4-苯甲酰基-3-异恶唑羧酸乙酯 | 19688-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-苯甲酰基-3-异恶唑羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-benzoylisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: 4-Benzoyl.isoxazol-3-carbonsaeure-ethylester；3-Carbethoxy-4-benzoyl-isoxazol；4-benzoyl-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester；3-Isoxazolecarboxylic acid, 4-benzoyl-, ethyl ester；ethyl 4-benzoyl-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 19688-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: NNXJZSDIPAKSDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯甲酰基-3-异恶唑羧酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-苯基异恶唑并[3,4-d]哒嗪-7(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  针对癌症相关细胞靶点的新双环结构的合成和反向虚拟筛选

  摘要：

  我们在此报告了基于三种杂环支架获得新型小分子的合成方法，即 3,7-dihydropyrimido[4,5-d]pyridazine-4,8-​​dione, 1,8-naphthyridin-4(1 H)-one 和 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one。双环结构 3,7-dihydropyrimido[4,5-d]pyridazine-4,8-​​dione 是一种新的杂环，这里首次描述。反向虚拟筛选的计算机计算方法已被用于对分子进行初步分析，以探索它们作为化学生物学研究目标的潜力。我们的计算研究是用 43 种可合成的小分子对 31 种参与癌症发病机制的细胞蛋白进行的。结合能使用分子对接计算进行量化，允许定义配体对细胞靶标的相对亲和力。通过这种方法，16 种蛋白质显示出与基质内不同的小分子的有效相互作用。此外，使用 X 射线结构中的共结晶配体作为参考，23 种

  DOI：

  10.1007/s11224-022-01889-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl chlorooximidoacetate 、 Benzenepropanal, b-oxo-, ion(1-), sodium 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-苯甲酰基-3-异恶唑羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Renzi,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 656 - 666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRIDAZIN-3 (2H) -ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDAZINE-3(2H)-ONES ET UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2005049581A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  New pyridazin-e-(2H)-one derivatives having the chemical structure of general formula (I) are disclosed; as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of phosphodiesterase 4.

  新吡啶唑-e-(2H)-酮衍生物，具有通用公式(I)的化学结构被公开；以及它们的制备过程，包含它们的药物组合物以及它们作为磷酸二酯酶4抑制剂的疗法使用。
• Isoxazolo [3,4-d]pyridazin-7(6h)-ones. synthesis of 3-unsubstituted derivatives: A reinvestigation
  作者：V. Dal Piaz、G. Ciciani、M.P. Giovannoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79730-9

  日期：1991.7

  The structure of the major product from 1 and methylhydrazine is established and a mechanism for the formation of2 involving a preliminary nucleophilic attack at the isoxazole C-5 is proposed.

  建立了由1和甲基肼形成的主要产物的结构，并提出了形成2的机制，该机制涉及在异恶唑C-5上的初步亲核攻击。
• Development of methodologies for the regioselective synthesis of four series of regioisomer isoxazoles from β-enamino diketones
  作者：Raí G. M. Silva、Michael J. V. da Silva、Andrey P. Jacomini、Sidnei Moura、Davi F. Back、Ernani A. Basso、Fernanda A. Rosa

  DOI：10.1039/c7ra13343j

  日期：——

  are reported for the regioselective synthesis of four series of regioisomer isoxazoles from cyclocondensation of β-enamino diketones and hydroxylamine hydrochloride. Regiochemical control was achieved by varying reaction conditions and substrate structure. The mild reaction conditions used to access 4,5-disubstituted, 3,4-disubtituted, and 3,4,5-trisubstituted regioisomer isoxazoles, as well as the pharmacological

  报告了四种方法，用于从 β-烯氨基二酮和盐酸羟胺的环缩合反应中区域选择性合成四种区域异构体异恶唑。通过改变反应条件和底物结构来实现区域化学控制。用于获得 4,5-二取代、3,4-二取代和 3,4,5-三取代区域异构体异恶唑的温和反应条件，以及产品的药理和合成潜力，使这些新方法非常强大。
• Tunable Key [3 + 2] and [2 + 1] Cycloaddition of Enaminones and α-Diazo Compounds for the Synthesis of Isomeric Isoxazoles: Metal-Controlled Selectivity
  作者：Wenli Song、Yunyun Liu、Nan Yan、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00636

  日期：2023.3.31

  esters/ketones, and t-butyl nitrite (TBN) for the switchable synthesis of isomeric isoxazoles have been realized. The catalysis with Cu(II) salt provides 3,4-disubsituted isoxazoles via [3 + 2] cycloaddition. On the other hand, the catalysis of Ag(I) with identical substrates leads to isomeric isoxazoles with reversed C3 and C4 substitution based on a key [2 + 1] cycloaddition.

  实现了烯胺酮、α-重氮酯/酮和亚硝酸叔丁酯 (TBN)的三组分反应，用于异构异恶唑的可转换合成。Cu(II) 盐的催化通过 [3 + 2] 环加成提供 3,4-二取代的异恶唑。另一方面，具有相同底物的 Ag(I) 的催化作用导致基于键 [2 + 1] 环加成具有反向 C3 和 C4 取代的异恶唑异构体。
• Ligand Growing Experiments Suggested 4-amino and 4-ureido pyridazin-3(2H)-one as Novel Scaffold for FABP4 Inhibition
  作者：Letizia Crocetti、Giuseppe Floresta、Chiara Zagni、Divya Merugu、Francesca Mazzacuva、Renan Rodrigues de Oliveira Silva、Claudia Vergelli、Maria Paola Giovannoni、Agostino Cilibrizzi

  DOI：10.3390/ph15111335

  日期：——

  Fatty acid binding protein (FABP4) inhibitors are of synthetic and therapeutic interest and ongoing clinical studies indicate that they may be a promise for the treatment of cancer, as well as other diseases. As part of a broader research effort to develop more effective FABP4 inhibitors, we sought to identify new structures through a two-step computing assisted molecular design based on the established

  脂肪酸结合蛋白 (FABP4) 抑制剂具有合成和治疗意义，正在进行的临床研究表明它们可能有望用于治疗癌症以及其他疾病。作为开发更有效的 FABP4 抑制剂的更广泛研究工作的一部分，我们试图通过基于已建立的共结晶配体支架的两步计算辅助分子设计来识别新结构。使用这种方法开发了新型有效的 FABP4 抑制剂，在此我们报告了基于 4-氨基和 4-脲基哒嗪酮系列的合成、生物学评价和分子对接。