2-((3S,7R,11R)-3-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecyl)-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((3S,7R,11R)-3-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecyl)-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: α-tocopherol quinone；α-tocopheryl quinone；α-tocoquinone；2-[(3S,7R,11R)-3-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecyl]-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃
• 分子量: 446.714
• InChiKey: LTVDFSLWFKLJDQ-QLVXXPONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3S,7R,11R)-3-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecyl)-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 水 、 对甲苯磺酸 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,4’R,8’R)-alpha-生育酚
  参考文献：
  名称：

  通过向酮中不对称添加格氏试剂，高度立体选择性地构建α-生育酚（维生素E）的C2立体中心

  摘要：

  通过我们最近报道的不对称格利雅（Grignard）合成，以三种方式制备了α-生育酚的两个C2非对映异构体的叔醇前体。利用格利雅化学在三向断开中固有的多功能性，可以合成三种产品等级：77 : 23 dr（5步），81 ：19 dr（5步）和96 ：4 dr（7步，一个（克级）的数据来自易于获得的丰富原材料。将产物分三步转化为各自的α-生育酚，从而可以对其绝对构型进行确定的重新分配。

  DOI：

  10.1039/c7ob00751e
• 作为产物：
  描述：

  植物醇 在 potassium permanganate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,4-di-tert-butyl-6-((((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)(methyl)amino)methyl)phenol 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 2-((3S,7R,11R)-3-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecyl)-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过向酮中不对称添加格氏试剂，高度立体选择性地构建α-生育酚（维生素E）的C2立体中心

  摘要：

  通过我们最近报道的不对称格利雅（Grignard）合成，以三种方式制备了α-生育酚的两个C2非对映异构体的叔醇前体。利用格利雅化学在三向断开中固有的多功能性，可以合成三种产品等级：77 : 23 dr（5步），81 ：19 dr（5步）和96 ：4 dr（7步，一个（克级）的数据来自易于获得的丰富原材料。将产物分三步转化为各自的α-生育酚，从而可以对其绝对构型进行确定的重新分配。

  DOI：

  10.1039/c7ob00751e

文献信息

• Redox-active therapeutics for treatment of mitochondrial diseases and other conditions and modulation of energy biomarkers
  申请人：Miller M. Guy

  公开号：US20060281809A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  Methods of treating or suppressing mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), or Kearns-Sayre Syndrome (KSS) are disclosed, as well as compounds useful in the methods of the invention, such as alpha-tocopherol quinone. Methods and compounds useful in treating other disorders are also disclosed. Energy biomarkers useful in assessing the metabolic state of a subject and the efficacy of treatment are also disclosed. Methods of modulating, normalizing, or enhancing energy biomarkers, as well as compounds useful for such methods, are also disclosed.

  披露了治疗或抑制线粒体疾病的方法，如弗里德赖希共济失调（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、卒中（MELAS）或科恩斯-赛尔综合征（KSS），以及在本发明方法中有用的化合物，如α-生育酚醌。还披露了用于治疗其他疾病的方法和化合物。还披露了用于评估受试者代谢状态和治疗效果的能量生物标志物。还披露了调节、正常化或增强能量生物标志物的方法，以及用于这些方法的化合物。
• UVB Induced Photooxidation of Vitamin E
  作者：Kimberly A. Kramer、Daniel C. Liebler

  DOI：10.1021/tx960163u

  日期：1997.2.1

  alpha-tocopherol dihydroxy dimer and several 8a-(hydroperoxy)epoxytocopherones were identified by HPLC and HPLC-MS. The dimer appears to result from recombination of photoinduced tocopheroxyl radicals. Products associated with peroxyl radical scavenging (quinones, epoxyquinones, 8a-(hydroperoxy)epoxytocopherones) and with UVB dependent production of tocopheroxyl radicals (dihydroxy dimer) also were found when

  α-生育酚（α-TH，维生素E）的光化学作用可能有助于抑制UVB（290-320 nm）的光致癌作用。通过监测UVB照射的脂质体和溶液中α-TH的命运，研究了α-TH的光化学反应。向大豆磷脂酰胆碱（SPC）和油酰磷脂酰胆碱（DOPC）脂质体中补充α-TH（1.0 mol％α-TH/磷脂），并以6.0 J m-2s-1的剂量率用UVB照射长达90分钟。α-TH在UVB照射的脂质体中迅速耗尽。通过监测脂质过氧化作用评估的氧化损伤在SPC脂质体中得到抑制，直到α-TH耗尽至初始水平的20％。乙腈/ H2O（4：1 v / v）溶液中的UVB照射也迅速耗尽了α-TH。在SPC脂质体中，观察到先前鉴定为α-TH清除过氧自由基的标记产物的产品，包括α-生育酚醌，5,6-环氧-α-生育酚醌和2,3-环氧-α-生育酚醌。这些产物也形成于对脂质过氧自由基形成具有抗性的DOPC脂质体中。另外，通过HPLC和H
• REDOX-ACTIVE THERAPEUTICS FOR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES AND OTHER CONDITIONS AND MODULATION OF ENERGY BIOMARKERS
  申请人：Miller Guy M.

  公开号：US20100222436A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Methods of treating or suppressing mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), or Kearns-Sayre Syndrome (KSS) are disclosed, as well as compounds useful in the methods of the invention, such as alpha-tocopherol quinone. Methods and compounds useful in treating other disorders are also disclosed. Energy biomarkers useful in assessing the metabolic state of a subject and the efficacy of treatment are also disclosed. Methods of modulating, normalizing, or enhancing energy biomarkers, as well as compounds useful for such methods, are also disclosed.

  本发明揭示了治疗或抑制线粒体疾病的方法，如弗里德雷希共济失调症（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）或柯恩斯-萨耶综合症（KSS），以及在所述方法中有用的化合物，如α-生育酚醌。本发明还揭示了用于治疗其他疾病的方法和化合物。还揭示了有用于评估受试者代谢状态和治疗效果的能量生物标志物。本发明还揭示了调节、规范或增强能量生物标志物的方法，以及用于此类方法的化合物。
• Redox-active Therapeutics For Treatment Of Mitochondrial Diseases And Other Conditions And Modulation Of Energy Biomarkers
  申请人：Edison Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2471530A1

  公开（公告）日：2012-07-04

  Methods of treating or suppressing mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), or Kearns-Sayre Syndrome (KSS) are disclosed, as well as compounds useful in the methods of the invention, such as alpha-tocopherol quinone. Methods and compounds useful in treating other disorders are also disclosed. Energy biomarkers useful in assessing the metabolic state of a subject and the efficacy of treatment are also disclosed. Methods of modulating, normalizing, or enhancing energy biomarkers, as well as compounds useful for such methods, are also disclosed.

  本发明公开了治疗或抑制线粒体疾病的方法，如弗里德雷希共济失调（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）或卡恩斯-赛尔综合征（KSS），以及用于本发明方法的化合物，如α-生育酚醌。本发明还公开了用于治疗其他疾病的方法和化合物。本发明还公开了用于评估受试者代谢状态和治疗效果的能量生物标志物。还公开了调节、正常化或增强能量生物标志物的方法，以及用于此类方法的化合物。
• TREATMENT OF PERVASIVE DEVELOPMENTAL DISORDERS WITH REDOX-ACTIVE THERAPEUTICS
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3827815A1

  公开（公告）日：2021-06-02

  Methods of treating or suppressing pervasive developmental disorders (PDDs) including; autistic disorder, Asperger's syndrome, childhood disintegrative disorder (CDD), Rett's disorder, and PDD-not otherwise specified (PDD-NOS) or attention deficit/hyperactivity disorder (ADHD) comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of one or more compounds as disclosed herein.

  治疗或抑制广泛性发育障碍（PDDs）的方法，包括自闭症、阿斯伯格综合症、儿童分裂症（CDD）、雷特氏症、未另作指定的发育障碍（PDD-NOS）或注意缺陷/多动障碍（ADHD），包括向有需要的受试者施用治疗有效量的一种或多种本文公开的化合物。