[(1R,5S)-3-ethynyl-5-hydroxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl] N-(3-aminopropyl)carbamate | 190264-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,5S)-3-ethynyl-5-hydroxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl] N-(3-aminopropyl)carbamate
• CAS: 190264-78-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 252.313
• InChiKey: YLECRYSPWXOPTC-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,5S)-3-ethynyl-5-hydroxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl] N-(3-aminopropyl)carbamate 在 Lindlar's catalyst 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 咪唑 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [3-((1R,5S)-5-Hydroxy-3-{(Z)-2-[(1R,3aR,7aR)-1-((R)-5-hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-vinyl}-4-methyl-cyclohex-3-enyloxycarbonylamino)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成和1alpha，25-dihydroxyvitamin D3的C-3氨基甲酸酯类似物的生物学评估。

  摘要：

  已经使用交叉偶联方法描述了在A-环片段上具有氨基甲酸酯功能的1α，25-二羟基维生素D 3的新类似物的合成。氨基甲酸酯基团通过A环烯炔3的区域选择性酶促烷氧基羰基化反应选择性地引入C-3位置，然后用氨，胺，氨基醇和氨基酸处理。进行了生物学研究以评估所有5种氨基甲酸酯类似物的效力，并证明与1α，25-二羟基维生素D3相比，对维生素D受体的结合亲和力非常低。此外，在抑制细胞增殖或刺激细胞分化方面，所有氨基甲酸酯类似物的活性均低于1α，25-二羟基维生素D3。在所有五个类似物中，3-O-氨基甲酰基-1alpha 25-（OH）2-D3类似物10a在体外是最有效的一种。然而，所有研究的氨基甲酸酯类似物在体内均显示出比母体化合物更低的钙减少作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.042
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基苯基碳酸酯 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [(1R,5S)-3-ethynyl-5-hydroxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl] N-(3-aminopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用有机溶剂中的酶对维生素D的A环前体进行选择性烷氧基羰基化。化学酶法合成1alpha，25-Dihydroxyvitamin D（3）C-5 A-ring氨基甲酸酯衍生物（1）。

  摘要：

  A环修饰的1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）[2，1alpha，25-（OH）（2）-D（3）]是模拟研究的重要领域，以研究维生素D相关结构的生物活性。有效的合成1alpha，25-（OH）（2）-D（3）C-5 A环氨基甲酸酯衍生物19和氨基酸衍生物21通过应用两步化学酶催化策略，涉及碳酸盐的酶促合成然后与氨基衍生物反应。因此，我们开始了1α，25-（OH）（2）-D（3）A环前体7的酶法烷氧基羰基化的研究。发现南极假丝酵母脂肪酶（CAL）是甲苯中的最佳催化剂。区域选择性烷氧基羰基化仅在C-5-（R）羟基上发生。通过使这些碳酸盐与氨基衍生物进行化学反应，可以实现良好的优良收率。

  DOI：

  10.1021/jo970133b