3-Cyclohexene-1-carboxylic acid (S)-pantolactone ester | 127604-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-Cyclohexene-1-carboxylic acid (S)-pantolactone ester
• 英文别名: [(3S)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (1R)-cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 127604-94-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: MYIJFRBVSNUTMY-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyclohexene-1-carboxylic acid (S)-pantolactone ester 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 2-巯基乙醇 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 88.75h， 生成 磷酸奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  磷酸奥司他韦的对映选择性合成

  摘要：

  Tamiflu对映选择性合成的关键步骤包括不对称Diels-Alder反应，使用Fukuyama改良的Weinreb试剂进行的Mitsunobu转化，氨基甲酸酯定向的环氧化。用三甲基甲硅烷基叠氮化物的环氧化物开口提供了区域异构体的3：1混合物，其会聚以提供相同的氮丙啶。尝试按照Nicolaou的方案使用2-碘氧基苯甲酸（IBX）区域选择性地制备不饱和酯。该不饱和酯是通过苯硒基化，然后亚硒酸酯消除而制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.064
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl acrylate 、 1,3-丁二烯 在 四氯化钛 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到3-Cyclohexene-1-carboxylic acid (S)-pantolactone ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸奥司他韦的对映选择性合成

  摘要：

  Tamiflu对映选择性合成的关键步骤包括不对称Diels-Alder反应，使用Fukuyama改良的Weinreb试剂进行的Mitsunobu转化，氨基甲酸酯定向的环氧化。用三甲基甲硅烷基叠氮化物的环氧化物开口提供了区域异构体的3：1混合物，其会聚以提供相同的氮丙啶。尝试按照Nicolaou的方案使用2-碘氧基苯甲酸（IBX）区域选择性地制备不饱和酯。该不饱和酯是通过苯硒基化，然后亚硒酸酯消除而制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.064

文献信息

• Enantioselective synthesis of the C(18) – C(35) segment of immunosuppressant FK-506 using efficient new methodology
  作者：E.J Corey、Horng-Chih Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93750-5

  日期：1989.1
• Synthesis of the Enantiomers of 4-Vinylcyclohexene
  作者：Eugene A. Mash、Timothy M. Gregg

  DOI：10.1021/jo00124a036

  日期：1995.9
• COREY, E. J.;HUANG, HORNG-CHIH, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 5235-5238
  作者：COREY, E. J.、HUANG, HORNG-CHIH

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of oseltamivir phosphate
  作者：Sadagopan Raghavan、Vaddela Sudheer Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.064

  日期：2011.3

  steps in the enantioselective synthesis of Tamiflu include an asymmetric Diels–Alder reaction, Mitsunobu inversion using Fukuyama modified Weinreb reagent, carbamate directed epoxidation. Epoxide opening with trimethylsilyl azide furnished a 3:1 mixture of regioisomers that converged to afford the same aziridine. Attempted preparation of the unsaturated ester regioselectively using 2-iodoxybenzoic acid

  Tamiflu对映选择性合成的关键步骤包括不对称Diels-Alder反应，使用Fukuyama改良的Weinreb试剂进行的Mitsunobu转化，氨基甲酸酯定向的环氧化。用三甲基甲硅烷基叠氮化物的环氧化物开口提供了区域异构体的3：1混合物，其会聚以提供相同的氮丙啶。尝试按照Nicolaou的方案使用2-碘氧基苯甲酸（IBX）区域选择性地制备不饱和酯。该不饱和酯是通过苯硒基化，然后亚硒酸酯消除而制备的。