二苯基环己基膦 | 6372-42-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基环己基膦
• 中文别名: 环己基双苯膦；二苯基环己基磷；环己基二苯基膦；环己基二苯基磷；CHDP
• 英文名称: cyclohexyldiphenylphosphine
• 英文别名: diphenylcyclohexylphosphine；cyclohexyldiphenylphosphane；cyclohexyl(diphenyl)phosphane
• CAS: 6372-42-5
• 化学式: C₁₈H₂₁P
• mdl: MFCD00046360
• 分子量: 268.338
• InChiKey: ZXKWUYWWVSKKQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-62 °C(lit.)
• 沸点：
  374.0±11.0 °C(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，这是一种白色晶体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• RTECS号：
  SY8387500
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  避光，存放在阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Cyclohexyldiphenylphosphine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H21P
分子式
: 268.33 g/mol
分子量
成分 浓度
Cyclohexyldiphenylphosphine
-
化学文摘编号(CAS No.) 6372-42-5
EC-编号 228-904-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气操作和储存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 58 - 62 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
空气
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: SY8387500

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

二苯基环己基膦是一种生物化学试剂，可用于作为生物材料或有机化合物，广泛应用于生命科学相关研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基环己基膦 在 水 、 2C₅₁H₃₉N₆⁽³⁺⁾*6Br^(1-)*3C₄₈H₄₈N₃₂O₁₆ 作用下， 以88 %的产率得到环己基双苯膦氧化物
  参考文献：
  名称：

  构建具有活性氧增强性能的超分子有机框架用于光催化有机转化

  摘要：

  超分子有机框架（SOF）的构建经常导致活性氧（ROS）生成效率的大幅降低。因此，创建和构建能够提高 ROS 生成效率的 SOF 光催化剂至关重要。在本研究中，我们开发并生产了化合物TN-3Ny，它是2,4,6-三(吡啶-4-基)-1,3,5-三嗪的衍生物。当该化合物与葫芦[8]脲（CB[8]）相互作用时，能够形成称为 TN-SOF 的超分子有机框架。 TN-3Ny 单体表现出产生单线态氧 (O) 和超氧阴离子自由基 (O) 的能力。由于大环主体分子和骨架结构的限制作用，CB[8]的掺入导致TN-SOF形成过程中产生O和O的效率显着提高。此外，利用O2和O2增强了三环己基膦和苯基硼酸的光催化氧化过程。与 TN-3Ny 单体相比，TN-SOF 表现出优异的光催化活性，因为它具有非凡的产生 O 和 O 的能力。因此，它在水溶液中实现了三环己基膦 91% 和苯基硼酸 90% 的令人印象深刻的产率通

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2024.114153
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 三乙胺 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 二苯基环己基膦
  参考文献：
  名称：

  Radical Phosphination of Organic Halides and Alkyl Imidazole-1-carbothioates

  摘要：

  Taking advantage of a radical-based methodology, mild and chemoselective phosphination reactions of organic halide and alkyl imidazole-1-carbothioates have been developed. The mild reaction conditions allow labile functional groups to survive during the reaction.

  DOI：

  10.1021/ja058783h
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)methyl)acrylate 、 N-对甲苯磺酰基-2-甲酰基-4-甲氧基苯胺 在 苯甲酸 、 二苯基环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64 %的产率得到ethyl 2-(5-methoxy-1-tosylindolin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过膦介导的 α-umpolung/Wittig 烯化/环化级联过程轻松合成 2-乙烯基二氢吲哚

  摘要：

  巧妙地开发了一种新型膦介导的邻氨基苯甲醛和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯之间的 α-umpolung/Wittig 烯化/环化级联过程。该方案作为一种实用工具，可在温和的反应条件下以中等至良好的产率轻松合成各种 2-乙烯基二氢吲哚。通过克级反应和相应产物的各种转化证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1039/d4cc01851f

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed CH Amidation of Arylphosphoryls Leading to a<i>P</i>-Stereogenic Center
  作者：Donghyeon Gwon、Donggun Lee、Jiyu Kim、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201404151

  日期：2014.9.22

  Direct CH amidation of arylphosphoryl compounds has been developed by using an IrIII catalyst system under mild conditions. A wide range of substrates could be employed with high functional‐group tolerance. This procedure was successfully applied for the first time to the asymmetric reaction giving rise to a P‐chirogenic center with a high diastereomeric ratio of up to 19:1 (90 % de).

  直销Ç  ħ芳基磷化合物的酰胺化已经通过使用IR开发III温和的条件下的催化剂体系。可以使用具有高官能团耐受性的各种基材。该方法首次成功地用于不对称反应，生成了一个P-色原中心，其非对映异构体的比例高达19：1（90％  de）。
• Ir(III)-Catalyzed Direct C–H Functionalization of Arylphosphine Oxides: A Strategy for MOP-Type Ligands Synthesis
  作者：Zhong Liu、Ji-Qiang Wu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02710

  日期：2017.10.6

  efficiently applied to Ir(III)-catalyzed direct C–H functionalization of arylphosphine oxides. Involving C–H activation, carbene insertion, and tautomerism, this reaction proceeds under mild conditions, thus proving an approach to the synthesis of MOP-type ligand precursor in a single step. The utility of this transformation has been further demonstrated in ligand synthesis as well as in the construction

  重氮化合物作为偶联伙伴可有效地应用于Ir（III）催化的芳基膦氧化物的直接C–H官能化。涉及C–H活化，卡宾插入和互变异构，该反应在温和条件下进行，因此证明了一步合成MOP型配体前体的方法。这种转化的效用已在配体合成以及磷脂骨架的构建中得到了进一步证明。
• 31P and 195Pt NMR characteristics of new binuclear complexes of [Pt2X4](PR3)2] cis/trans isomers and of mononuclear analogs
  作者：Ibrahim M. Al-Najjar

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)84701-5

  日期：1987.4

  for complexes of binuclear platinum(II) of the type [Pt2(μ-X)2(X)2(PR3)2]. These were identified as intermediate from the reaction of the [PtX2COD)] complex with different tertiary phosphines (where X may be Cl or I and PR3 may be PBz3, PCy3, PCyPh2, PCy2Ph or PPh2C6F5). In addition, cis and trans-[PtX2(PR3)2] were produced in the final step, and their 31P and 195Pt are also described (X = Cl or I;

  摘要首次报道了[Pt2（μ-X）2（X）2（PR3）2]型双核铂（II）配合物的31P和195Pt化学位移。从[PtX2COD）]配合物与不同的叔膦（其中X可以是Cl或I，PR3可以是PBz3，PCy3，PCyPh2，PCy2Ph或PPh2C6F5）的反应中鉴定出这些为中间体。此外，在最终步骤中还生成了顺式和反式[PtX2（PR3）2]，并描述了它们的31P和195Pt（X = Cl或I； PR3 = PBz3，PCy3，PPhCy2，PPh2Cy，PPh2iPr，PPh2C6F5， PPh3，P（间甲苯基）3，P（对甲苯基）3，PBu3，PPhMe2，PPh2Me，（bis-1,2-Ph2P）-C6H4，Ph2PCH2PPh2或Ph2PCH2CH2PPh2）。研究表明，铂195的化学位移对复杂几何形状的性质相对敏感。非对称（不对称）顺式异构体的吸收频率（高场）比对称（对称）异构体低。）的
• Hydrogenation of Quinaldine and Benzylic Aldehydes both Separately and Combined in a Tandem Hydrogenation–Reductive Alkylation of Quinaldine by Aldehydes with Iridium Benzoquinoline Catalysts
  作者：Michael G. Manas、Jonathan Graeupner、Laura J. Allen、Graham E. Dobereiner、Kerry C. Rippy、Nilay Hazari、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/om400267n

  日期：2013.8.26

  under mild conditions. Our best catalyst is active in a significantly wider range of solvents than our previous systems. In the presence of a suitable base, the Ir(III) species is also able to hydrogenate the C═O bonds of aldehydes. When quinolines and aldehydes are present together, the Ir(III) complex catalyzes a tandem reaction in which the quinoline is first hydrogenated to a tetrahydroquinoline that

  Ir（III）的一系列环金属化苯并喹啉络合物在温和条件下催化喹啉杂环的氢化。与我们以前的系统相比，我们最好的催化剂在更大范围的溶剂中具有活性。在合适的碱存在下，Ir（III）物种也能够氢化醛的C = O键。当喹啉和醛一起存在时，Ir（III）络合物催化串联反应，在该反应中，喹啉首先被氢化为四氢喹啉，随后被醛还原烷基化。还原性烷基化与醛加氢成醇竞争，因此烷基化的四氢喹啉的高收率需要存在过量的醛。
• Ligand-variation studies on the Mössbauer effect in low-valency iron organometallic complexes: the LFe(CO)₄and L₂Fe(CO)₃series
  作者：William E. Carroll、Francis A. Deeney、John A. Delaney、Fergus J. Lalor

  DOI：10.1039/dt9730000718

  日期：——

  Room-temperature Mössbauer parameters have been measured for seven LFe(CO)4 compounds and fifteen complexes of the type L2Fe(CO)3 where L is an organophosphine or similar ligand. The trend in isomer shift values has been interpreted in terms of a dominant σ-interaction synergistically buttressed by π-bonding. A quasi-linear correlation (R= 0·92) has been found between δ and |ΔEq|.

  室温下的Mössbauer参数已针对7种LFe（CO）4化合物和15种L 2 Fe（CO）3型配合物进行了测量，其中L是有机膦或类似的配体。异构体位移值的趋势已通过由π键协同支撑的主导σ相互作用进行了解释。在δ和| ΔE q |之间发现了准线性关系（R = 0·92）。

表征谱图