L-苹果酸1-(4-甲氧基苄基)酰胺 | 1017239-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: L-苹果酸1-(4-甲氧基苄基)酰胺
• 英文名称: L-malic acid 1-(4-methoxybenzyl)amide
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1017239-33-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: UFEUWDYXPUWMDE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苹果酸1-(4-甲氧基苄基)酰胺 、 六氟丙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S)-3-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酸的新型保护/活化策略及其在聚合肽合成中的应用†

  摘要：

  β-羟基酸与六氟丙酮和碳二亚胺反应，以高收率得到羧基活化的六元内酯。与胺反应后，获得相应的酰胺。我们证明了这种保护/活化策略的以下应用：在溶液中和固相上（正向和反向模式）制备羧酰胺；固相合成中多余材料的回收和再利用；聚合固相肽合成（CSPPS），其肽段带有C端Ser或Thr，且差向异构化水平非常低（<1％，HPLC）。

  DOI：

  10.1021/jo7025788
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 [(5S)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl] acetic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 L-苹果酸1-(4-甲氧基苄基)酰胺
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酸的新型保护/活化策略及其在聚合肽合成中的应用†

  摘要：

  β-羟基酸与六氟丙酮和碳二亚胺反应，以高收率得到羧基活化的六元内酯。与胺反应后，获得相应的酰胺。我们证明了这种保护/活化策略的以下应用：在溶液中和固相上（正向和反向模式）制备羧酰胺；固相合成中多余材料的回收和再利用；聚合固相肽合成（CSPPS），其肽段带有C端Ser或Thr，且差向异构化水平非常低（<1％，HPLC）。

  DOI：

  10.1021/jo7025788

文献信息

• A Novel Protecting/Activating Strategy for β-Hydroxy Acids and Its Use in Convergent Peptide Synthesis
  作者：Jan Spengler、Javier Ruíz-Rodríguez、Francesc Yraola、Miriam Royo、Manfred Winter、Klaus Burger、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/jo7025788

  日期：2008.3.1

  β-Hydroxy acids were reacted with hexafluoroacetone and carbodiimides to give carboxy-activated six-membered lactones in good yields. On reaction with amines, the corresponding amides were obtained. We demonstrate the following applications of this protecting/activating strategy: preparation of carboxamides in solution and on solid phase (both normal and reverse mode); recovery and reuse of the excess

  β-羟基酸与六氟丙酮和碳二亚胺反应，以高收率得到羧基活化的六元内酯。与胺反应后，获得相应的酰胺。我们证明了这种保护/活化策略的以下应用：在溶液中和固相上（正向和反向模式）制备羧酰胺；固相合成中多余材料的回收和再利用；聚合固相肽合成（CSPPS），其肽段带有C端Ser或Thr，且差向异构化水平非常低（<1％，HPLC）。