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(3S,5R)-1-ethynyl-3,5-dihydroxy-2-methylcyclohex-1-ene | 113375-51-2

中文名称
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中文别名
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英文名称
(3S,5R)-1-ethynyl-3,5-dihydroxy-2-methylcyclohex-1-ene
英文别名
(1R,3S)-5-ethynyl-4-methylcyclohex-4-ene-1,3-diol
(3S,5R)-1-ethynyl-3,5-dihydroxy-2-methylcyclohex-1-ene化学式
CAS
113375-51-2
化学式
C9H12O2
mdl
——
分子量
152.193
InChiKey
YTQXBFPIJJRLRZ-BDAKNGLRSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
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  • 同类化合物
  • 相关功能分类
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物化性质

  • 沸点:
    279.6±40.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.3
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.56
  • 拓扑面积:
    40.5
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2

反应信息

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文献信息

  • Functionalization of vitamin D metabolites at C-18 and application to the synthesis of 1α, 18,25-trihydroxyvitamin D3 and 18,25-dihydroxyvitamin D3.
    作者:María José Vallés、Luis Castedo、Antonio Mouriño
    DOI:10.1016/s0040-4039(00)91659-9
    日期:1992.3
    Inhoffen-Lythgoe diol is described for the first time. As an application, the syntheses of 1α, 18,25-trihydroxyvitamin D3 (2, dienyne route) and 18,25-dihydroxyvitamin D3 (3, Wittig-Horner approach) are described. The synthetic strategy allows further functionalization of the hormone 1α,25-dihydroxyvitamin D3 at C-18.
    首次描述了从Inhoffen-Lythgoe二醇衍生的几种中间体中C-18处引入羟基的一般程序。作为应用,描述了1α,18,25-三羟基维生素D 3(2,二烯炔路线)和18,25-二羟基维生素D 3(3,Wittig-Horner方法)的合成。合成策略可以使C-18上的1α,25-二羟基维生素D 3激素进一步功能化。
  • CAL-B-Catalyzed Alkoxycarbonylation of A-Ring Stereoisomeric Synthons of 1α,25-Dihydroxyvitamin D<sub>3</sub> and 1α,25-Dihydroxy-19-<i>nor</i>-previtamin D<sub>3</sub>:  A Comparative Study. First Regioselective Chemoenzymatic Synthesis of 19-<i>nor</i>-A-Ring Carbonates
    作者:Mónica Díaz、Vicente Gotor-Fernández、Miguel Ferrero、Susana Fernández、Vicente Gotor
    DOI:10.1021/jo010017f
    日期:2001.6.1
    took place at the C-5-(R) or C-5-(S) hydroxyl groups. However, if the chiral centers at C-3 are (R), CAL-B alkoxycarbonylated the C-3-(R) hydroxyl group independently of the configuration at C-5. The corresponding carbonates are useful A-ring precursors of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 analogues, selectively modified at the C-1 or C-3 positions. In addition, an improved synthesis of cis A-ring synthons
    已描述了由南极假丝酵母脂肪酶B(CAL-B)催化的1alpha,25-二羟基维生素D3类似物的19-nor-A-环和A-环立体异构体的烷氧基羰基化过程的比较研究。如在3-6中一样,在C-2的A环中甲基的存在对生物催化的区域选择性具有决定性作用,主要是使C-5位置的羟基反应。对于缺少C-2甲基的19-nor-A环立体异构体7-10,C-3和C-5处的构型对CAL-B表现出的选择性有很大影响。因此,取决于C-3构型,每对对映异构体显示相反的区域选择性。当C-3具有(S)-构型时,在C-5-(R)或C-5-(S)羟基上发生酶促烷氧基羰基化。但是,如果C-3的手性中心为(R),CAL-B烷氧基羰基独立于C-5处的构型而对C-3-(R)羟基进行了处理。相应的碳酸盐是有用的1α,25-二羟基维生素D3类似物的A环前体,可在C-1或C-3位置进行选择性修饰。另外,使用Mitsunobu方法描述了改进的顺式A环合成子5和6的合成。
  • Selective Alkoxycarbonylation of A-Ring Precursors of Vitamin D Using Enzymes in Organic Solvents. Chemoenzymatic Synthesis of 1α,25-Dihydroxyvitamin D<sub>3</sub> C-5 A-Ring Carbamate Derivatives<sup>1</sup>
    作者:Miguel Ferrero、Susana Fernández、Vicente Gotor
    DOI:10.1021/jo970133b
    日期:1997.6.1
    of vitamin D-related structures. An efficient synthesis of 1alpha,25-(OH)(2)-D(3) C-5 A-ring carbamate derivatives 19 and amino acid derivatives 21 was developed by applying a two-step chemoenzymatic strategy, involving the enzymatic synthesis of carbonates followed by reaction with amino derivatives. Accordingly, we began the studies of enzymatic alkoxycarbonylation of 1alpha,25-(OH)(2)-D(3) A-ring
    A环修饰的1alpha,25-dihydroxyvitamin D(3)[2,1alpha,25-(OH)(2)-D(3)]是模拟研究的重要领域,以研究维生素D相关结构的生物活性。有效的合成1alpha,25-(OH)(2)-D(3)C-5 A环氨基甲酸酯衍生物19和氨基酸生物21通过应用两步化学酶催化策略,涉及碳酸盐的酶促合成然后与基衍生物反应。因此,我们开始了1α,25-(OH)(2)-D(3)A环前体7的酶法烷氧基羰基化的研究。发现南极假丝酵母脂肪酶(CAL)是甲苯中的最佳催化剂。区域选择性烷氧基羰基化仅在C-5-(R)羟基上发生。通过使这些碳酸盐与基衍生物进行化学反应,可以实现良好的优良收率。
  • Selective Acylation of A-Ring Precursors of Vitamin D Using Enzymes in Organic Solvents
    作者:Susana Fernandez、b Miguel Ferrero、Vicente Gotor、William H. Okamura
    DOI:10.1021/jo00124a014
    日期:1995.9
    Whereas Chromobacterium viscosum lipase (CVL) catalyzes selectively the acylation of the C-5 hydroxyl of the three stereoisomeric vitamin D A-ring precursors 2a, 3a and 3b, only the C-3 hydroxyl of the fourth stereoisomer 2b is acylated under the same conditions in organic solvent. In a convenient application, the racemic vitamin D A-ring precursor 4, possessing only the C-5 hydroxyl, was resolved using suitable conditions identified from the studies of 2 and 3.
  • Studies of vitamin D (calciferol) and its analogs. 35. Synthesis and biological activity of 9,11-dehydrovitamin D3 analogs: stereoselective preparation of 6.beta.-vitamin D vinylallenes and a concise enynol synthesis for preparing the A-ring
    作者:William H. Okamura、J. Miguel Aurrecoechea、Richard A. Gibbs、Anthony W. Norman
    DOI:10.1021/jo00278a018
    日期:1989.8
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