cyclohexyldiphenylphosphine sulfide | 6591-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexyldiphenylphosphine sulfide
• 英文别名: Diphenyl-cyclohexyl-phosphinsulfid；Cyclohexyl-diphenyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane；cyclohexyl-diphenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 6591-42-0
• 化学式: C₁₈H₂₁PS
• 分子量: 300.404
• InChiKey: ISDNKNJTGDXRPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166.5 °C
• 沸点：
  426.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 在 吡啶 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 sulfur 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 cyclohexyldiphenylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  Radical Phosphination of Organic Halides and Alkyl Imidazole-1-carbothioates

  摘要：

  Taking advantage of a radical-based methodology, mild and chemoselective phosphination reactions of organic halide and alkyl imidazole-1-carbothioates have been developed. The mild reaction conditions allow labile functional groups to survive during the reaction.

  DOI：

  10.1021/ja058783h

文献信息

• Radical Addition Reactions of Diphenylphosphine Sulfide
  作者：Andrew Parsons、David Sharpe、Philip Taylor

  DOI：10.1055/s-2005-921888

  日期：——

  Radical additions of diphenylphosphine sulfide [Ph 2 P(S)H] to various C=C bonds offers a general, mild and efficient approach to alkyl(diphenyl)phosphine sulfides.

  将二苯基硫化膦 [Ph 2 P(S)H] 自由基加成到各种 C=C 键上，为烷基（二苯基）膦硫化物提供了一种通用、温和且有效的方法。
• Organische Phosphorverbindungen XXV Darstellung und Eigenschaften von sekundären und tertiären Phosphinsulfiden
  作者：Ludwig Maier

  DOI：10.1002/hlca.19660490406

  日期：——

  Two new processes for the preparation of sec. phosphine sulfides which involve reaction of dialkylamino-dialkyl or diaryl phosphines with hydrogen sulfide, and of dialkylthionophosphonates, (RO)2P(S)H, with GRIGNARD or organolithium reagents, respectively, are described. The addition of sec. phosphine sulfides to olefins and the condensation of sec. phosphine sulfides with N-hydroxymethyldialkylamines

  准备秒的两个新过程。描述了分别涉及二烷基氨基-二烷基或二芳基膦与硫化氢和（RO）2 P（S）H的二烷基硫代膦酸酯与GRIGNARD或有机锂试剂反应的硫化膦。秒的加法。膦硫化物与烯烃的缩合反应。报道了具有N-羟甲基二烷基胺的硫化膦。叔的转换。磷化氢硫化物相应的叔。用过氧化氢很容易获得氧化膦。几种新的不对称叔叔的物理性质。列出了硫化膦和氧化物。
• Facile Non-Catalyzed Synthesis of Tertiary Phosphine Sulfides by Regioselective Addition of Secondary Phosphine Sulfides to Alkenes
  作者：Svetlana F. Malysheva、Nina K. Gusarova、Alexander V. Artem'ev、Nataliya A. Belogorlova、Alexander I. Albanov、Tatyana N. Borodina、Vladimir I. Smirnov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201301786

  日期：2014.4

  An atom-economic green synthesis of tertiary phsophine sulfides has been developed based on catalyst- and solvent-free addition of secondary phosphine sulfides to diverse terminal and internal alkenes (hept-1-ene, cyclohexene, styrenes, allyl alcohol, vinyl ethers, vinyl sulfides, vinyltrimethylsilane, 1-vinylimidazoles, vinyl acetate). The reaction proceeds under mild conditions (80 °C, without solvent

  基于仲硫化膦在不同末端和内部烯烃（庚-1-烯、环己烯、苯乙烯、烯丙醇、乙烯基醚、乙烯基硫化物、乙烯基三甲基硅烷、1-乙烯基咪唑、乙酸乙烯酯）。该反应在温和条件下（80°C，无溶剂，4-45 小时）进行，以优异的定量收率（50-99%）化学和区域选择性地提供相应的抗马尔科夫尼科夫加合物。
• Palladium-catalyzed synthesis of vinyl phosphines from ketones
  作者：Scott R. Gilbertson、Zice Fu、Gale W. Starkey

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01819-5

  日期：1999.12

  palladium-catalyzed conversion of vinyl triflates to vinyl phosphines is reported. This process allows for the synthesis of vinyl phosphines from ketones. Selective enolization of a variety of ketones followed by trapping of the enolate as the vinyl triflate is reported. The vinyl triflates are then converted to the corresponding vinyl phosphine through palladium catalysis. The resulting vinyl phosphines can then

  据报道，钯催化的三氟甲基丙烯酸酯转化为乙烯基膦。该方法允许从酮合成乙烯基膦。据报道，对各种酮进行选择性烯醇化，然后随着三氟甲磺​​酸乙烯酯的捕获而捕获烯醇化物。然后通过钯催化将乙烯基三氟甲磺酸酯转化为相应的乙烯基膦。然后可以将所得的乙烯基膦还原为烷基膦。
• Intramolecular Nucleophilic Substitution of ω-Haloalkylphosphine Derivatives
  作者：Paweł Woźnicki、Ewelina Korzeniowska、Marek Stankevič

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01767

  日期：2017.10.6

  ω-Haloalkylphosphine derivatives undergo the intramolecular nucleophilic substitution reaction upon treatment with a strong base, yielding either cycloalkylphosphine derivatives or heterocyclic phosphine derivatives. The selectivity of the cyclization of (ω-haloalkyl)alkylarylphosphine derivatives depends strongly on the distance between the electrophilic and nucleophilic carbon atoms and the structure of the phosphorus

  用强碱处理后，ω-卤代烷基膦衍生物经历分子内亲核取代反应，产生环烷基膦衍生物或杂环膦衍生物。（ω-卤代烷基）烷基芳基膦衍生物的环化的选择性很大程度上取决于亲电和亲核碳原子之间的距离以及磷部分的结构。二甲基苯基膦硫化物的脱对称化，然后是卤代烷基化和环化作用，导致对映体富集的叔膦硫化物，在磷处具有一个环己基片段。