4-苯甲酰基-3-甲基-1-苯基-2-吡唑-5-酮 | 4551-69-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-苯甲酰基-3-甲基-1-苯基-2-吡唑-5-酮
• 中文别名: 4-苯(甲)酰-3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮；4-苯甲酰基-3-甲基-1-苯基；4-苯甲酰基-3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮；1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-5-吡唑啉酮；1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-5-吡唑啉酮(PMBP)；4-苯甲酰基-3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮
• 英文名称: 4-benzoyl-1-phenyl-3-methyl-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-methyl-4-benzoyl-5-pyrazolon；1-phenyl-3-methyl-4-benzoyl-5-pyrazolone；4-Benzoyl-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one；4-benzoyl-5-methyl-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 4551-69-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00003136
• 分子量: 278.31
• InChiKey: JDOLPAMOKSAEMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(lit.)
• 沸点：
  421.12°C (rough estimate)
• 密度：
  1.21
• 稳定性/保质期：
  酮式和烯醇式是该物质的两种异构体。烯醇式为浅黄色或黄色立方结晶或粉末状，久置后可能部分转变为白色结晶的酮式结构，在极性溶剂中也会逐渐转化为酮式。它能够溶解于甲醇、乙醇、乙醚、三氯甲烷和苯等有机溶剂，并在碱性溶液中生成盐而溶解，但不溶于水或酸性溶液。 烯式的熔点为86～88℃（92℃），酮式的熔点为122℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

4-苯甲酰基-3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Benzoyl-3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-苯甲酰基-3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 4551-69-3
分子式： C17H14N2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4-苯甲酰基-3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
118°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4-苯甲酰基-3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：

• 用于分析化学和放射化学中，作为萃取和螯合剂。
• 主要应用于钢铁及有色金属中微量稀土元素总量的测定。
• 能够有效地萃取和分离铀、钚、镅、镎以及钍等金属。
• 适用于硝酸、亚硝酸和碘的测定。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯甲酰基-3-甲基-1-苯基-2-吡唑-5-酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-benzoyl-3-methyl 1-phenylpyrazolone-5 sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory effect of β-diketones and their metal complexes on TNF-α induced expression of ICAM-1 on human endothelial cells

  摘要：

  Recent reports show that the natural beta-diketone curcumin displays important biological properties regarding the intercellular adhesion molecule-1 (ICAM-1), which plays a critical role in the immune responses and inflammation. In this study the ICAM-1 inhibitory activity of beta-diketone compounds, which are curcumin models lacking aromatic peripheral hydroxyl and methoxy groups, along with some metal derivatives is investigated. beta-Diketones are systematically more active than metal complexes and the best obtained inhibition is 75% for both groups. The best inhibitors are 4-benzoyl-3-methyl-1-phenyl-pyrazol- 5-one (HQ(Ph)) among the ligands, and sodium benzoylacetonato among metal derivatives. These results appear in line with the reported antitumor activity of related species. Since 4-acyl-5-pyrazolones posses four tautomeric forms, those corresponding to HQ(Ph) were investigated using density functional theory. Docking of all HQ(Ph) tautomers on ICAM-1 protein was performed suggesting one keto-enol form favored to act in biological environment. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.064
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 calcium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-苯甲酰基-3-甲基-1-苯基-2-吡唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  可见光到近红外区域发射的风车状 ZnII-LnIII 异金属化合物

  摘要：

  考虑到异金属化合物令人着迷的结构特征和特殊的电子性质，开发具有优异光学输出的异金属物种是非常理想但具有挑战性的。为此，五种 Zn II -Ln III异金属化合物的化学组成为 [Zn 2 Ln 2 (HL) 2 L 2 (NO 3 ) 4 ]∙xCH 3 OH∙yCH 3 CN∙zH 2 O ( Zn 2 Ln 2、Ln III  = Pr III、Nd III、Gd III、Tb已经开发出基于配体H 2 L的III和Er III )，其中3-甲氧基水杨酰胺和苯基取代的吡唑啉酮酰亚胺被亚丙基间隔开。单晶分析表明，新的异金属化合物家族都是风车状的 Zn II -Ln III异金属物种，其中两个完全去质子化的配体L 2−与 μ 3 -η 1 :η 1 :η 1 :η 2 : η 1烯醇形式和两个部分去质子配体HL −与 μ 2 -η的配位模式酮形式的1 :η 1 :η 2配位模式由两个 Zn II和两个

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136056

文献信息

• Synthesis and Characterization of Copper(II) and Zinc(II) Complexes Containing 1-Phenyl-3-methyl-4-benzoyl-5-pyrazolone
  作者：Subrata Kumar Dey、Bappaditya Bag、Dilip Kumar Dey、V. Gramlich、Yadong Li、Samiran Mitra

  DOI：10.1515/znb-2003-1012

  日期：2003.10.1

  The synthesis, structure, and physical properties of a series of mononuclear complexes viz. [Cu(L)₂] 1, [CuL₂(CH₃O)₂] 2 and [Zn(L)₂] 3 (where L = 1-Phenyl-3-methyl-4-benzoyl-5-pyrazolone (PMBP)) are presented. The complexes were characterized by elemental analysis, IR and electronic spectroscopy (1 and 2), magnetic measurements at room temperature (1 and 2) and thermogravimetric analysis. The structures of all the three complexes were determined by single crystal X-ray diffraction studies. The coordination geometry around complexes CuL₂ (1) and ZnL₂ (3) is slightly distorted square planar while the geometry around Cu(II) of [Cu(L)₂(CH₃O)₂] (2) is distorted octahedral with four oxygen atoms of two PMBP ligand occupying the equatorial positions and two methanol molecules occupying the two axial positions.

  一系列单核配合物的合成、结构和物理性质，即[Cu(L)₂] 1、[CuL₂(CH₃O)₂] 2和[Zn(L)₂] 3（其中L = 1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-5-吡唑酮（PMBP））被提出。这些配合物通过元素分析、红外和电子光谱（1和2）、室温下的磁性测量（1和2）以及热重分析进行了表征。所有三个配合物的结构均通过单晶X射线衍射研究确定。CuL₂（1）和ZnL₂（3）配合物周围的配位几何略微扭曲为正方形平面，而[Cu(L)₂(CH₃O)₂]（2）中Cu(II)周围的几何为四个两个PMBP配体的氧原子占据赤道位置，两个甲醇分子占据两个轴位的畸变八面体。
• Anti-HIV pyrazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030018197A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  The present invention comprises novel and known pyrazole derivatives having anti-HIV activity, a process for their manufacture, pharmaceutical compositions and the use of such compounds in medicine. In particular, the compounds of formula I are inhibitors of the human immunodeficiency virus reverse transcriptase enzyme which is involved in viral replication. Consequently the compounds of this invention may be advantageously used as therapeutic agents for HIV infection.

  本发明涵盖具有抗HIV活性的新型和已知吡唑衍生物，其制造方法，药用组合物以及在医学中使用此类化合物。特别是，式I的化合物是人类免疫缺陷病毒逆转录酶酶的抑制剂，该酶参与病毒复制。因此，本发明的这些化合物可优势用作HIV感染的治疗药物。
• Generation, spectroscopic characterization and antioxidant activity of tetracoordinate and hexacoordinate complexes of diethylgermanium(IV) of relatively sterically undemanding N-protected amino acids and sterically demanding heterocyclic β-diketones containing radical sensitive Ge-O bond
  作者：Karuna Maheshwari、Manish Kumar Srivastava、Sanjiv Saxena、Asha Jain

  DOI：10.1080/10426507.2016.1266356

  日期：2017.5.4

  Plausible structures of these complexes were suggested on the basis of physico-chemical and spectroscopic studies. It is suggested that the complexes of the types Et2GeA2 and Et2GeB2 contain four coordinated and six coordinated germanium centers, respectively. The ligands and organogermanium(IV) complexes were evaluated for their free radical scavenging activity by DPPH method. These compounds/complexes

  摘要 二乙基锗 (IV) 二氯化物与 N-保护氨基酸 (AH) 的钠盐反应生成了两组新的 Et2GeA2 和 Et2GeB2 型二乙基锗 (IV) 配合物 [其中 AH = , R = -CH( CH3)C2H5: A1H, R = -CH2CH(CH3)2: A2H, R = -CH(CH3)2: A3H] 和具有空间要求的杂环 β-二酮 (BH) 的钠盐 [其中 BH = , R' = -C6H5: B1H, R' = -p-(Cl)C6H4: B2H, R' = -CH3: B3H, R = -C2H5: B4H]，在回流干苯中的摩尔比分别为 1:2。这些复合物的合理结构是在物理化学和光谱研究的基础上提出的。建议 Et2GeA2 和 Et2GeB2 类型的配合物分别包含四个配位和六个配位的锗中心。通过DPPH方法评估了配体和有机锗（IV）配合物的自由基清除活性。这些化合物/复合物显示出潜在的抗氧化活性。图形概要
• Oxovanadium(IV) complexes of bioinorganic and medicinal relevance: synthesis, characterization, and 3D molecular modeling and analysis of some oxovanadium(IV) complexes involving O,O-donor environment
  作者：R.C Maurya、S Rajput

  DOI：10.1016/j.molstruc.2003.08.023

  日期：2004.1

  mixed-ligands complexes of oxovanadium(IV) of the general composition [VO(L 1 )(L 2 )(H 2 O)], where L 1 H=4-benzoyl-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-one (bmppH), L 2 H=acetoacetanilide (aaH), o -acetoacetotoluidide ( o -aatdH), o -acetoacetanisidide ( o -aansH), methylacetoacetate (macacH), ethylacetoacetate (eacacH) or dibenzoylmethane (dbmH) have been synthesized by the interaction of vanadyl sulphate

  摘要 一系列新的氧钒 (IV) 混合配体配合物，其一般组成为 [VO(L 1 )(L 2 )(H 2 O)]，其中 L 1 H=4-benzoyl-3-methyl-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮 (bmppH)、L 2 H = 乙酰乙酰苯胺 (aaH)、o -乙酰乙酰苯胺 (o -aatdH)、o -乙酰乙酰氨基 (o -aansH)、乙酰乙酸甲酯 (macacH)、乙酰乙酸乙酯 (eacacH) 或二苯甲酰甲烷 (dbmH) 是通过五水合硫酸氧钒和上述配体在乙醇水介质中相互作用而合成的。已在元素分析、钒测定、摩尔电导和磁测量、热重分析、循环伏安法、红外、电子自旋共振和电子光谱研究的基础上对所得配合物进行了表征。已经为这些配合物提出了合适的八面体结构。
• New Series of Antiprion Compounds:  Pyrazolone Derivatives Have the Potent Activity of Inhibiting Protease-Resistant Prion Protein Accumulation
  作者：Ayako Kimata、Hidehiko Nakagawa、Ryo Ohyama、Tomoko Fukuuchi、Shigeru Ohta、Takayoshi Suzuki、Naoki Miyata

  DOI：10.1021/jm070688r

  日期：2007.10.1

  To find effective antiprion compounds, we synthesized and evaluated various pyrazolone derivatives. Seven of 19 compounds showed inhibition of PrP-res accumulation and the remarkably active compound 13 showed an IC50 value of 3 nM in both ScN2a and F3 cell lines. Findings from studies on physicochemical and biochemical properties suggest that the action mechanism of these compounds does not correlate

  为了找到有效的抗pr病毒化合物，我们合成并评估了各种吡唑啉酮衍生物。19种化合物中的7种显示出对PrP-res积累的抑制作用，而显着活性的化合物13在ScN2a和F3细胞系中的IC50值为3 nM。从理化和生物化学性质的研究发现表明，这些化合物的作用机理与任何抗氧化剂活性，任何羟基自由基清除活性或任何SOD样活性均不相关。

表征谱图