2-萘基-β-D-吡喃葡糖苷 | 6044-30-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-萘基-β-D-吡喃葡糖苷
• 中文别名: 2-萘基BETA-D-吡喃葡萄糖苷；2-萘-beta-d-吡喃葡萄糖苷；2-萘基 BETA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 2-naphthyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [2]Naphthyl-β-D-glucopyranosid；naphthyl-beta-D-glucopyranoside；2-Naphthyl beta-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-naphthalen-2-yloxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 6044-30-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: MWHKPYATGMFFPI-IBEHDNSVSA-N

物化性质

• 熔点：
  183°C
• 沸点：
  567.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘基-β-D-吡喃葡糖苷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-naphthyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  温和有效的直接芳族碘化

  摘要：

  芳基碘化物是重要的合成中间体，可以通过金属介导的加氢脱卤作用转化为transformed标记的化合物，并且还可以进行许多重要的合成转化反应。我们提出ICl / In（OTf）3作为用于轻度碘化的新试剂组合，适用于对酸敏感的底物，例如碳水化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.051
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-萘基-β-D-吡喃葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  On the regioselectivity of the protease subtilisin towards the acylation of enantiomeric pairs of benzyl and naphthyl glycopyranosides. Part 2

  摘要：

  Subtilisin-catalyzed esterification of several enantiomeric benzyl and naphthyl glycopyranosides has been investigated. The D-sugar derivatives were all good substrates and subtilisin regioselectivity was similar with all the compounds tested, the 3-OH being acylated predominantly. On the other hand, most of the L-glycopyranosides were transformed during longer reaction times with a lower regioselectivity, the 2-OH being preferentially but not exclusively acylated. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01217-4

文献信息

• Enantioselective cyclopropanation of conjugated cyanosulfones using carbohydrate-based crown ether catalysts
  作者：Tamás Nemcsok、Zsolt Rapi、Péter Bagi、Ying Hou Guan、István Orbán、György Keglevich、Péter Bakó

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130965

  日期：2020.2

  lariat ethers have been synthesized. These macrocycles and their derivatives proved to be efficient catalysts in the cyclopropanation of (E)-3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile performed with diethyl bromomalonate under mild phase transfer conditions. Among the catalysts tested, the macrocycle having methyl α-d-galactopyranoside unit generated the highest asymmetric induction (80% ee). In the

  已经合成了一些新的基于d-半乳糖和d-葡萄糖的monoaza-15-crown-5型套索状醚。这些大环及其衍生物被证明是在温和的相转移条件下用溴代丙二酸二乙酯对（E）-3-苯基-2-（苯磺酰基）丙烯腈进行环丙烷化反应的有效催化剂。在所测试的催化剂中，具有甲基α- d-吡喃半乳糖苷单元的大环化合物产生最高的不对称诱导（80％ee）。在芳基取代的苯磺酰基-丙烯腈衍生物的反应中，间位和对位的环丙烷化发生了高ee值（75-84％ee）的替代原料。由具有萘基，吡啶基，呋喃基和噻吩基的类似的α，β-不饱和氰砜合成的环丙烷衍生物的对映选择性高达85％，收率很高。
• In vitro studies of 3-hydroxy-4-pyridinones and their glycosylated derivatives as potential agents for Alzheimer's disease
  作者：David E. Green、Meryn L. Bowen、Lauren E. Scott、Tim Storr、Michael Merkel、Karin Böhmerle、Katherine H. Thompson、Brian O. Patrick、Harvey J. Schugar、Chris Orvig

  DOI：10.1039/b918439b

  日期：——

  Glycosides of 3-hydroxy-4-pyridinones were synthesized and characterized by mass spectrometry, elemental analysis, 1H and 13C NMR spectroscopy, and in one case by X-ray crystallography. The Cu2+ complex of a novel 3-hydroxy-4-pyridinone was synthesized and characterized by IR and X-ray crystallography, showing the ability of these compounds to chelate potentially toxic metal ions. An MTT cytotoxicity assay of a selected glycosylated compound showed a relatively low toxicity of IC50 = 570 ± 90 μM in a human breast cancer cell line. The pyridinone glycosides could be cleaved by a broad specificity beta-glycosidase, Agrobacterium sp.β-glucosidase, and for one compound kcat and Km were determined to be 19.8 s−1 and 1.52 mM, respectively. Trolox Equivalent Antioxidant Capacity (TEAC) values were determined for the free pyridinones, indicating the good antioxidant properties of these compounds. Metal-Aβ1-40 aggregates with zinc and copper were resolubilized by the non-glycosylated pyridinone ligands.

  3-羟基-4-吡啶酮的糖苷被合成并通过质谱、元素分析、1H和13C核磁共振波谱进行表征，其中一例通过X射线晶体学进行表征。合成并表征了一种新型3-羟基-4-吡啶酮的Cu2+配合物，通过IR和X射线晶体学表明这些化合物具有潜在的螯合有毒金属离子的能力。对选定的糖基化化合物进行的MTT细胞毒性测定显示，在人乳腺癌细胞系中具有相对较低的毒性，IC50 = 570 ± 90 μM。吡啶酮糖苷可以通过广特异性β-糖苷酶，即根癌农杆菌β-葡糖苷酶分解，对于一种化合物，kcat和Km分别为19.8 s−1和1.52 mM。测定了自由吡啶酮的Trolox等效抗氧化能力（TEAC）值，表明这些化合物具有良好的抗氧化性能。非糖基化的吡啶酮配体可以解溶锌和铜的金属-Aβ1-40聚集体。
• Enzymatic glucosylation of unnatural naphthols by a promiscuous glycosyltransferase from Aloe arborescens
  作者：Kebo Xie、Yujiao Zhang、Ridao Chen、Dawei Chen、Lin Yang、Xia Liu、Jungui Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.041

  日期：2017.5

  Enzymatic glucosylation of unnatural products by natural glycosyltransferases (GTs) has great potential in creating novel and bioactive glucosides. A new GT (AaGT3) from Aloe arborescens exhibited catalytic promiscuity and high efficiency to diverse unnatural naphthols. By combing the substrate flexibility and catalytic reversibility of AaGT3, a cost-effective enzymatic approach to novel and bioactive

  天然糖基转移酶（GTs）对非天然产物进行酶促糖基化，在创造新颖的生物活性糖苷方面具有巨大潜力。源自芦荟的新GT（AaGT3）对多种不自然的萘酚表现出催化混杂性和高效率。通过结合底物的灵活性和AaGT3的催化可逆性，建立了一种具有成本效益的新型和生物活性非天然葡萄糖苷酶促方法。这些研究表明，在药物发现中，混杂天然GTs在合成非天然生物活性糖苷方面具有巨大潜力。
• Rules for priming and inhibition of glycosaminoglycan biosynthesis; probing the β4GalT7 active site
  作者：Anna Siegbahn、Sophie Manner、Andrea Persson、Emil Tykesson、Karin Holmqvist、Agata Ochocinska、Jerk Rönnols、Anders Sundin、Katrin Mani、Gunilla Westergren-Thorsson、Göran Widmalm、Ulf Ellervik

  DOI：10.1039/c4sc01244e

  日期：——

  Xylose is the optimal substrate for β4GalT7, an essential enzyme in GAG biosynthesis, but analogs act as effective inhibitors.

  Xylose是GAG生物合成中必需的酶β4GalT7的最佳底物，但类似物作为有效的抑制剂。
• A phylogeny-based directed evolution approach to boost the synthetic applications of glycosyltransferases
  作者：Peng Zhang、Yu Ji、Shuaiqi Meng、Zhongyu Li、Dennis Hirtz、Lothar Elling、Ulrich Schwaneberg

  DOI：10.1039/d3gc01259j

  日期：——

  Enzymatic catalysis in mild conditions plays a pivotal role in green chemistry, and the mining and the directed evolution of novel enzymes are crucial for the utilization of efficient biocatalysts. Glycosyltransferases (GTs) hold great promise in the synthesis of many valuable glycosylated products; however the narrow substrate scope and low catalytic efficiency of GTs often limit their broader applications

  温和条件下的酶催化在绿色化学中发挥着关键作用，新型酶的挖掘和定向进化对于高效生物催化剂的利用至关重要。糖基转移酶 (GT) 在许多有价值的糖基化产品的合成中具有广阔的前景；然而GTs的底物范围窄和催化效率低往往限制了其更广泛的应用。GT 的系统发育挖掘和定向进化是生成强大酶的成熟方法。这些已建立的方法的组合被称为 PhyloDirect，通过定向进化将性能优异的酶的鉴定与其工程结合起来，以快速满足生物催化的需求。在此处，我们报告并验证了一种基于系统发育的组合定向进化 (PhyloDirect) 方法，以提高新型 GT BarGT-3 的性能。建立了基于UDP-葡萄糖回收的单GT高通量筛选系统。通过一轮定向进化，获得了一种有前途的变体 I63P/H108G，其催化效率显着提高（对乙酰氨基酚为 28 倍），并增加了对多种具有合成价值的底物（酚、香豆素和类黄酮，高达 5）的转化。 -折叠）。这种