methyl (3aS,3bS,11bS)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-2-oxo-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate | 1027725-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (3aS,3bS,11bS)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-2-oxo-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,4S,9bS)-4-(3-hydroxypropyl)-2-oxo-1,3,3a,4,5,9b-hexahydropyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate
• CAS: 1027725-52-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: NCKZYIJQBWTENG-SLEUVZQESA-N

物化性质

• 熔点：
  170-175 °C(Solvent: Benzene ; Methanol)
• 沸点：
  562.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aS,3bS,11bS)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-2-oxo-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,4S,9bS)-4-(3-hydroxypropyl)-1,5-bis(trifluoroacetyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性肟醚自由基加成-环化-消除反应合成(-)-马替尼酸

  摘要：

  通过制备光学活性二吡咯并喹啉作为关键合成中间体，完成了 (-)-马丁内酸的简明正式合成，该中间体是通过带有不饱和酯的肟醚的自由基加成-环化-消除，然后进行两次化学选择性还原而制备的。羰基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939046
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (3aS,3bS,11bS)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-2-oxo-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性肟醚自由基加成-环化-消除反应合成(-)-马替尼酸

  摘要：

  通过制备光学活性二吡咯并喹啉作为关键合成中间体，完成了 (-)-马丁内酸的简明正式合成，该中间体是通过带有不饱和酯的肟醚的自由基加成-环化-消除，然后进行两次化学选择性还原而制备的。羰基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939046

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Martinellic Acid via Radical Addition−Cyclization−Elimination Reaction
  作者：Atsushi Shirai、Okiko Miyata、Norimitsu Tohnai、Mikiji Miyata、David J. Procter、David Sucunza、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/jo800560p

  日期：2008.6.1

  The asymmetric total synthesis of martinellic acid, the first pyrrolo[3,2-c]quinoline alkaloid found in nature, is described. Three key steps in our synthesis of (−)-martinellic acid are the Bu3SnH-promoted radical addition−cyclization−elimination (RACE) reaction of an oxime ether with an α,β-unsaturated ester to generate the pyrrolo[3,2-c]quinoline core, a chemoselective lactam carbonyl reduction

  描述了天然存在的第一种吡咯并[3,2- c ]喹啉生物碱马汀酸的不对称全合成。我们合成（-）-马来酸的三个关键步骤是肟醚与α，β-不饱和酯的Bu 3 SnH促进的自由基加成-环化-消除（RACE）反应，生成吡咯并[3,2 - c ^ ]喹啉核，化学选择性内酰胺羰基还原，和胍基化Mitsunobu反应条件下进行。还使用SmI 2研究了关键的自由基环化反应。（-）-Martinellic acid由市售的4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯以比以前的合成更少的步骤合成，并且总产率得到了提高。