(2S,3R)-ethyl 3-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxy-tricosanoate | 1374325-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-ethyl 3-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxy-tricosanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-hydroxy-(3R)-ethoxycarbonyltricosanoate；diethyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-icosylbutanedioate
• CAS: 1374325-10-6
• 化学式: C₂₈H₅₄O₅
• 分子量: 470.734
• InChiKey: VFXOSRDOXZOYOD-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-ethyl 3-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxy-tricosanoate 在 吡啶 、 dimethylsulfide borane complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (R)-ethyl 2-((S)-oxiran-2-yl)docosanoate
  参考文献：
  名称：

  支链海藻糖糖脂的合成及其微粒激动剂活性

  摘要：

  巨噬细胞诱导型C型凝集素（Mincle）是一种模式识别受体，可识别海藻糖二甲酸酯（TDM），海藻糖二山hen酸酯（TDB）和相关的海藻糖二酯，因此代表了开发基于海藻糖的疫苗佐剂的有希望的目标糖脂支架。为此，我们报道了一系列长链α-支链，β-修饰的海藻糖单酯和二酯的合成，以探索糖脂结构如何通过Mincle影响信号传导。我们合成策略中的关键步骤包括安装C 20的Fráter-Seebachα-烷基化苹果酸衍生物上的脂族脂质，并形成β，γ-环氧化物作为中间体，由此可以对脂质的β-位进行修饰。使用表达mMincle或hMincle的活化T细胞（NFAT）-绿色荧光蛋白（GFP）报道细胞系的核因子对衍生物进行生物学评估，发现所有二酯类的hMincle激动剂活性均优于目前的海藻糖糖脂铅辅助剂TDB ，尽管几种单酯的活性与mMincle的二酯类似物相似，但都显示出hMincle激动剂活性降低。总而言之，二酯2d

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03269
• 作为产物：
  描述：

  Eicosen-(2)-ol-(1) 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (2S,3R)-ethyl 3-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxy-tricosanoate
  参考文献：
  名称：

  支链海藻糖糖脂的合成及其微粒激动剂活性

  摘要：

  巨噬细胞诱导型C型凝集素（Mincle）是一种模式识别受体，可识别海藻糖二甲酸酯（TDM），海藻糖二山hen酸酯（TDB）和相关的海藻糖二酯，因此代表了开发基于海藻糖的疫苗佐剂的有希望的目标糖脂支架。为此，我们报道了一系列长链α-支链，β-修饰的海藻糖单酯和二酯的合成，以探索糖脂结构如何通过Mincle影响信号传导。我们合成策略中的关键步骤包括安装C 20的Fráter-Seebachα-烷基化苹果酸衍生物上的脂族脂质，并形成β，γ-环氧化物作为中间体，由此可以对脂质的β-位进行修饰。使用表达mMincle或hMincle的活化T细胞（NFAT）-绿色荧光蛋白（GFP）报道细胞系的核因子对衍生物进行生物学评估，发现所有二酯类的hMincle激动剂活性均优于目前的海藻糖糖脂铅辅助剂TDB ，尽管几种单酯的活性与mMincle的二酯类似物相似，但都显示出hMincle激动剂活性降低。总而言之，二酯2d

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03269

文献信息

• The Synthesis of Long-Chain α-Alkyl-β-Hydroxy Esters Using Allylic Halides in a Fráter-Seebach Alkylation
  作者：Ashna A. Khan、Stephanie H. Chee、Bridget L. Stocker、Mattie S. M. Timmer

  DOI：10.1002/ejoc.201101472

  日期：2012.2

  diastereoselectively introduce α-substituents to chiral β-hydroxy esters, however, the yields of reactions in which longer chain alkyl halides are used can be disappointing. To provide a more robust protocol for the alkylation of β-hydroxy esters, we prepared a variety of long-chain allylic iodides with the view that the greater reactivity of the allylic system would

  Frater-Seebach 烷基化是一种将 α-取代基非对映选择性地引入手性 β-羟基酯的高效方法，然而，使用较长链烷基卤化物的反应产率可能令人失望。为了为 β-羟基酯的烷基化提供更可靠的方案，我们制备了多种长链烯丙基碘，认为烯丙基系统的更大反应性将