(2,4,6-trihydroxyphenyl)(thienyl-2')methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,4,6-trihydroxyphenyl)(thienyl-2')methanone
• 英文别名: thiophen-2-yl-(2,4,6-trihydroxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₁H₈O₄S
• 分子量: 236.248
• InChiKey: OSJSFKUMAKMOLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 (2,4,6-trihydroxyphenyl)(thienyl-2')methanone 在 C-glycosyltransferase from Mangifera indica 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(3-(C-β-D-glucosyl)-2,4,6-trihydroxyphenyl)(thienyl-2')methanone
  参考文献：
  名称：

  使用Mangifera indica的C-糖基转移酶从2-O-葡糖苷酶促合成酰基间苯三酚3-C-葡糖苷

  摘要：

  使用来自Mangifera india的新型C-糖基转移酶（MiCGTb）开发了一种绿色且经济高效的方法，可从2- O-葡萄糖苷方便地合成酰基间苯三酚3- C-葡萄糖苷。与先前表征的CGT相比，MiCGTb对酰基间葡糖醇的结构多样的2- O-葡萄糖苷表现出独特的de- O-葡萄糖基混合性和高区域选择性，即使催化量的尿苷5'-二磷酸（UDP）也可实现高产量的C-葡萄糖苷。这些发现首次证明了单一酶方法在生物活性C合成中的巨大潜力。天然和非天然酰基间苯三酚2- O-葡糖苷中的葡糖苷。

  DOI：

  10.1002/chem.201600411
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 间苯三酚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以55.1%的产率得到(2,4,6-trihydroxyphenyl)(thienyl-2')methanone
  参考文献：
  名称：

  探测来自印度芒果的区域和立体特异性C-糖基转移酶的催化混杂性

  摘要：

  探索了新型二苯甲酮C-糖基转移酶MiCGT的催化混杂性，该酶参与了印度芒果（Mangifera indica）的芒果苷的生物合成。MiCGT对35种结构多样的药物样支架和带有UDP-葡萄糖的简单酚类化合物具有较强的区域和立体特异性C-糖基化能力，还形成了O-和N-糖苷。而且，MiCGT能够用UDP木糖生成C-木糖苷。还利用MiCGT的OGT可逆性与简单的糖供体一起生成C-葡萄糖苷。三种芳基C-糖苷显示出有效的SGLT2抑制活性，IC 50 值为2.6×，7.6×和7.6×10 -7  M， 分别。这些发现首次证明了通过酶法在药物发现中通过对生物活性天然和非天然产物进行C-糖基化来实现多元化的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201506505