfonylation occurs under mild, neutral reaction conditions. The ease of isolation of the final product presents a marked advantage over the known methodologies.
    在存在氧化银（I）和碘化钾的二氯甲烷中，伯醇和仲醇被有效地磺酰化。磺酰化在温和的中性反应条件下发生。与已知方法相比，最终产品的易分离性具有明显的优势。
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