(Z)-3-苯基-N-苯基甲基-2-丙烯酰胺 | 104047-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (Z)-3-苯基-N-苯基甲基-2-丙烯酰胺
• 英文名称: (Z)-N-benzyl-3-phenylacrylamide
• 英文别名: (Z)-N-benzyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 104047-17-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: MPWRITRYGLHZBT-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  466.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-diisobutyl-1-(1-trimethylsilyl-2-phenylethenyl)aluminum 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-3-苯基-N-苯基甲基-2-丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  用DIBAL-H和异氰酸酯对Si取代的芳基乙炔进行立体选择性形式的氢酰胺化：（E）-和（Z）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺的合成。

  摘要：

  本文提出了一种合成（E）-和（Z）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺的有效且立体选择性的方法及其合成应用。用DIBAL-H进行的溶剂控制的Si取代炔烃的水铝化反应可生成富含非对映异构体的烯基铝试剂，这些试剂可在环境温度下与异氰酸酯直接反应，以高产率得到α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺，并保留了立体选择性。尤其是，此过程可以合成多种（E）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺，是研究较少的异构体。该方法的合成实用性因其反应时间短，易于纯化，容易获得的底物和试剂，克级合成以及C–Si键进一步转化为C–H，C–X和C–的特点而突出。 C键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01903

文献信息

• Synthesis of ?-monosubstituted ?,?-unsaturated amides withZ-selectivity using diphenylphosphonoacetamides
  作者：Satoshi Kojima、Tsugihiko Hidaka、Yuko Ohba

  DOI：10.1002/hc.20054

  日期：——

  The utility of diphenylphosphonoacetamides [(PhO)2P(O)CH2CONRR′] as Horner–Wadsworth–Emmons reagents was examined with five different patterns of substitution upon the amide nitrogen atom (2a: R, R′ = CH2Ph; 2b: R = CH2Ph, R′ = H; 2c: R = Me, R′ = OMe; 2d: R, R′ = Ph; 2e: R, R′ = (CH2)4). The reaction of 2a was found to be Z-selective for aromatic aldehydes with selectivities up to 95:5. Reagent 2b

  二苯基膦酰基乙酰胺 [(PhO)2P(O)CH2CONRR'] 作为 Horner-Wadsworth-Emmons 试剂的效用通过酰胺氮原子上的五种不同取代模式进行了检查 (2a: R, R' = CH2Ph; 2b: R = CH2Ph , R' = H; 2c: R = Me, R' = OMe; 2d: R, R' = Ph; 2e: R, R' = (CH2)4)。发现 2a 的反应对芳香醛具有 Z 选择性，选择性高达 95:5。试剂 2b 对苯甲醛 (85:15) 和 3-苯丙醛 (87:13) 都具有合理的选择性，而 2c 仅对后者的烷基醛 (83:17) 有一定的效果。与 2a 相比，化合物 2d 和 2e 的选择性略低。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:515–523, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience
• DITHIOL-FERROUS CHLORIDE CATALYZED SELECTIVE REDUCTION OF ALKYNES WITH SODIUM BOROHYDRIDE
  作者：Masashi Kijima、Yoko Nambu、Takeshi Endo

  DOI：10.1246/cl.1985.1851

  日期：1985.12.5

  Simple dithiols-ferrous chloride or lipoamide-ferrous chloride were found to be effective catalysts for the selective reduction of substituted alkynes to alkenes with sodium borohydride presumably by forming active dithiol-Fe(II) complexes.

  发现简单的二硫醇 - 氯化亚铁或硫辛基 - 氯化亚铁是有效的催化剂，用于将取代的炔烃与硼氢化钠选择性还原为烯烃，推测是通过形成活性二硫醇 - Fe（II）配合物。
• Photoisomerization of Alkenes via Energy Transfer Enabled by Cu‐Acetylide Complexes
  作者：Ryo Murakami、Noritaka Kojima、Ryoya Kamo、Hiroto Tanishima、Fuyuhiko Inagaki

  DOI：10.1002/ejoc.202300948

  日期：2023.12.19

  visible photosensitizers for energy transfer to alkenes. On this basis, the E→Z photoisomerization reactions of alkenes with various functional groups under blue light irradiation were performed with moderate to high selectivity. The mechanistic studies suggested that the reactions involved energy transfer (EnT) from the photo-excited copper acetylide to the alkene via the singlet excited state.

  人们发现乙炔铜配合物可作为可见光敏剂，将能量转移至烯烃。在此基础上，在蓝光照射下进行了具有不同官能团的烯烃的E→Z光异构化反应，具有中等到高选择性。机理研究表明，该反应涉及从光激发乙炔铜通过单重激发态到烯烃的能量转移（EnT）。
• Potential central nervous system active agents. 1. Synthesis of aromatic N-benzyl amides
  作者：Vincent C. Agwada

  DOI：10.1021/je00030a035

  日期：1982.10
• Gold-Catalyzed <i>Anti</i>-Markovnikov Oxidation of Au-Allenylidene to Generate Alkylidene Ketene
  作者：Xinhao Sun、Xuelun Duan、Nan Zheng、Wangze Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00682

  日期：2023.4.28