4-甲氧基-1H-喹啉-2-酮 | 27667-34-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-1H-喹啉-2-酮
• 中文别名: 4-甲氧基-2-喹啉酮
• 英文名称: 4-Methoxy-carbostyril
• 英文别名: 4-Methoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 27667-34-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD01463822
• 分子量: 175.187
• InChiKey: LJYFMHAOCYPGMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271 °C
• 沸点：
  124 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-1H-喹啉-2-酮 在 硫脲 、 三氯氧磷 作用下， 反应 10.0h， 生成 4-methoxy-1H-quinolin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Ramasamy; Balasubramaniam; Mohan, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 10, p. 4726 - 4728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基喹啉 在 1,8-dimethoxy-10-phenyl-9-(o-tolyl)acridin-10-ium chloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-甲氧基-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  从喹啉N-氧化物中高效可见光介导的喹啉-2(1H)-酮的合成

  摘要：

  Quinolin-2( 1H )-ones 是一类重要的化合物，因为它们普遍存在于天然产物和药理学上有用的化合物中。在这里，我们提出了一种非常规且迄今为止未知的光催化方法，从容易获得的喹啉-N-氧化物合成它们。这种不含试剂的高原子经济性光催化方法具有低催化剂负载、高产率和无不良副产物，为迄今为止报道的所有常规合成提供了一种更有效的绿色替代方案。该方法的稳健性已成功证明，可轻松扩展到克级。

  DOI：

  10.1039/d1gc01460a
• 作为试剂：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 4-甲氧基-1H-喹啉-2-酮 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 以9%的产率得到(E)-(1,2-Dihydro-4-methoxy-2-oxo-1-chinolinyl)acrylsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Reisch, Johannes; Nordhaus, Petra, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 1, p. 167 - 171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Eine einfache Darstellung von Khaplofolin, Dihydroflindersin und verwandten Alkaloiden [1] / Synthesis of Khaplofoline, Dihydroflindersine and Related Alkaloids [1]
  作者：J. Reisch、M. Müller、I. Mester

  DOI：10.1515/znb-1981-0924

  日期：1981.9.1

  A simple synthesis of khaplofoline (lb) and dihydroflindersine (4) has been reported. PTC-prenylation of 4-hydroxy-2-quinolone (8 a) gave a mixture of C-, O-and C/O-prenylated compounds (2a, 8b, 8c, 3d, 3e and 8f), 2a being the major product. N-prenylation of 8h gave 3i which yielded 8k after following treatment with aqueous HCl. Acid catalysed cyclisation of 2 a gave a mixture of 4 and 1 b in a ratio of 3:1.

  一个简单的合成khaplofoline（lb）和dihydroflindersine（4）的方法已经报道。对4-羟基-2-喹啉酮（8a）进行PTC-异戊烯基化反应得到了一系列C-、O-和C/O-异戊烯基化化合物（2a、8b、8c、3d、3e和8f），其中2a是主要产物。对8h进行N-异戊烯基化反应得到3i，随后经过水合HCl处理得到8k。对2a进行酸催化环化反应得到了4和1b的混合物，比例为3:1。
• Über die Methylierung von 4-Hydroxy-2-chinolon
  作者：Johannes Reisch、Iuliu Mester

  DOI：10.1002/ardp.19803130904

  日期：——

  Bei der Reaktion des 4‐Hydroxy‐2‐chinolons (la) mit Methyliodid/KOH in kochendem Aceton entsteht ein Gemisch aus 1‐Methyl‐4‐methoxy‐2‐chinolon (1d), 1,3‐Dimethyl‐4‐methoxy‐2‐chinolon (1e) und 1,3,3‐Trimethyl‐2,4‐dioxo‐1,2,3,4‐tetrahydrochinolin (2). Als Nebenprodukt tritt 2,4‐Dimethoxychinolin auf. Unter den gleichen Reaktionsbedingungen führt 4‐Methoxy‐2‐chinolon (1c) zu 1d, 1e, 2 und 3, während

  4-羟基-2-喹诺酮 (Ia) 与碘甲烷/KOH 在沸腾丙酮中的反应产生 1-甲基-4-甲氧基-2-喹诺酮 (1d)、1,3-二甲基-4-甲氧基-的混合物2-喹诺酮 (1e) 和 1,3,3-trimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-四氢喹啉 (2)。2,4-二甲氧基喹啉作为副产物出现。在相同的反应条件下，4-甲氧基-2-喹诺酮 (1c) 生成 1d、1e、2 和 3，而 1-甲基-4-羟基-2-喹诺酮 (1b) 生成 1d、1e 和 2。
• 基于甲氧基调控的宽谱带黄色磷光2-苯基喹啉铱(III)配合物及其制备方法和应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN113201028B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明公开了一类基于甲氧基调控的宽谱带黄色磷光2‑苯基喹啉铱(III)配合物及其制备方法和应用，配合物结构式为：其中R1、R2可以为H、F、CF3、Cl、Br中的一种；辅助配体A^L可以为乙酰丙酮、吡啶‑2‑甲酸、2‑[5‑(三氟甲基)‑1H‑1,2,4‑三唑‑3‑基]吡啶中的一种，此类配合物可通过简单温和的方法制备得到。本发明中基于甲氧基取代基的2‑苯基喹啉黄光铱(III)配合物具有黄光发射、大的发射半峰宽(最高可达106nm)、高的量子效率等特性，可以用作电致发光材料，应用于有机电致发光器件中，实现黄光OLEDs电致发光，并且可以与蓝光材料共同掺杂实现白光发射。
• Demethylation of 2,4-dimethoxyquinolines: the synthesis of atanine
  作者：Keith Jones、Xavier Roset、Sharon Rossiter、Philip Whitfield

  DOI：10.1039/b311281k

  日期：——

  The synthesis of the quinoline alkaloid atanine 6, by selective demethylation of the 2,4-dimethoxyquinoline 11 is presented. An alternative demethylation utilising a thiolate anion leads to the regioisomeric 4-hydroxyquinoline 13.

  通过对2,4-二甲氧基喹啉11进行选择性去甲基化，合成了喹啉生物碱阿塔宁6。另一种利用硫醇阴离子的去甲基化方法则生成了区域异构体4-羟基喹啉13。
• Synthesis and Characterization of Substituted 4-Methoxy-1<i>H</i>-quinolin-2-ones
  作者：A. K. Ramasamy、V. Balasubramaniam、K. Mohan

  DOI：10.1155/2010/317391

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of various substituted 4-methoxy-1H-quinolin-2-ones from various substituted aniline with malonic acid, phosphorous oxychloride, sodium methoxide and glacial acetic acid under different conditions is described. The title compounds were synthesized from three steps; the first step involved the synthesis of substituted 2, 4-dichloro quinoline from aniline (substituted), with malonic acid and phosphorous-oxychloride. In the second step, the substituted 2, 4 dichloro compounds was heated with freshly prepared methanolic sodium methoxide solution to give 2, 4-dimethoxy quinoline compounds, it was then refluxed with glacial acetic acid and hydrochloric acid to give the titled compounds in the final step. The purity of the synthesized compounds was confirmed by their C, H and N analysis and the structure was analyzed on the basics of Mass, FT-IR and¹H NMR.

  一种高效的方法用于从各种取代苯胺与丙二酸、氯化亚磷、甲氧基钠和冰醋酸在不同条件下合成各种取代的4-甲氧基-1H-喹啉-2-酮。这些标题化合物经过三个步骤合成；第一步涉及从苯胺（取代的）与丙二酸和氯化亚磷合成取代的2,4-二氯喹啉。在第二步中，取代的2,4-二氯化合物与新鲜制备的甲醇钠甲醇溶液加热，得到2,4-二甲氧基喹啉化合物，然后与冰醋酸和盐酸回流，最终得到标题化合物。通过它们的C、H和N分析确认了合成化合物的纯度，并且通过质谱、傅立叶变换红外光谱和1H核磁共振对结构进行了分析。