2-[2-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-1H-benzimidazole | 1155842-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[2-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 1155842-29-7
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O
• 分子量: 321.422
• InChiKey: KRKBNJWOEXWROY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基苯基)-1H-苯并咪唑 、 1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[2-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1 H-苯并咪唑衍生物作为丁酰胆碱酯酶抑制剂：合成和分子模型研究

  摘要：

  合成了一系列的N- {2- [2-（1 H-苯并咪唑-2-基）苯氧基]乙基}取代的胺衍生物，并测试了它们的胆碱酯酶抑制剂活性。使用Ellman方法在体外评估乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的活性。根据活性结果，所有化合物均表现出中等的乙酰胆碱酯酶抑制活性，大多数化合物表现出显着的丁酰胆碱酯酶抑制活性。化合物3d是该系列中活性最高的化合物，也是选择性的丁酰胆碱酯酶抑制剂。还进行了分子对接研究和分子动力学模拟。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1648-1

文献信息

• Synthesis and biological activity evaluation of 1H-benzimidazoles via mammalian DNA topoisomerase I and cytostaticity assays
  作者：Gunes Coban、Sevil Zencir、István Zupkó、Borbála Réthy、H. Semih Gunes、Zeki Topcu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.018

  日期：2009.5

  the reactions of DNA topoisomerases, enzymes functioning at almost all stages of the cell cycle. In this study, nine 1H-benzimidazole derivatives with substituents at positions 2 and 5 were synthesized and the structure of the compounds was elucidated by instrumental methods. The characterized compounds were screened to identify if they interfered with mammalian type I DNA topoisomerase activity via in

  苯并咪唑是重要的化合物，因为它们具有抗菌，抗真菌，抗微生物，抗原生动物和抗蠕虫的活性。一些苯并咪唑衍生物还干扰DNA拓扑异构酶的反应，DNA拓扑异构酶在细胞周期的几乎所有阶段均起作用。在本研究中，九个1 H合成了在2和5位具有取代基的-苯并咪唑衍生物，并通过仪器方法阐明了化合物的结构。通过体外超螺旋弛豫测定法筛选表征的化合物，以鉴定它们是否干扰了哺乳动物的I型DNA拓扑异构酶活性。使用HeLa（宫颈腺癌），MCF7（乳腺腺癌）和A431（皮肤表皮样癌）细胞对所选化合物进行细胞抑制分析。我们的结果表明5-氯-2-（2-羟苯基）-1 H-苯并咪唑发挥了最深刻的拓扑异构酶I抑制和细胞毒性作用。