N-cyclohexylpicolinamide | 10354-50-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexylpicolinamide
• 英文别名: N-picolinoylcyclohexylamine；2-Pyridinecarboxamide, N-cyclohexyl-；N-cyclohexylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 10354-50-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD05155937
• 分子量: 204.272
• InChiKey: WIRGFWGEJNBWAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.0-58.5 °C
• 沸点：
  416.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylpicolinamide 在 2,3,4,5,6-五氟碘苯 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 sodium phosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到6-azabicyclo[3.1.1]heptan-6-yl(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一类氮杂环丁烷衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，公开了一类氮杂环丁烷衍生物及其合成方法，其目标产物氮杂环丁烷衍生物的结构式如说明书中式（I）、（II）、（III）、（IV）和（V）所示。式中化合物是一类含有氮杂环丁烷骨架的化合物，骨架中氮原子被2‑吡啶甲酸保护。目标产物氮杂环丁烷衍生物可以是：氮杂环丁烷酰胺衍生物、氮杂二环[x.1.1]酰胺衍生物（x=3，4，5，6，7，8，9）、环上有取代基的氮杂二环[4.1.1]酰胺衍生物、氮杂二环[4.2.0]酰胺衍生物以及含有螺环季碳的氮杂环丁烷衍生物。本发明的氮杂环丁烷衍生物对过氧化氢诱导的H9C2细胞氧化应激损伤具有一定的保护作用。

  公开号：

  CN109422728B
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-cyclohexylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  辅助辅助、钯催化的 sp2 和 sp3 C-H 键的芳基化和烷基化的范围和限制

  摘要：

  已经研究了钯催化、辅助辅助的胺和羧酸衍生物的 sp 2和 sp 3 C-H 键的直接芳基化和烷基化的范围。该方法使用乙酸钯催化剂、底物、芳基、烷基、苄基或烯丙基卤化物和无机碱，在叔戊醇或水溶剂中，温度为 100–140 °C。芳基和烷基碘以及苄基和烯丙基溴是该转化中的有效试剂。吡啶甲酸助剂用于胺γ-官能化，8-氨基喹啉助剂用于羧酸β-官能化。为了获得最佳结果，需要对碱、添加剂和溶剂进行一些优化。

  DOI：

  10.1021/jo4013628
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 苯甲醛 在 palladium diacetate 、 N-cyclohexylpicolinamide 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1,3-苯并二氧代l-5-基(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯通过C–H键活化从醛和（杂）芳基卤化物催化合成二芳基酮

  摘要：

  我们开发了钯催化的CH转化，可从醛和（杂）芳基卤化物合成酮。吡啶甲酰胺配体的使用是实现转化的关键。使用该反应，即使以克为单位，杂芳基酮以及二芳基酮也以良好至优异的产率合成。密度泛函理论（DFT）计算的结果支持C–H键激活途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00440

文献信息

• Reaction of N-fluoropyridinium fluoride with isonitriles and TMSN3: a convenient one-pot synthesis of tetrazol-5-yl pyridines
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.066

  日期：2005.7

  Reaction of N-fluoropyridinium fluoride generated in situ with a series of isonitriles and TMSN3 led to the formation of the corresponding tetrazol-5-yl pyridines in good yields (37–84%). A similar reaction sequence for quinoline yielded the respective derivatives of 2-quinoline. The proposed reaction mechanism involves the intermediate formation of a highly reactive carbene species.

  原位生成的N-氟吡啶鎓氟化物与一系列异腈和TMSN 3的反应导致形成了相应的四唑-5-基吡啶，产率较高（37-84％）。喹啉的类似反应序列产生了2-喹啉的各自衍生物。所提出的反应机理涉及高反应性卡宾物质的中间形成。
• Iridium(III)‐Catalyzed Regioselective Intermolecular Unactivated Secondary Csp ³ −H Bond Amidation
  作者：Xinsheng Xiao、Cheng Hou、Zhenhui Zhang、Zhuofeng Ke、Jianyong Lan、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1002/anie.201606531

  日期：2016.9.19

  unactivated secondary Csp3−H bond has been achieved using IrIII catalysts. The introduced N,N’‐bichelating ligand plays a crucial role in enabling iridium–nitrene insertion into a secondary Csp3−H bond via an outer‐sphere pathway. Mechanistic studies and density functional theory (DFT) calculations demonstrated that a two‐electron concerted nitrene insertion was involved in this Csp3−H amidation process

  首次使用Ir III催化剂实现了高度区域选择性的分子间磺酰胺化未激活的二级Csp 3 -H键。引入的N，N'-螯合配体在使铱-氮烯通过外球途径插入Csp 3 -H二级键中起着至关重要的作用。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该Csp 3 -H酰胺化过程涉及二电子协同的氮插入。该方法可耐受各种直链和支链的N-烷基酰胺，并能有效地获得各种γ-磺酰胺基取代的脂肪族胺。
• Reaction of N-fluoropyridinium fluoride with isonitriles and diazo compounds: a one-pot synthesis of (pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazoles
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.030

  日期：2006.4

  Reaction of N-fluoropyridinium fluoride generated in situ with a series of isonitriles and diazo compounds led to the formation of the corresponding (pyridine-2-yl)-1H-1,2,3-triazoles in good yields (37–59%). Best outcome was consistently achieved with both aromatic isonitriles and stabilized diazo derivatives. The proposed reaction mechanism involves the intermediate formation of a highly reactive

  原位生成的N-氟吡啶鎓氟化物与一系列异腈和重氮化合物的反应导致形成了相应的（吡啶-2-基）-1 H -1,2,3-三唑，收率很高（37-59％ ）。芳族异腈和稳定的重氮衍生物均能始终达到最佳结果。所提出的反应机理涉及高反应性卡宾物质的中间形成。
• Catalytic direct amidations in <i>tert</i>-butyl acetate using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Charlotte E. Coomber、Victor Laserna、Liam T. Martin、Peter D. Smith、Helen C. Hailes、Michael J. Porter、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c9ob01012b

  日期：——

  polar carboxylic acid and amine substrates. As a consequence, most catalytic amidation protocols are unsuccessful when applied to polar and/or functionalised substrates of the kind commonly used in medicinal chemistry. In this paper we report a practical and useful catalytic direct amidation reaction using tert-butyl acetate as the reaction solvent. The use of an ester solvent offers improvements in terms

  由于酰胺形成过程在药物合成中的广泛使用，催化直接酰胺化反应一直是近期大量研究工作的重点。然而，绝大多数催化酰胺化是在非极性溶剂（芳族烃，醚）中进行的，从可持续性的角度来看，这通常是不希望的，并且通常在溶解极性羧酸和胺底物方面很差。结果，当应用于药物化学中常用的极性和/或功能化底物时，大多数催化酰胺化方案均不成功。在本文中，我们报告了使用乙酸叔丁酯作为反应溶剂的实用且有用的催化直接酰胺化反应。使用酯类溶剂可改善安全性和可持续性，但是，这也提高了极性底物的反应范围，并减少了亲核苯胺，这两者都是药物化学中使用的酰胺的重要成分。酰胺化反应的规模扩大到100 mmol，并以优异的收率和效率进行，测定的过程质量强度为8。
• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed gamma-C(sp³)–H alkynylation of amides: selective functionalization of R chains of amides R¹C(O)NHR
  作者：Vinod G. Landge、Ayisha Parveen、Avanashiappan Nandakumar、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c8cc03445a

  日期：——

  of R chains of amides R1C(O)NHR, a fundamental class of synthetic substrates, has not been accomplished to date. Here, the first example of palladium(II)-catalyzed alkynylation of an unactivated gamma C(sp3)–H bond of alkyl amides (cyclic, linear, and amino acids) is reported. The kinetic experiment shows that the rate of the reaction depends on the coupling partners and the amides. Late-stage diversification

  到目前为止，尚未完成酰胺R 1 C（O）NHR的R链的C链C（sp 3）-H键的炔基化反应。在此，报道了钯（II）催化烷基酰胺（环状，线性和氨基酸）的未活化γC（sp 3）-H键的炔基化反应的第一个例子。动力学实验表明，反应速率取决于偶联伙伴和酰胺。通过利用胺和炔烃官能团开发了烷基化酰胺的后期多样化产品。