tricin-5-O-β-D-glucopyranoside | 32769-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: tricin-5-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: tricin 5-glucoside；tricin 5-O-glucoside；7-hydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 32769-00-9
• 化学式: C₂₃H₂₄O₁₂
• 分子量: 492.436
• InChiKey: FLSOTPIEFVBPBU-LDBVRRDLSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-240 °C
• 沸点：
  841.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricin-5-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 葡萄糖 、 苜蓿素
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Identification of the Probing Stimulants in the Rice Plant for the White-back Planthopper,Sogatella furcifera(Homoptera: Delphacidae)

  摘要：

  白背飞虱（Sogatella furcifera）的成年雌虫在喂食含 15%蔗糖的 2% 水性粗稻叶和茎提取物后，表现出了在薄膜上沉积花柱鞘的特征行为。随后的生物测定显示，提取物中的丁醇可溶部分对昆虫具有很高的活性。在 ODS 开放式色谱柱上对丁醇馏分进行色谱分析，并依次用浓度递增的甲醇水混合物进行洗脱时，分离出的 40% 甲醇馏分活性最高。对活性馏分中的高效液相色谱成分进行的进一步生物测定显示，两种主要成分（1 和 3）只有在混合使用时才能激发白背飞虱的高探测活性。在这些活性成分中，有一种成分（3）通过光谱分析被确定为三尖杉素 5-O-葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.443
• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 苜蓿素 在 recombinant flavone 5-O-glucosyltransferase 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 tricin-5-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Differentially evolved glucosyltransferases determine natural variation of rice flavone accumulation and UV-tolerance

  摘要：

  植物化学物质的修饰对自然界的代谢多样性起着重要作用，然而这一过程如何改变它们前体分子的生物功能尚待研究。黄酮类化合物是一类重要但常被忽视的类黄酮类化合物，它们通常通过UDP依赖型糖苷转移酶（UGTs）与糖基结合。在这里，我们报告了水稻黄酮类化合物的自然变异主要由OsUGT706D1（黄酮7-O-葡萄糖基转移酶）和OsUGT707A2（黄酮5-O-葡萄糖基转移酶）确定。紫外线B暴露和转基因评估表明它们的等位变异在自然界中有助于UV-B耐受性。对超过40种黄酮类化合物UGTs的生化特性表征揭示了它们在被子植物中的差异进化。这些综合数据提供了关于黄酮合成的生化见解和遗传调控，并额外建议将这些基因的正等位基因引入育种计划，可能代表一种旨在生产耐逆植物的潜在策略。

  DOI：

  10.1038/s41467-017-02168-x

文献信息

• [EN] USE OF FLAVONOID GLYCOSIDE SUBSTANCE AND GLYCOSYLTRANSFERASE GENE THEREFOR IN REGULATING RESISTANCE OF PLANT TO WEEDS<br/>[FR] UTILISATION D'UNE SUBSTANCE GLYCOSIDE FLAVONOÏDE ET D'UN GÈNE DE GLYCOSYLTRANSFÉRASE CORRESPONDANT POUR LA RÉGULATION DE LA RÉSISTANCE DES PLANTES AUX MAUVAISES HERBES<br/>[ZH] 一种黄酮苷类物质及其糖基转移酶基因在调控植物对杂草抗性中的应用
  申请人：INST OF BOTANY THE CHINESE ACADEMY OF SCIENCE

  公开号：WO2021179530A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  一种黄酮苷类物质及其糖基转移酶基因在调控植物对杂草抗性中的应用。麦黄酮-5-O-葡萄糖糖苷在如下任一中的应用：调控植物化感作用，调控植物对杂草抗性，抑制杂草生长；以及Os07g0503900蛋白或其相关生物材料在如下任一中的应用：调控植物化感作用，调控植物对杂草抗性，调控植物中麦黄酮-5-O-葡萄糖糖苷含量，催化麦黄酮糖基化生成麦黄酮-5-O-葡萄糖糖苷，作为或制备糖基化转移酶，抑制杂草生长。上述方法对于开发环境友好型绿色农药、培育具高化感作用水稻品种以及对麦黄酮-5-O-葡萄糖糖苷生物合成的调控具重要意义，同时为水稻田杂草的控制提供了理论指导。
• Differentially evolved glucosyltransferases determine natural variation of rice flavone accumulation and UV-tolerance
  作者：Meng Peng、Raheel Shahzad、Ambreen Gul、Hizar Subthain、Shuangqian Shen、Long Lei、Zhigang Zheng、Junjie Zhou、Dandan Lu、Shouchuang Wang、Elsayed Nishawy、Xianqing Liu、Takayuki Tohge、Alisdair R. Fernie、Jie Luo

  DOI：10.1038/s41467-017-02168-x

  日期：——

  Decoration of phytochemicals contributes to the majority of metabolic diversity in nature, whereas how this process alters the biological functions of their precursor molecules remains to be investigated. Flavones, an important yet overlooked subclass of flavonoids, are most commonly conjugated with sugar moieties by UDP-dependent glycosyltransferases (UGTs). Here, we report that the natural variation of rice flavones is mainly determined by OsUGT706D1 (flavone 7-O-glucosyltransferase) and OsUGT707A2 (flavone 5-O-glucosyltransferase). UV-B exposure and transgenic evaluation demonstrate that their allelic variation contributes to UV-B tolerance in nature. Biochemical characterization of over 40 flavonoid UGTs reveals their differential evolution in angiosperms. These combined data provide biochemical insight and genetic regulation into flavone biosynthesis and additionally suggest that adoption of the positive alleles of these genes into breeding programs will likely represent a potential strategy aimed at producing stress-tolerant plants.

  植物化学物质的修饰对自然界的代谢多样性起着重要作用，然而这一过程如何改变它们前体分子的生物功能尚待研究。黄酮类化合物是一类重要但常被忽视的类黄酮类化合物，它们通常通过UDP依赖型糖苷转移酶（UGTs）与糖基结合。在这里，我们报告了水稻黄酮类化合物的自然变异主要由OsUGT706D1（黄酮7-O-葡萄糖基转移酶）和OsUGT707A2（黄酮5-O-葡萄糖基转移酶）确定。紫外线B暴露和转基因评估表明它们的等位变异在自然界中有助于UV-B耐受性。对超过40种黄酮类化合物UGTs的生化特性表征揭示了它们在被子植物中的差异进化。这些综合数据提供了关于黄酮合成的生化见解和遗传调控，并额外建议将这些基因的正等位基因引入育种计划，可能代表一种旨在生产耐逆植物的潜在策略。

• Isolation and Identification of the Probing Stimulants in the Rice Plant for the White-back Planthopper,<i>Sogatella furcifera</i>(Homoptera: Delphacidae)
  作者：Francis ADJEI-AFRIYIE、Chul-Sa KIM、Masami TAKEMURA、Masahiro ISHIKAWA、Michio HORIIKE

  DOI：10.1271/bbb.64.443

  日期：2000.1

  Adult females of the white-back planthopper, Sogatella furcifera, showed characteristic behavior of stylet sheath deposit on a parafilm membrane when fed on a 2% aqueous crude rice leaf and stem extract containing 15% sucrose. Subsequent bioassays revealed that the butanol-soluble fraction of the extract was highly active against the insects. When the butanol fraction was chromatographed on an ODS open column and eluted in sequence with a mixture of an increasing concentration of methanol in water, the 40% methanol fraction was separated as the most active. A further bioassay of the HPLC components in the active fraction revealed that two major components (1 and 3) stimulated the high probing activity of the white-back planthopper only when they were combined. Of the active components, one component (3) was identified to be tricin 5-O-glucoside by spectroscopic analyses.

  白背飞虱（Sogatella furcifera）的成年雌虫在喂食含 15%蔗糖的 2% 水性粗稻叶和茎提取物后，表现出了在薄膜上沉积花柱鞘的特征行为。随后的生物测定显示，提取物中的丁醇可溶部分对昆虫具有很高的活性。在 ODS 开放式色谱柱上对丁醇馏分进行色谱分析，并依次用浓度递增的甲醇水混合物进行洗脱时，分离出的 40% 甲醇馏分活性最高。对活性馏分中的高效液相色谱成分进行的进一步生物测定显示，两种主要成分（1 和 3）只有在混合使用时才能激发白背飞虱的高探测活性。在这些活性成分中，有一种成分（3）通过光谱分析被确定为三尖杉素 5-O-葡萄糖苷。