2-[2-(2-morpholin-4-ylethoxy)phenyl]-1H-benzimidazole | 1155842-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[2-(2-morpholin-4-ylethoxy)phenyl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 4-[2-[2-(1H-benzimidazol-2-yl)phenoxy]ethyl]morpholine
• CAS: 1155842-28-6
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂
• 分子量: 323.395
• InChiKey: QJBPLCPSNOLYGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)吗啉 、 2-(2-羟基苯基)-1H-苯并咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以7.7%的产率得到2-[2-(2-morpholin-4-ylethoxy)phenyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1 H-苯并咪唑类化合物的合成及通过哺乳动物DNA拓扑异构酶I的生物活性评估和细胞静息分析

  摘要：

  苯并咪唑是重要的化合物，因为它们具有抗菌，抗真菌，抗微生物，抗原生动物和抗蠕虫的活性。一些苯并咪唑衍生物还干扰DNA拓扑异构酶的反应，DNA拓扑异构酶在细胞周期的几乎所有阶段均起作用。在本研究中，九个1 H合成了在2和5位具有取代基的-苯并咪唑衍生物，并通过仪器方法阐明了化合物的结构。通过体外超螺旋弛豫测定法筛选表征的化合物，以鉴定它们是否干扰了哺乳动物的I型DNA拓扑异构酶活性。使用HeLa（宫颈腺癌），MCF7（乳腺腺癌）和A431（皮肤表皮样癌）细胞对所选化合物进行细胞抑制分析。我们的结果表明5-氯-2-（2-羟苯基）-1 H-苯并咪唑发挥了最深刻的拓扑异构酶I抑制和细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.06.018

文献信息

• Synthesis and biological activity evaluation of 1H-benzimidazoles via mammalian DNA topoisomerase I and cytostaticity assays
  作者：Gunes Coban、Sevil Zencir、István Zupkó、Borbála Réthy、H. Semih Gunes、Zeki Topcu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.018

  日期：2009.5

  the reactions of DNA topoisomerases, enzymes functioning at almost all stages of the cell cycle. In this study, nine 1H-benzimidazole derivatives with substituents at positions 2 and 5 were synthesized and the structure of the compounds was elucidated by instrumental methods. The characterized compounds were screened to identify if they interfered with mammalian type I DNA topoisomerase activity via in

  苯并咪唑是重要的化合物，因为它们具有抗菌，抗真菌，抗微生物，抗原生动物和抗蠕虫的活性。一些苯并咪唑衍生物还干扰DNA拓扑异构酶的反应，DNA拓扑异构酶在细胞周期的几乎所有阶段均起作用。在本研究中，九个1 H合成了在2和5位具有取代基的-苯并咪唑衍生物，并通过仪器方法阐明了化合物的结构。通过体外超螺旋弛豫测定法筛选表征的化合物，以鉴定它们是否干扰了哺乳动物的I型DNA拓扑异构酶活性。使用HeLa（宫颈腺癌），MCF7（乳腺腺癌）和A431（皮肤表皮样癌）细胞对所选化合物进行细胞抑制分析。我们的结果表明5-氯-2-（2-羟苯基）-1 H-苯并咪唑发挥了最深刻的拓扑异构酶I抑制和细胞毒性作用。
• 1H-benzimidazole derivatives as butyrylcholinesterase inhibitors: synthesis and molecular modeling studies
  作者：Gunes Coban、Luca Carlino、Ayse Hande Tarikogullari、Sülünay Parlar、Görkem Sarıkaya、Vildan Alptüzün、Ayşe Selcen Alpan、Hasan Semih Güneş、Erçin Erciyas

  DOI：10.1007/s00044-016-1648-1

  日期：2016.9

  A series of N-2-[2-(1H-benzimidazole-2-yl)phenoxy]ethyl} substituted amine derivatives were synthesized and tested for their cholinesterase inhibitor activity. Acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitor activities were evaluated in vitro by using Ellman’s method. According to the activity results, all of the compounds displayed moderate acetylcholinesterase inhibitory activity and most

  合成了一系列的N- 2- [2-（1 H-苯并咪唑-2-基）苯氧基]乙基}取代的胺衍生物，并测试了它们的胆碱酯酶抑制剂活性。使用Ellman方法在体外评估乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的活性。根据活性结果，所有化合物均表现出中等的乙酰胆碱酯酶抑制活性，大多数化合物表现出显着的丁酰胆碱酯酶抑制活性。化合物3d是该系列中活性最高的化合物，也是选择性的丁酰胆碱酯酶抑制剂。还进行了分子对接研究和分子动力学模拟。