S,S-dimethyl N-(nitro)imidodithiocarbonate | 141972-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: S,S-dimethyl N-(nitro)imidodithiocarbonate
• 英文别名: Dimethyl nitrocarbonimidodithioate；N-[bis(methylsulfanyl)methylidene]nitramide
• CAS: 141972-53-4
• 化学式: C₃H₆N₂O₂S₂
• 分子量: 166.225
• InChiKey: WNQUKWXEBUDBCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-dimethyl N-(nitro)imidodithiocarbonate 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到S-methyl N-(nitro)chloroimidothiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  N-nitroimidoyl chlorides: synthesis and structure

  摘要：

  通过 O2N-N=C(R)SMe 与 SO2Cl2 的反应，开发出一种合成 N-硝基亚酰胺酰氯 O2N-N=C(R)Cl（R = SMe、Phth；Phth 为邻苯二甲酰亚胺）的新方法。O2N-N=C(SMe)Cl 与邻苯二甲酰亚胺钾反应后，Cl 原子被邻苯二甲酰亚胺取代。通过 X 射线衍射和量子化学方法研究了 O2N-N=C(Phth)Cl 和 O2N-N=C(Phth)SMe 化合物。研究发现，O2N-N=C(Phth)Cl 分子中的 C=N-N 和 NO2 基团彼此完全正交。对这一事实提出了解释。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0869-7
• 作为产物：
  描述：

  Dithiokohlensaeure-S,S'-dimethylesterimid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到S,S-dimethyl N-(nitro)imidodithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  N-nitroimidoyl chlorides: synthesis and structure

  摘要：

  通过 O2N-N=C(R)SMe 与 SO2Cl2 的反应，开发出一种合成 N-硝基亚酰胺酰氯 O2N-N=C(R)Cl（R = SMe、Phth；Phth 为邻苯二甲酰亚胺）的新方法。O2N-N=C(SMe)Cl 与邻苯二甲酰亚胺钾反应后，Cl 原子被邻苯二甲酰亚胺取代。通过 X 射线衍射和量子化学方法研究了 O2N-N=C(Phth)Cl 和 O2N-N=C(Phth)SMe 化合物。研究发现，O2N-N=C(Phth)Cl 分子中的 C=N-N 和 NO2 基团彼此完全正交。对这一事实提出了解释。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0869-7

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2013062945A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention is directed to substituted heteroaryl derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula Q: wherein D, L, M, W, X, Y, and Z are defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of DNA methyltransferase (DNMT) activity - including DNMT1, DNMT3a, or DNMT3b - and are useful in the treatment of cancer and hyperproliferative diseases. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting DNMT activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代的杂芳基衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式Q的化合物：其中D、L、M、W、X、Y和Z在此定义。本发明的化合物是DNA甲基转移酶（DNMT）活性的抑制剂，包括DNMT1、DNMT3a或DNMT3b，并且可用于治疗癌症和过度增殖性疾病。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明的化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制DNMT活性和治疗相关疾病的方法。
• Nitrimines: VII. Reaction of S,S′-Dimethyl-N-nitroimidodithiocarbonate with Alkali. Synthesis of S-Methyl-N-nitrothiocarbamate and Its Salts
  作者：A. M. Astakhov、D. V. Antishin、А. А. Nefedov、G. E. Salnikov、E. S. Buka

  DOI：10.1134/s1070428018110039

  日期：2018.11

  Reaction of S,S′-dimethyl-N-nitroimidodithiocarbonate with alkali in aqueous-alcoholic solution results in salts of S-methyl-N-nitrothiocarbamate. In anhydrous ethanol a salt of nitrouretane is obtained. By the reaction of S-methyl-N-nitrothiocarbamate salts with hydrazine 4-nitrosemicarbazide salts were prepared.

  的反应S，S' -二甲基- ñ -nitroimidodithiocarbonate在水-醇溶液导致的盐碱小号甲基Ñ -nitrothiocarbamate。在无水乙醇中，获得硝丁烷的盐。通过S-甲基-N-硝基硫代氨基甲酸酯盐与肼的反应，制得4-硝基氨基脲化合物。
• Aroylguanidine-based factor Xa inhibitors: The discovery of BMS-344577
  作者：Yan Shi、Chi Li、Stephen P. O’Connor、Jing Zhang、Mengxiao Shi、Sharon N. Bisaha、Ying Wang、Doree Sitkoff、Andrew T. Pudzianowski、Christine Huang、Herbert E. Klei、Kevin Kish、Joseph Yanchunas、Eddie C.-K. Liu、Karen S. Hartl、Steve M. Seiler、Thomas E. Steinbacher、William A. Schumacher、Karnail S. Atwal、Philip D. Stein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.084

  日期：2009.12

  We report the design and synthesis of a novel class of N,N′-disubstituted aroylguanidine-based lactam derivatives as potent and orally active FXa inhibitors. The structure–activity relationships (SAR) investigation led to the discovery of the nicotinoyl guanidine 22 as a potent FXa inhibitor (FXa IC50 = 4 nM, EC2×PT = 7 μM). However, the potent CYP3A4 inhibition activity (IC50 = 0.3 μM) of 22 precluded

  我们报告设计和合成的新型的N，N'-二取代的芳基胍基内酰胺衍生物作为有效和口服活性FXa抑制剂。通过结构-活性关系（SAR）研究，发现了烟酰胍22作为有效的FXa抑制剂（FXa IC 50  = 4 nM，EC 2×PT  = 7μM）。然而，有效的CYP3A4抑制活性（IC 50  = 0.3μM）的22排除其进一步发展。对与FXa结合的化合物22的X射线晶体结构的详细分析表明，取代基位于22的烟酰基基团的6位上会暴露在溶剂中，这表明减弱不需要的CYP活性的努力可以集中在这个位置上，而不会显着影响FXa的效力。对6-取代的烟酰胺基胍进行的进一步SAR研究导致发现了6-（二甲基氨基甲酰基）烟酰胍36（BMS-344577，IC 50  = 9 nM，EC 2×PT  = 2.5μM），发现具有选择性，口服有效的FXa抑制剂，在动物模型中具有出色的体外耐受性，良好的药代动力学和药效学。
• Design, Synthesis and Insecticidal Activities of Novel<i>N</i>-Oxalyl Derivatives of Neonicotinoid Compound
  作者：Yu Zhao、Gang Wang、Yongqiang Li、Suhua Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201090099

  日期：2010.1

  Ten novel neonicotinoid derivatives containing N‐oxalyl groups were designed and synthesized, and their structures were characterized by 1H NMR, MS, IR, elemental analysis and single crystal X‐ray diffraction analysis. The insecticidal activities of the new compounds were evaluated. The results of bioassays indicated that some of these title compounds exhibited excellent insecticidal activities.

  设计并合成了十个含有N-草酰基的新烟碱类衍生物，并通过1 H NMR，MS，IR，元素分析和单晶X射线衍射分析对它们的结构进行了表征。评价了新化合物的杀虫活性。生物测定的结果表明，这些标题化合物中的一些表现出优异的杀虫活性。
• Nitroimino compound as intermediate for insecticides and pharmaceuticals
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：US05453529A1

  公开（公告）日：1995-09-26

  Nitroinimo compound as intermediate for insecticides and pharmaceauticals of the formula I ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different from each other and denote lower alkyl of 1 to 4 carbon atoms.

  硝基咪唑化合物作为杀虫剂和药物的中间体，其化学式为I ##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，表示1至4个碳原子的较低烷基。