N-对甲苯磺酰基-2-甲酰基-4-甲氧基苯胺 | 34159-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-对甲苯磺酰基-2-甲酰基-4-甲氧基苯胺
• 英文名称: N-(2-formyl-4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 34159-09-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: VQMDTFZFFLKOLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  482.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰基-2-甲酰基-4-甲氧基苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(but-3-en-1-yl)-5-methoxy-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的N-烯丙基-邻烯丙基苯胺衍生物的迁移环化

  摘要：

  的Pd催化的洄游环异构Ñ -allyl- ö -allenyl苯胺衍生物是首次报道，得到具有在2-位的取代基的吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00676
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-对甲苯磺酰基-2-甲酰基-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of substituted quinolines using ring-closing metathesis (RCM): its application to the synthesis of key intermediates for anti-malarial agents

  摘要：

  A method for synthesizing substituted quinolines using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis as a key step has been developed. Substituted 1,2-dihydroquinolines, 4-silyloxy-1,2-dihydroquinoline and 4-methoxy-1,2-dihydroquinoline, were successfully synthesized in excellent yields via ene-ene metathesis and silyl or alkyl enol ether-ene metathesis, respectively. The synthetic intermediates of the antimalarial agents quinine, chloroquine, and PPMP-quinine hybrid were efficiently synthesized by this methodology. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.084

文献信息

• Copper-Catalyzed (4+1) Cascade Annulation of Terminal Alkynes with 2-(Tosylmethyl)anilines: Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Xu Yan、Chun-Fang Liu、Xian-Tao An、Xiao-Min Ge、Qing Zhang、Lin-Han Pang、Xu Bao、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03402

  日期：2021.11.19

  alkynes as one-carbon synthons with 2-(tosylmethyl)anilines has been developed for the expeditious synthesis of 2,3-disubstituted indoles, in which in situ generations of aza-o-quinone methides and alkynyl-copper(I) species are involved. This annulation provides an effective method for the assembly of synthetically and structurally interesting 2,3-disubstituted indoles.

  已经开发了一种基于 Cu 催化 (4+1) 级联环化末端炔作为单碳合成子与 2-（甲苯磺酰甲基）苯胺的新策略，用于快速合成 2,3-二取代吲哚，其中原位生成的氮杂Ó -quinone甲基化物和炔基-铜（I）类的参与。这种环化为合成和结构上有趣的 2,3-二取代吲哚的组装提供了一种有效的方法。
• Rh(<scp>iii</scp>)- or Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed ynone synthesis from aldehydes via chelation-assisted C–H bond activation
  作者：Wen Ai、Yunxiang Wu、Huanyu Tang、Xueyan Yang、Yaxi Yang、Yuanchao Li、Bing Zhou

  DOI：10.1039/c5cc00758e

  日期：——

  A simple and practical synthesis of ynones directly from readily available aldehydes was developed for the first time under mild reaction conditions via a Rh(III)- or Ir(III)-catalyzed formyl C-H bond activation.

  直接从容易获得的醛类中直接和简单地合成炔酮，是在温和的反应条件下，通过Rh（III）或Ir（III）催化的甲酰基CH键活化而开发的。
• Intramolecular hydrogen-bonding-assisted phosphine-catalysed [3 + 2] cyclisation of ynones with <i>o</i>-hydroxy/amino benzaldehydes
  作者：Zhi-Xiong Deng、Zhen-Zhen Xie、Yu Zheng、Jun-An Xiao、Rui-Jia Wang、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1039/c9ob00056a

  日期：——

  tetrahydrofuran derivatives was developed via a phosphine-catalysed [3 + 2] cyclization reaction of aromatic aldehydes with 4-phenylbut-3-yn-2-one. This is the first example of intermolecular cyclization of ynones with benzaldehydes, which essentially benefited from the intramolecular hydrogen bonding. This new protocol features a broad substrate scope, mild reaction conditions, operational simplicity and easy scale-up

  通过膦催化的芳族醛与4-苯基丁-3-yn-2-one的[3 + 2]环化反应，开发了一种合成功能化四氢呋喃衍生物的新策略。这是炔酮与苯甲醛分子间环化的第一个例子，这基本上得益于分子内氢键的作用。该新方案具有广泛的底物范围，温和的反应条件，操作简便和易于放大的特点。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Tetrahydro-5<i>H</i> -Indolo[2,3-<i>b</i> ]quinolines through Copper-Catalyzed Propargylic Dearomatization of Indoles
  作者：Wen Shao、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201703443

  日期：2017.9.12

  The first copper‐catalyzed intermolecular asymmetric propargylic dearomatization/annulation cascade sequence of indoles via a copper‐allenylidene amphiphilic intermediate has been achieved. This protocol provides a direct asymmetric synthetic method for the preparation of tetrahydro‐5H‐indolo[2,3‐b]quinolines, the core structure of indole alkaloids communesins A–H and perophoramidine. This method features

  通过铜-亚烯基两亲中间体，获得了第一个铜催化的吲哚分子间不对称炔丙基脱芳香/环化级联序列。该方案为制备四氢-5 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉提供了一种直接的不对称合成方法，该吲哚是吲哚生物碱Communesins A–H和过邻苯二甲idine啶的核心结构。该方法具有出众的收率，高非对映选择性（高达> 19：1 dr）和对映选择性（高达94％  ee），温和的条件和广泛的底物范围。
• Substituent-Guided Palladium-Ene Reaction for the Synthesis of Carbazoles and Cyclopenta[<i>b</i>]indoles
  作者：Sonu Yadav、Raju Hazra、Animesh Singh、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00410

  日期：2019.5.3

  palladium-catalyzed intramolecular Trost–Oppolzer type Alder-ene strategy was developed for the synthesis of carbazoles and cyclopenta[b]indoles from easily accessible(3-allyl-1H-indol-2-yl)methyl acetates. This strategy was extended for the synthesis of naphthalenes and dibenzobenzofurans as well. In addition, a short synthesis of antibacterial and antifungal natural product glycozoline and its analogues was also

  开发了一种有效的钯催化的分子内Trost-Oppolzer型Alder-ene策​​略，用于从易于获得的（3-烯丙基-1 H-吲哚-2-基）乙酸甲酯合成咔唑和环戊[ b ]吲哚。该策略也扩展到了萘和二苯并呋喃的合成中。另外，还实现了抗菌和抗真菌天然产物糖唑啉及其类似物的短合成。