2-溴-N-苄基-乙酰胺 | 2945-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-苄基-乙酰胺
• 中文别名: N-苯基-2-溴乙酰胺
• 英文名称: N-benzyl-2-bromoacetamide
• 英文别名: N-benzylbromoacetamide；N-(Bromoacetyl)benzylamine
• CAS: 2945-03-1
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• mdl: MFCD00726815
• 分子量: 228.088
• InChiKey: SXCURSCBIMAPDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-苄基-乙酰胺 在 indium 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到N-苄基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated reductive dehalogenation of α-halocarbonyl compounds in water†

  摘要：

  在水存在下，以二辛基磺酸钠作为催化剂，各种α-卤代羰基化合物1与铟反应，得到了相应的母体羰基化合物2，产率极佳。

  DOI：

  10.1039/b005278g
• 作为产物：
  描述：

  苄基-氨基甲酸叔丁酯 在 甲醇 、 乙酰溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-溴-N-苄基-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  One-pot Conversion of t-Butyl Carbamates to Amides with Acyl Halide-Methanol Mixtures

  摘要：

  酰卤-甲醇混合物是将叔丁基碳酸酯一锅转化为酰胺的高效试剂。该转化可以在苄氧羰基基团存在的情况下进行。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19803

文献信息

• Discovery of Novel Pterostilbene-Based Derivatives as Potent and Orally Active NLRP3 Inflammasome Inhibitors with Inflammatory Activity for Colitis
  作者：Liu Zeng Chen、Xing Xing Zhang、Ming Ming Liu、Jing Wu、Duo Ma、Liang Zhuo Diao、Qingshan Li、Yan Shuang Huang、Rui Zhang、Ban Feng Ruan、Xin Hua Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01007

  日期：2021.9.23

  Studies have shown that the abnormal activation of the NLRP3 inflammasome is involved in a variety of inflammatory-based diseases. In this study, a high content screening model targeting the activation of inflammasome was first established and pterostilbene was discovered as the active scaffold. Based on this finding, total of 50 pterostilbene derivatives were then designed and synthesized. Among them

  研究表明NLRP3炎症小体的异常激活与多种炎症性疾病有关。本研究首次建立了针对炎症小体激活的高内涵筛选模型，并发现紫檀芪作为活性支架。基于这一发现，设计并合成了总共50种紫檀芪衍生物。其中，化合物47被发现是抑制细胞焦亡最好的一种[抑制率(IR) = 73.09% at 10 μM]，表现出低毒高效[针对白细胞介素-1β(IL-1β)：半最大抑制浓度(IC 50 ) = 0.56 μM]。进一步的研究表明，化合物47通过靶向NLRP3影响NLRP3炎症小体的组装。体内生物活性表明，该化合物可显着减轻右旋糖酐硫酸钠（DSS）诱导的小鼠结肠炎。总的来说，我们的研究提供了一种直接靶向NLRP3蛋白的新型先导化合物，值得进一步研究和结构优化。
• 新規インドール誘導体及びこれを含有する医薬
  申请人：国立研究開発法人国立長寿医療研究センター

  公开号：JP2017171619A

  公开（公告）日：2017-09-28

  【課題】アミロイド線維の形成を抑制することができる化合物、当該化合物を含むアミロイド線維形成抑制剤および神経変性疾患の治療薬または予防薬の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物もしくはその薬学的に許容される塩またはそれらの溶媒和物を含んでなる、アミロイド線維形成抑制剤。［Ｒ１及びＲ２は夫々独立にＨ、アルキル基、シアノ基等；Ｒ３及びＲ４は夫々独立にＨ、アルキル基等；Ｒ３及びＲ４は、共同して環を形成してもよい；Ａｒ１及びＡｒ２は夫々独立に置換／非置換のアリール基又は置換／非置換のヘテロアリール基；Ｘ及びＹは夫々独立に単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−等、ＺはＯ又はＣＨ２；ｎは１〜３の整数］【選択図】なし

  可以的，这段文字的中文翻译如下： 【课题】提供一种能够抑制淀粉样蛋白纤维形成的化合物，包括该化合物的淀粉样蛋白纤维形成抑制剂，以及用于治疗或预防神经退行性疾病的药物。 【解决方案】包括式（I）所示的化合物或其药学上可接受的盐或它们的溶剂加合物，作为淀粉样蛋白纤维形成抑制剂。【其中，R1和R2各自独立地是氢、烷基、氰基等；R3和R4各自独立地是氢、烷基等；R3和R4可以共同形成环；Ar1和Ar2各自独立地是取代/未取代的芳基或取代/未取代的杂环芳基；X和Y各自独立地是单键、-C(=O)-等；Z是O或CH2；n是1~3的整数】【选择图】无
• Regio- and Diastereoselective Access to 4-Imidazolidinones via an Aza-Mannich Initiated Cyclization of Sulfamate-Derived Cyclic Imines with α-Halo Hydroxamates
  作者：Jing Zhou、Hong Zhang、Xue-Lian Chen、Ya-Li Qu、Qianqian Zhu、Chen-Guo Feng、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01128

  日期：2019.7.19

  An efficient regio- and diastereoselective cyclization of sulfamate-derived cyclic imines with unsubstituted or monosubstituted α-halo hydroxamates is developed under mild conditions. This reaction proceeds smoothly under transition-metal-free conditions via a domino aza-Mannich addition/intramolecular nucleophilic substitution sequence, providing a convenient route to access 2-monosubstituted and

  在温和的条件下，开发了由氨基磺酸衍生的环状亚胺与未取代或单取代的α-卤代异羟肟酸酯进行的高效区域和非对映选择性环化反应。该反应在无过渡金属的条件下通过多米诺氮杂-曼尼希加成/分子内亲核取代序列顺利进行，为获得2-单取代和2,5-二取代的4-咪唑啉酮提供了便利的途径。值得注意的是，产物是用单一反式异构体以中等至优异的产率获得的。
• Antitubercular and Antiparasitic 2-Nitroimidazopyrazinones with Improved Potency and Solubility
  作者：Chee Wei Ang、Lendl Tan、Melissa L. Sykes、Neda AbuGharbiyeh、Anjan Debnath、Janet C. Reid、Nicholas P. West、Vicky M. Avery、Matthew A. Cooper、Mark A. T. Blaskovich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01372

  日期：2020.12.24

  additional efforts to generate analogs with improved solubility and enhanced potency. The key pendant aryl substituent was modified by (i) introducing polar functionality to the methylene linker, (ii) replacing the terminal phenyl group with less lipophilic heterocycles, or (iii) generating extended biaryl side chains. Improved antitubercular and antitrypanosomal activity was observed with the biaryl side

  在批准德拉曼尼德和苯曼尼曼尼德作为治疗抗药性结核病的新药之后，现在人们对双环硝基咪唑支架作为抵抗传染病的一种治疗方法有了新的兴趣。我们最近描述了具有有希望的抗结核和抗寄生虫活性的硝基咪唑并吡嗪酮双环亚类，促使人们付出更多的努力来产生具有改善的溶解度和增强的效力的类似物。通过（i）将极性官能团引入亚甲基接头，（ii）用较少的亲脂性杂环取代末端苯基，或（iii）产生延伸的联芳基侧链，对关键的侧基芳基取代基进行修饰。联芳基侧链具有更好的抗结核和抗胰体活性，大部分类似物的活性比单芳基母体化合物高2至175倍，并引入吡啶基时，其溶解度得到了令人鼓舞的改善。这项研究有助于理解硝基咪唑并吡嗪酮支架与一组致病生物的现有结构-活性关系（SAR），以支持未来的铅优化。
• Palladium-Catalyzed Hydride Addition/C–H Bond Activation Cascade: Cycloisomerization of 1,6-Diynes
  作者：José F. Rodríguez、Katherine I. Burton、Ivan Franzoni、David A. Petrone、Ina Scheipers、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03057

  日期：2018.11.2

  The use of ammonium halide salts as metal hydride precursors in a new Pd-catalyzed cycloisomerization of 1,6-diynes, which affords unexplored silylated 2-azafluorenes, is reported. This cascade process includes the addition of a Pd–hydride species to a π-system, intramolecular carbopalladation, and C(sp2)–H bond activation. A variety of functional groups are tolerated, and the synthetic utility of

  据报道，在新的钯催化的1,6-二炔的环异构化反应中，卤化铵盐作为金属氢化物前体的用途得到了未开发的甲硅烷基化的2-氮杂芴。这种级联过程包括将π氢化物加到π系统中，分子内碳pal化和C（sp 2）–H键活化。可以容忍各种官能团，并且通过一系列衍生化方法证明了所得产物的合成效用。