N-(3-(4-methoxyphenyl)cyclohexyl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-(4-methoxyphenyl)cyclohexyl)picolinamide
• 英文别名: N-[(1S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)cyclohexyl]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: SORZTUWZXQATES-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-methoxyphenyl)cyclohexyl)picolinamide 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 异丙醇 、 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到(1S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-amine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的亚甲基sp 3碳氢键活化合成顺式-3-芳基化环烷基胺

  摘要：

  N-吡啶甲基环烷基胺的亚甲基sp 3碳氢键活化为合成顺式-3-芳基化环烷基胺衍生物提供了一种有用的方法。在碳酸银存在下，Pd（II）催化N-吡啶基环烷基胺与芳基碘化物的γ-芳基化反应，以高达87％的收率提供顺式-3-芳基化N-吡啶基烷基胺。还证明了酰胺键的水解以给出相应的顺式-3-芳基化的环烷基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.075
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 硼酸三(2,2,2-三氟乙基)酯 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(3-(4-methoxyphenyl)cyclohexyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  通过直接基团修饰和溶剂选择来调节Pd催化的C（sp3）-H芳基化反应

  摘要：

  钯催化的sp 3使用取代的吡啶啉酰胺指导基团研究了饱和胺骨架的CH芳基化反应。在冰片胺支架上，使用未取代的吡啶啉酰胺或3-甲基吡啶啉酰胺进行高度选择性的单芳基化，而在存在其他取代基的情况下发生双CH芳基化，成为3-三氟甲基吡啶啉酰胺的重要产物。DFT计算用于帮助合理化指导组对CH palpalation步骤的影响，而在实验中发现这是不可逆的。还在无环胺支架上检查了取代的吡啶甲酰胺定向基团，在许多情况下，使用甲基吡啶甲酰胺可提高产率和选择性。为了选择其他胺基支架，

  DOI：

  10.1002/adsc.202000726

文献信息

• Directed Palladium-Catalyzed γ-C(sp³)–H Alkenylation of (Aza and Oxa) Cyclohexanamines with Bromoalkenes: Bromide Precipitation as an Alternative to Silver Scavenging
  作者：Karthik Gadde、Narendraprasad Reddy Bheemireddy、Juliane Heitkämper、Ainara Nova、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acscatal.3c04152

  日期：2024.1.19

  energy span of the reaction. Co-catalyst KOPiv plays a pivotal role by exchanging bromide for pivalate in the complex, via precipitation of the KBr coproduct. This removal of bromide from the reaction media decreases the energy span, avoiding the use of superstoichiometric silver salt reagents and allowing decoordination of the reaction product. In addition, pivalate facilitates the C(sp3)–H bond activation

  钯催化的脂肪胺远程 C(sp 3 )–H 键与有机卤化物的定向偶联是一种强大的合成工具。然而，这些反应在成本和资源效率方面仍然存在局限性，需要更具反应性的碘化反应物和超化学计量的银盐试剂。在这项工作中，报道了环己胺和杂环类似物与溴代烯烃的高效区域和立体特异性无银 Pd 催化 γ-C(sp 3 )–H 烯基化，该反应也可应用于五元环和七元环。DFT 方法表明，有机溴化物与 Pd(II) 的氧化加成不是限速步骤，而是底物中γ-C(sp 3 )–H 键的激活。催化循环中能量最低的络合物是与反应产物（η 2 -烯烃和二齿导向基团）配位的 Pd(II)-Br 络合物。该复合物的稳定性决定了反应的总能量跨度。助催化剂 KOPiv 通过 KBr 副产物的沉淀将复合物中的溴化物交换为新戊酸而发挥着关键作用。从反应介质中去除溴化物会降低能量跨度，避免使用超化学计量的银盐试剂并允许反应产物脱配位。此外，一旦另
• Tuning Reactivity in Pd‐catalysed C( <i>sp</i> ³ )‐H Arylations via Directing Group Modifications and Solvent Selection
  作者：Charlotte E. Coomber、Michael J. Porter、Abil E. Aliev、Peter D. Smith、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/adsc.202000726

  日期：2020.11.18

  The palladium‐catalysed sp3 C−H arylation of a selection of saturated amine scaffolds was investigated using substituted picolinamide directing groups. On the bornylamine scaffold, highly selective monoarylation takes place using unsubstituted picolinamide or 3‐methylpicolinamide, whereas a double C−H arylation occurs with other substituents present, becoming a significant product with 3‐trifluoromethylpicolinamide

  钯催化的sp 3使用取代的吡啶啉酰胺指导基团研究了饱和胺骨架的CH芳基化反应。在冰片胺支架上，使用未取代的吡啶啉酰胺或3-甲基吡啶啉酰胺进行高度选择性的单芳基化，而在存在其他取代基的情况下发生双CH芳基化，成为3-三氟甲基吡啶啉酰胺的重要产物。DFT计算用于帮助合理化指导组对CH palpalation步骤的影响，而在实验中发现这是不可逆的。还在无环胺支架上检查了取代的吡啶甲酰胺定向基团，在许多情况下，使用甲基吡啶甲酰胺可提高产率和选择性。为了选择其他胺基支架，
• Synthesis of cis-3-arylated cycloalkylamines through palladium-catalyzed methylene sp3 carbon–hydrogen bond activation
  作者：Atsushi Seki、Yoshiaki Takahashi、Toshiaki Miyake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.075

  日期：2014.4

  Methylene sp3 carbon–hydrogen bond activation of N-picolinoylcycloalkylamines provides a useful method for synthesizing cis-3-arylated cycloalkylamine derivatives. Pd(II) species catalyzed the γ-arylation of N-picolinoylcycloalkylamines with aryl iodides in the presence of silver carbonate to afford cis-3-arylated N-picolinoylalkylamines in up to 87% yield. Hydrolysis of the amide linkage to give the

  N-吡啶甲基环烷基胺的亚甲基sp 3碳氢键活化为合成顺式-3-芳基化环烷基胺衍生物提供了一种有用的方法。在碳酸银存在下，Pd（II）催化N-吡啶基环烷基胺与芳基碘化物的γ-芳基化反应，以高达87％的收率提供顺式-3-芳基化N-吡啶基烷基胺。还证明了酰胺键的水解以给出相应的顺式-3-芳基化的环烷基胺。