(E)-N-benzyl-1-phenylhexa-1,5-dien-3-amine | 173416-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-1-phenylhexa-1,5-dien-3-amine
• 英文别名: (1E)-N-benzyl-1-phenyl-1,5-hexadien-3-amine；(1E)-N-benzyl-1-phenylhexa-1,5-dien-3-amine
• CAS: 173416-02-9
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: BAWMASLVKJPEBZ-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-1-phenylhexa-1,5-dien-3-amine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阴离子氨基-Cope重排中不对称诱导的第一个例子

  摘要：

  已经实现了适当官能化的无环3-氨基-1,5-二烯底物的阴离子氨基-Cope重排，并且我们报道了不对称的阴离子氨基-Cope重排产生对映体富集产物（75％ee）的第一个实例。产品的绝对立体化学已得到验证，并提出了过渡态模型以合理化立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00487-0
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-N-benzyl-1-phenylhexa-1,5-dien-3-amine
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基胺是酰胺向α，β-不饱和酯的共轭加成反应中有效的手性诱导骨架。对映体富集的各种取代胺的入口。

  摘要：

  据报道，通过亚胺的烯丙基金属化以对映体富集的形式将仲高烯丙基胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上。该方法允许获得有价值的结构单元以及杂环骨架，从而提供带有两条链的叔胺，这些链整合了与氮原子相邻的立体中心。

  DOI：

  10.1039/d0ob00034e

文献信息

• A Cascade Aza-Cope/Aza-Prins Cyclization Leading to Piperidine Derivatives
  作者：Jothi L. Nallasivam、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/ejoc.201403607

  日期：2015.3

  The cascade aza-Cope/aza-Prins cyclization of homoallylamines to give substituted piperidines has been explored. The use of glyoxalic acid as the carbonyl component afforded bicyclic structures as a result of the internal carboxylate anion trapping the intermediate cation. The unimolecular bis-, tris-, and tetrakis(homoallylamine)s efficiently delivered the appended bis-, tris- and tetrakis(piperidine-4-ol)s

  已经探索了高烯丙基胺的级联 aza-Cope/aza-Prins 环化以产生取代的哌啶。由于内部羧酸根阴离子捕获中间阳离子，因此使用乙醛酸作为羰基组分提供双环结构。单分子双-、三-和四（高烯丙胺）有效地提供了附加的双-、三-和四（哌啶-4-醇）（分别为三脚架和十字架形状）作为新实体。后一种化合物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中用作合成肠壳孔蛋白的极好配体。
• Chemoselective Reductive Nucleophilic Addition to Tertiary Amides, Secondary Amides, and<i>N</i>-Methoxyamides
  作者：Minami Nakajima、Yukiko Oda、Takamasa Wada、Ryo Minamikawa、Kenji Shirokane、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/chem.201404648

  日期：2014.12.22

  modern organic synthesis, chemoselectivity is recognized as an important factor in the development of new methodologies. Chemoselective nucleophilic addition to amide carbonyl centers is a challenge because classical methods require harsh reaction conditions to overcome the poor electrophilicity of the amide carbonyl group. We have successfully developed a reductive nucleophilic addition of mild nucleophiles

  随着目标分子在现代有机合成中的复杂性增加，化学选择性被认为是开发新方法的重要因素。酰胺羰基中心的化学选择性亲核加成是一个挑战，因为经典方法需要苛刻的反应条件以克服酰胺羰基的不良亲电性。我们已经成功开发出使用Schwartz试剂将温和的亲核试剂还原性添加到叔酰胺，仲酰胺和N-甲氧基酰胺上的亲核试剂[Cp 2ZrHCl]。该反应在各种敏感的官能团，例如甲酯的存在下，以高度化学选择性的方式发生，这些官能团通常需要在亲核加成之前进行保护。该反应将适用于由容易获得的酰胺基团简单合成复杂的天然生物碱。
• Mg and Zn mediated allylation of imines with allyl bromide
  作者：De-Kun Wang、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou、Yi Zhang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00791-5

  日期：1996.6

  Both aldimines and ketimines are allylated under simple Barbier-type conditions using allyl bromide and commercial magnesium foil or zinc dust in tetrahydrofuran at room temperature.

  在简单的Barbier型条件下，室温下使用烯丙基溴和市售的镁箔或锌粉在四氢呋喃中将醛亚胺和酮亚胺烯丙基化。
• Allylstannane Allylation of Aldimines Activated by Chlorotrimethylsilane
  作者：De-Kun Wang、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01848-c

  日期：1995.11

  Aldimines activated by chloroirimethsilane reacted with allystannane to give the corresponding homoallylic amines with excellent yields

  由氯代异丁硅烷活化的醛亚胺与烯丙基锡烷反应生成相应的均一胺，收率极高
• Metallic bismuth and tantalum mediated C-allylation of aldimines with allyl bromide
  作者：Pulak J. Bhuyan、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61528-9

  日期：1993.12

  A facile method for the synthesis of homoallyl amines using Bi/Bu(4)NBr/MeCN and Ta/Bu(4)NBr/THF system has been Performed in a regiospecific manner.