(E)-N-benzylcinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzylcinnamamide
• 英文别名: N-benzylcinnamamide；N-benzyl-3-phenylacrylamide；(E)-N-benzyl-3-phenylacrylamide；N-benzyl-trans-cinnamamide；N-benzyl cinnamic acid amide；(E)-3-phenyl-N-(phenylmethyl)-2-propenamide；(E)-N-benzyl-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD00450499
• 分子量: 237.301
• InChiKey: MPWRITRYGLHZBT-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzylcinnamamide 950.0~1000.0 ℃ 、0.2 Pa 条件下， 以50%的产率得到4,5-diphenyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  在非常高的温度下环化。在FVT条件下将N-烷基和N，N-二烷基肉桂酰胺热转变为吡咯烷-2-酮

  摘要：

  描述了在快速真空热解条件下N-烷基和N，N - N-二烷基肉桂酰胺对相应的吡咯烷基-2-酮的新型环化。发现该反应在950–1000°C下进行，以各种收率得到异构体吡咯烷-2-酮的混合物。为该过程提出了两种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.004
• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-N-benzylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Fluorocarbonylation Using N-Formylsaccharin as CO Source: General Access to Carboxylic Acid Derivatives

  摘要：

  N-Formylsaccharin, an easily accessible crystalline compound, has been employed as an efficient CO source in Pd-catalyzed fluorocarbonylation of aryl halides to afford the corresponding acyl fluorides in high yields. The reactions use a near-stoichiometric amount of the CO source (1.2 equiv) and tolerate diverse functional groups. The acyl fluorides obtained could be readily transformed into various carboxylic acid derivatives such as carboxylic acid, esters, thioesters, and amides in a one-pot procedure.

  DOI：

  10.1021/ol4026815

文献信息

• Trimethylaluminium mediated amide bond formation in a continuous flow microreactor as key to the synthesis of rimonabant and efaproxiral
  作者：Tomas Gustafsson、Fritiof Pontén、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/b719603b

  日期：——

  A safe, functional-group-tolerant and high-throughput version of the trimethylaluminium mediated amide bond formation reaction has been developed in a microreactor system; rimonabant and efaproxiral were prepared to illustrate the utility of the method.

  在微反应器系统中，开发了一种安全、官能团耐受性强且高通量的三甲基铝介导的酰胺键形成反应版本；以利莫那班和依法罗西拉为例，展示了该方法的应用效果。
• Simple Synthesis of Amides and Weinreb Amides Using PPh3 or Polymer-Supported PPh3 and Iodine
  作者：Amit Kumar、Hari Kiran Akula、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/ejoc.200901420

  日期：2010.5

  range of carboxylic acids to 2 degrees , 3 degrees , and Weinreb amides. Simplification of the procedure was possible with the use of polymer-supported PPh3/I2. Weinreb amides produced via the use of polymer-supported PPh3 could be filtered through a short silica gel plug and used in further transformations. Thus, use of polymer-supported PPh3 offers potential applicability to diversity-oriented reactions

  已经证明，PPh 3 / I 2的组合对于将一系列羧酸转化为2度，3度和Weinreb酰胺是有效的。使用聚合物负载的PPh3 / I2可以简化程序。通过使用聚合物负载的PPh3制备的Weinreb酰胺可以通过短硅胶塞过滤，并用于进一步的转化。因此，使用聚合物负载的PPh3可为面向多样性的反应提供潜在的适用性。通过使用这种酰胺形成方法，已经完成了载脂蛋白和普拉托恩的正式全部合成，以及脱水胆碱酮和马来帕定的合成。已尝试获得对该反应的了解。
• NHC-catalyzed C–O or C–N bond formation: efficient approaches to α,β-unsaturated esters and amides
  作者：Bo Zhang、Peng Feng、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c2cc32862c

  日期：——

  Simple and efficient NHC-catalyzed transformations of bromoenal or α,β-dibromoenal into α,β-unsaturated esters or amides with high stereoselectivity through C–O or C–N bond formation have been demonstrated. The NHC-catalyzed processes occur under mild conditions. The ready availability of the starting materials, avoidance of external oxidants and the usefulness of the products all make the strategy attractive.

  简单高效的NHC催化转化，通过C-O或C-N键形成，将溴代烯酸或α,β-二溴代烯酸高立体选择性地转化为α,β-不饱和酯或酰胺。NHC催化的过程在温和条件下进行。起始原料易于获得，避免使用外部氧化剂，以及产品的实用价值，都使这一策略具有吸引力。
• Mo(CO)₆-Mediated Carbamoylation of Aryl Halides
  作者：Wei Ren、Motoki Yamane

  DOI：10.1021/jo101611g

  日期：2010.12.17

  A simple method for the synthesis of amides has been developed by molybdenum-mediated carbamoylation of aryl halides. Whereas the conventional palladium-catalyzed three-component coupling reaction requires a large excess of gaseous carbon monoxide, the incorporation of carbon monoxide in this Mo-mediated carbamoylation reaction is so efficient that it requires only a slight excess amount of carbon monoxide

  通过钼介导的芳基卤化物的氨基甲酰化，已经开发出一种简单的酰胺合成方法。常规的钯催化三组分偶联反应需要大量过量的气态一氧化碳，而在Mo介导的氨基甲酰化反应中一氧化碳的掺入非常有效，以至于仅需少量过量的一氧化碳即可。其钼配合物Mo（CO）6。通过使用氨水，该反应不仅可用于合成各种仲酰胺和叔酰胺，而且还可用于伯酰胺的合成。
• Specific Inhibition of the Hydrogenolysis of Benzylic C−O Bonds Using Palladium Nanoparticles Supported on Nitrogen-Doped Carbon Nanofibers
  作者：Yukihiro Motoyama、Koshi Morii、Shoya Ishizuka、Sou Inomoto、Zhenzhong Zhang、Seong-Ho Yoon

  DOI：10.1002/cctc.201701326

  日期：2018.2.7

  temperature under atmospheric H2 pressure, and the benzyl protecting groups in the molecules remained intact. Moreover, the recovered Pd/N‐CNF‐H catalyst could be reused without loss of its catalytic activity or chemoselectivity. The Pd/N‐CNF‐H catalyst also acted as an effective hydrogenation catalyst for the reduction of aromatic ketones to the corresponding benzyl alcohol derivatives with good to

  支撑在5％ -氮掺杂，人字形型碳纳米纤维（钯/ N-CNF-H），这是通过热分解[制备的Pd纳米颗粒的钯2（DBA）3 ⋅三氯甲烷3在甲苯（DBA =苄基丙酮）在N-CNF-H的存在下，被发现是一种高效的催化剂，用于以高周转频率对苄基保护的醇和羧酸衍生物中的烯基和硝基部分进行化学选择性加氢：这些官能团的加氢反应即使在进行过程中也能顺利进行在环境温度和大气压H 2下压力下，分子中的苄基保护基保持完整。此外，回收的Pd / N-CNF-H催化剂可以重复使用，而不会损失其催化活性或化学选择性。Pd / N-CNF-H催化剂还可以作为一种有效的加氢催化剂，用于将芳族酮还原为相应的苯甲醇衍生物，并具有良好或高的产品选择性。