2-(2-羟基苯基)-1H-苯并咪唑 | 2963-66-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(2-羟基苯基)-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 2-(2-羟苯基)苯并咪唑
• 英文名称: 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol；Phenol, 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-；2-(1H-benzimidazol-2-yl)phenol
• CAS: 2963-66-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00022668
• 分子量: 210.235
• InChiKey: XWXMGTIHBYFTIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-243 °C
• 沸点：
  444.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  不溶于水；溶于乙醇
• 最大波长(λmax)：
  245nm, 300nm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-(2-Hydroxyphenyl)-1H-benzimidazole
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
2-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-phenol
2-(1H-Benzimidazole-2-yl)phenol
2-(1H-Benzimidazole-Z-yl)phenol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-phenol
别名
2-(1H-Benzimidazole-2-yl)phenol
2-(1H-Benzimidazole-Z-yl)phenol
: C13H10N2O
分子式
: 210.23 g/mol
分子量
成分 浓度
2-(2-Hydroxyphenyl)-1H-benzimidazole
-
化学文摘编号(CAS No.) 2963-66-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 239 - 243 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.074
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-(2′-羟基苯基)苯并咪唑是一种广泛研究的激发态分子内质子转移(ESIPT)分子，表现出正常和互变异构体发射特性。该化合物常被用作多种体系中的荧光探针。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基苯基)-1H-苯并咪唑 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Phenol, 2-(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-, hydrochloride (1:1)
  参考文献：
  名称：

  两种具有芳香族 N,O-螯合酚配体的二聚 Zn(II) 化合物的合成、结构、光致发光和理论研究

  摘要：

  摘要 两种中性和二聚体 Zn(II) 配合物 [Zn2(epbm)4] (1) 和 [Zn2(bpbm)4] (2) (Hepbm = 3-ethyl-2-(2-hydroxyphenyl)-3H-benzimidazole, Hbpbm = 3-n-丁基-2-(2-羟基苯基)-3H-苯并咪唑) 已制备并通过 X 射线晶体学和光致发光研究进行表征。瞬态密度泛函理论 (TDDFT) 能级计算和分子轨道计算表明它们的吸收和发光特性是以配体为中心的。还讨论了由去质子化/络合和取代/二聚化的影响引起的光谱偏移。1 和 2 都显示蓝色发射性质。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2006.04.037
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-aminophenylimino)methyl)phenol 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-羟基苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1H-苯并[d]咪唑衍生物作为潜在微管靶向剂的合成与评价

  摘要：

  微管靶向剂（MTA）是抗癌药物发现的潜在候选药物。通过合成分子破坏微管形成或抑制解聚过程可以产生出色的抗癌候选药物。在这里，我们将 2,5-取代-1 H-苯并[d]咪唑衍生物作为潜在的秋水仙碱、诺考达唑结合位点靶向剂。使用温和的反应条件合成了大约 20 种苯并咪唑衍生物，收率 82.0%–94.0%。合成的化合物在三种细胞系中显示出中等至优异的抗癌活性，包括 Hela 细胞、A549 细胞、MRC-5 细胞。化合物B15、B16、B19和B20是三种不同细胞系中IC 50 <15 μM 的潜在候选者。在 MTT 测定中，化合物B15、B16、B19和B20显示出优异的抗增殖活性，使用 HeLa 和 A549 细胞系的 IC 50值在 5.3 ± 0.21 至 18.1 ± 0.32 μM 范围内。B15、B16、B19和B20的预测吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性和药物相似特性表

  DOI：

  10.1002/ddr.21909

文献信息

• Exploring beta amyloid cleavage enzyme‐1 inhibition and neuroprotective role of benzimidazole analogues as anti‐alzheimer agents
  作者：Archana S. Gurjar、Vivek S. Solanki、Ankita R. Meshram、Suchita S. Vishwakarma

  DOI：10.1002/jccs.201900200

  日期：2020.5

  the lipid peroxidation assay. In silico absorption, distribution, metabolism, and excretion studies were undertaken to assess the drug‐like suitability of the analogues. To judge the effect of the synthesized analogues on central nervous system (CNS), toxicity and memory model studies were conducted on mice. Thus, overall results showcase analogues 11 and 14 as the most promising ones with the dual role

  β淀粉样蛋白裂解酶-1（BACE1）是阿尔茨海默氏病发病机理中参与Aβ肽形成的关键酶。我们打算通过探索针对BACE1的苯并咪唑类似物作为潜在的抗阿尔茨海默病药物来靶向这种酶。进行了对接研究，以确定设计的分子与目标蛋白的活性位点之间的氢键相互作用。研究表明，氧化应激与Aβ促进神经退行性变之间的关系。因此，还对该系列进行了体外研究，以通过进行脂质过氧化测定来确定其神经保护作用。在计算机上进行了吸收，分布，代谢和排泄研究，以评估类似物的类药物适应性。为了判断合成类似物对中枢神经系统（CNS）的作用，对小鼠进行了毒性和记忆模型研究。因此，总体结果显示类似物11和14是最有前途的类似物，具有BACE1抑制和神经保护以及记忆保持的双重作用。
• NAPHTHALENE DERIVATIVE, MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME
  申请人：Kawamura Masahiro

  公开号：US20090008605A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  A naphthalene derivative represented by the following formula (1) is provided. In the formula, Ar 1 to Ar 4 each represent an aromatic hydrocarbon cyclic group having 6 to 18 carbon atoms forming a ring. The aromatic hydrocarbon cyclic group has none of anthracene skeleton, pyrene skeleton, aceanthrylene skeleton and naphthacene skeleton. n, m and 1 each represent an integer in a range of 1 to 5. p represents an integer in a range of o to 5. When n, m, 1 and p each are 2 or more, a plurality of Ar 1 to Ar 4 may be mutually the same or different.

  提供以下公式（1）表示的萘衍生物。在该公式中，Ar1至Ar4分别表示具有6至18个碳原子形成环的芳香烃环族。芳香烃环族不包含蒽骨架、芘骨架、蒽芘骨架和萘芘骨架。n、m和l分别表示范围在1到5的整数。p表示范围在0到5的整数。当n、m、l和p均为2或更多时，Ar1至Ar4的多个可能相互相同或不同。
• Mild and Highly Efficient Method for the Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles and 2-Arylbenzothiazoles
  作者：Kiumars Bahrami、M. Mehdi Khodaei、Fardin Naali

  DOI：10.1021/jo8010232

  日期：2008.9.1

  A new, convenient method for the syntheses of 2-substituted benzimidazole and benzothizole is described. Short reaction times, large-scale synthesis, easy and quick isolation of the products, excellent chemoselectivity, and excellent yields are the main advantages of this procedure.

  描述了一种新的，方便的合成2-取代的苯并咪唑和苯并噻唑的方法。该方法的主要优点是反应时间短，大规模合成，产物的简便快速分离，优异的化学选择性和优异的收率。
• Application of [PVP-SO₃H] HSO₄ as an Efficient Polymeric-Based Solid Acid Catalyst in the Synthesis of Some Benzimidazole Derivatives
  作者：Fatemeh Pakpour Roudsari、Mohadeseh Seddighi、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1080/00304948.2020.1765654

  日期：2020.7.3

  onsted-acid functional groups (particularly SO3H and HSO4) within the structures of solid acids, makes them useful for solvent-free conditions. [PVP-SO3H] HSO4 is a polymeric-based solid acid catalyst (Fig. 2), that has been developed in our research group and has been used in a number of significant reactions, including the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-ones, 1-(benzothiazolylamino)

  苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑是自然界中含量丰富的杂环化合物的基本类型。它们具有广泛的药理和生物活性，例如抗病毒、抗炎、抗高血压、抗菌和抗组胺特性。苯并咪唑作为 DNA 小沟结合剂以及过渡金属的配体显示出独特的性质。显然，这是一个重要的结构元素，可以在许多商业药物中找到（图 1）。一般来说，苯并咪唑的合成有两种方法。第一种方法涉及使用强酸性催化剂用羧酸或其衍生物如腈、亚胺酯或原酸酯处理邻氨基苯硫醇、邻苯二胺和邻氨基苯酚。第二种方法，产生 2-苯基-1H-苯并[d]咪唑，涉及邻苯二胺与醛在适当试剂存在下的两步反应。虽然已知这些反应可以用不同的催化剂加速，但其中许多是在均相条件下发生的，或者存在催化剂用量大、成本高、反应时间长、副产物多、反应条件苛刻或氧化能力强等问题。寻找廉价、环保、非均相且易于分离和重复使用的催化剂是杂环化学家的主要关注点。多相固体酸催化剂是许多工业过程中的实用成分。这些类型
• 1-[(2E)-3-Phenylprop-2-enoyl]-1H-benzimidazoles as anticancer agents: synthesis, crystal structure analysis and binding studies of the most potent anticancer molecule with serum albumin
  作者：Veerendra Kumar A. Kalalbandi、J. Seetharamappa

  DOI：10.1039/c5md00293a

  日期：——

  The anticancer activity of 1H-benzimidazoles was studied against NCI 60 cell panel. Compound3fshowed antitumor activity with good to moderate selectivity ratio. Mechanism of interaction of3fwith protein was studied by spectral methods.

  1-苯并咪唑类化合物在NCI 60细胞系中的抗癌活性进行了研究。化合物3f表现出良好至中等的抗肿瘤活性选择性比。通过光谱方法研究了3f与蛋白质的相互作用机制。

表征谱图