2-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol | 94542-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(2-Hydroxy-phenyl)-1-benzyl-benzimidazol；1-Benzyl-2-<2-hydroxy-phenyl>-benzimidazol；2-(1-benzyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenol；2-(1-Benzylbenzimidazol-2-yl)phenol；2-(1-benzylbenzimidazol-2-yl)phenol
• CAS: 94542-63-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: UHCXYCJSENAHGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基苯基)-1H-苯并咪唑 、 氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到2-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Tewari, Ashish Kumar; Mishra, Anil, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 2, p. 489 - 493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu(II)-Catalyzed Cascade of <i>N</i>-Phenyl-<i>o</i>-phenylenediamine with Benzaldehyde: One-Step Direct Construction of 2-(1-Phenyl-1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazol-2-yl)phenols
  作者：Jingpeng Li、Zhuoyu Wang、Guiyun Zeng、Zhou Zhang、Juan Wan、Meitian Fu、Chao Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00733

  日期：2023.7.7

  cascade reaction was enabled by heating a mixture of the two substrates in the presence of air as an oxidant and anhydrous Cu(OAc)2 as a catalyst in dimethyl sulfoxide, and a diverse series of PBIs were synthesized in moderate to good yields (69–81%). Furthermore, the synthesis of the PBIs was enabled via a one-pot cascade reaction that proceeded through subsequent dehydration condensation, intramolecular

  开发了一种从N-苯基-邻苯二胺与苯甲醛构建羟基化 2-(1-苯基-1H-苯并[ d ]咪唑-2-基)苯酚 (PBI)的实用方案。通过在空气作为氧化剂和无水 Cu(OAc) 2存在下加热两种底物的混合物来实现级联反应作为二甲基亚砜的催化剂，合成了多种系列的 PBI，收率中等至良好（69-81%）。此外，PBI的合成是通过一锅级联反应实现的，该反应通过随后的脱水缩合、分子内环化和芳香族C-H羟基化进行。该方案可用于通过一锅环化C-H羟基化反应而不是通过一系列多步反应来合成羟基化PBI，这提供了进一步修饰的可能性。