lactosamine hydrochloride | 99146-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: lactosamine hydrochloride
• 英文别名: D-lactosamine hydrochloride；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-amino-4,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol;hydrochloride
• CAS: 99146-62-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₁₀*ClH
• 分子量: 377.776
• InChiKey: IQSFRQIHAUIEAT-YZJWMTPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.14
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lactosamine hydrochloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 O-<(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl>trichloracetimidat
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access to an Orthogonally Protected Lewis X Derivative: An Important Building Block for Synthesis of Lewis Antigens

  摘要：

  系统地制备了具有一组正交保护基团的新型路易斯X衍生物1。有效利用乳糖胺中氨基和羟基的保护基团能够在 C3 和 C2' 处形成二醇衍生物。 1-硫代-1-岩藻糖苷供体与二醇衍生物的糖苷化优选在 C3 羟基上进行，从而预先产生 1。化合物 1 是轻松组装 Lewis X 相关碳水化合物表位的关键构建模块。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.438
• 作为产物：
  描述：

  lactulose 在 盐酸 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 lactosamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access to an Orthogonally Protected Lewis X Derivative: An Important Building Block for Synthesis of Lewis Antigens

  摘要：

  系统地制备了具有一组正交保护基团的新型路易斯X衍生物1。有效利用乳糖胺中氨基和羟基的保护基团能够在 C3 和 C2' 处形成二醇衍生物。 1-硫代-1-岩藻糖苷供体与二醇衍生物的糖苷化优选在 C3 羟基上进行，从而预先产生 1。化合物 1 是轻松组装 Lewis X 相关碳水化合物表位的关键构建模块。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.438

文献信息

• Novel Lactosamine Derivatives
  申请人：Dekany Gyula

  公开号：US20090234111A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention provides novel lactosamine derivatives and related methods suitable for the preparation, including large-scale production, of N-acetyllactosamine, lactosamine, numerous lactosamine salts and a number of lactosamine-containing oligosaccharides. Preferred compounds are: (I) wherein R 1 is selected from the group consisting of optionally substituted acyl and optionally substituted alkyloxy-carbonyl; R 2 is selected from the group consisting of optionally substituted benzyl, optionally substituted benzhydryl, optionally substituted trityl, and optionally substituted naphthylmethyl (or R 2 is hydrogen in the formula to the left); R 3 is selected from the group consisting of optionally substituted C 1-5 -alkyl, optionally substituted heteroalkyl, optionally substituted heterocyclyl, optionally substituted aryl, optionally substituted C 2-6 -acyl, and hydrogen; and Q 1 and Q 2 are independently selected from the group consisting of electron withdrawing substituents.

  本发明提供了新颖的乳糖胺衍生物及相关方法，适用于制备N-乙酰乳糖胺、乳糖胺、多种乳糖胺盐和多种含乳糖胺的寡糖。首选化合物为：（I）其中R1选自可选择取代的酰基和可选择取代的烷氧羰基组成的群；R2选自可选择取代的苄基、可选择取代的苄基甲基、可选择取代的三苄基、可选择取代的萘甲基（或R2在左侧式中为氢）的群；R3选自可选择取代的C1-5烷基、可选择取代的杂原子烷基、可选择取代的杂环烷基、可选择取代的芳基、可选择取代的C2-6酰基和氢；Q1和Q2分别选自电子吸引取代基组成的群。
• Novel disaccharide inhibitors for the bacterial galactosyltransferase LgtC: Design, synthesis via Heyns rearrangement, and biochemical evaluation
  作者：Camille C. Métier、Gerd K. Wagner

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108017

  日期：2020.6

  novel inhibitor design for the retaining α-1,4-galactosyltransferase LgtC from Neisseria meningitidis. Our design is based on the installation of an electrophilic warhead on the LgtC acceptor substrate and targeted at a non-catalytic cysteine residue in the LgtC active site. We have successfully synthesised two prototype inhibitors in four steps from lactulose. The key step in our synthesis is a Heyns rearrangement

  细菌糖基转移酶是开发新型抗生素和抗毒剂的潜在目标。我们报告从脑膜炎奈瑟氏球菌保留α-1,4-半乳糖基转移酶LgtC的新型抑制剂设计。我们的设计基于在LgtC受体底物上安装亲电战斗部，并针对LgtC活性位点中的非催化性半胱氨酸残基。我们已经从乳果糖中分四个步骤成功地合成了两种原型抑制剂。合成的关键步骤是Heyns重排，在此期间我们观察到了迄今未知的副产物的形成。尽管两种乳糖胺衍生物均充当LgtC的中度抑制剂，但它们还保留了残留的底物活性。这些结果表明，与我们的原始设计相比，
• An Exceptionally Simple Chemical Synthesis of<i>O</i>‐Glycosylated<scp>d</scp>‐Glucosamine Derivatives by Heyns Rearrangement of the Corresponding<i>O</i>‐Glycosyl Fructoses
  作者：Arnold E. Stütz、Gyula Dekany、Brigitte Eder、Carina Illaszewicz、Tanja M. Wrodnigg

  DOI：10.1081/car-120023468

  日期：2003.1.8

  2‐N‐Acetyl‐4‐O‐(β‐d‐galactopyranosyl)‐d‐glucosamine (N‐acetyl‐d‐lactosamine), a very important building block of biologically relevant oligosaccharides such as sialyl Lewisx, is easily accessible via the Heyns rearrangement of the corresponding O‐glycosylated ketohexose, d‐lactulose. This approach can also be extended to other glucosamine derivatives employing suitable O‐glycosylated ketoses many of

  2-N-乙酰基-4-O-（β-d-半乳糖吡喃糖基）-d-葡萄糖胺（N-乙酰基-d-乳糖胺）是生物学上重要的低聚糖的重要组成部分，例如唾液酸Lewisx，可通过相应的O-糖基化酮己糖，d-乳果糖的Heyns重排。这种方法还可以扩展到使用合适的O-糖基化酮糖的其他葡糖胺衍生物，其中许多是可商购的。例如，尼古拉明（3-O-α-d-吡喃葡萄糖基-d-果糖胺）是从杜兰糖（3-O-α-d-吡喃葡萄糖基-d-果糖）制备的。与最近引入的乙烯基酰胺类N-保护基团[1,3-二甲基-2-，4、6（1H，3H，5H）-三氧嘧啶-5-亚甲基]甲基（DTPM）结合使用时，这种访问方式显然更优越到其他路线，非常适合扩大规模。†本文专门针对Dr.
• Method for preparation of the tetrasaccharide lacto-N-neotetraose (LNnt) containing N-acetyllactosamine
  申请人：Bajza István

  公开号：US08993740B2

  公开（公告）日：2015-03-31

  The present invention relates to a method for preparation of the tetrasaccharide lacto-N-neotetraose (LNnt, formula (I)) especially in large scale, as well as intermediates in the synthesis, a new crystal form (polymorph) of LNnt, and the use thereof in pharmaceutical or nutritional compositions.

  本发明涉及一种用于制备四糖乳酸-N-新四糖（LNnt，化学式（I））的方法，特别是在大规模下的制备方法，以及合成中间体、LNnt的新晶型（多形态）以及在制药或营养组合物中的应用。
• The Heyns Rearrangement Revisited: An Exceptionally Simple Two-Step Chemical Synthesis ofD-Lactosamine from Lactulose
  作者：Tanja M. Wrodnigg、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990315)38:6<827::aid-anie827>3.0.co;2-n

  日期：1999.3.15

  Disaccharides containing D-glucosamine at the reducing end can be conveniently synthesized in good yields from O-glycosylated D-fructoses by the title reaction [Eq. (a)]. With all the disaccharides investigated, the method proceeded-presumably because of the pronounced destabilizing interactions of the glycosyl residue at O-4 with the other polar groups-considerably more efficiently than with unsubstituted

  通过标题反应，可以方便地由O-糖基化的D-果糖酶以高收率合成在还原端含有D-葡萄糖胺的二糖。（一种）]。在研究了所有二糖后，该方法得以继续进行，大概是因为O-4处的糖基残基与其他极性基团之间明显的去稳定作用-比未取代的D-果糖更有效，后者与氨反应生成D-葡萄糖胺Heyns和Koch在1950年代对它进行了描述。