D-galacturonic acid | 12672-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-galacturonic acid
• 英文别名: α-D-galactopyranuronic acid；α-D-galacturonic acid；(+)-D-galacturonic acid；D-(+)-galacturonic acid；galacturonic acid；(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 12672-40-1；9046-38-2
• 化学式: C₆H₁₀O₇
• 分子量: 194.141
• InChiKey: AEMOLEFTQBMNLQ-BKBMJHBISA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  145.3 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-galacturonic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 iron(III) sulfate 、 双氧水 、 calcium carbonate 作用下， 生成 L-lyxose
  参考文献：
  名称：

  Nakamura, Y.; Yamamoto, H.; Inokawa, S., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 505

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  果胶 在 [Sn(CH₃)2(H₂O)2]⁽²⁺⁾ 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 D-galacturonic acid
  参考文献：
  名称：

  锡（IV）催化的D-半乳糖醛酸异构化

  摘要：

  四种主要形式（α/β-吡喃糖苷和α/β-呋喃糖苷）之间的异构化动力学比较研究。 D-半乳糖醛酸（粉红凤头鹦鹉2，1），并锡（IV） 复杂的 D-半乳糖醛酸酯报道了D 2 O中的[[Sn（CH 3）2（GalA）（H 2 O）2 ]，2）。重要差异显示为压力 相对于1和2的旋转速度分布图。实际上，配位会导致：i）由于使金属紧密靠近反应中心的羧基尾部的动力学模板辅助，速率显着增加，并且ii）速率对催化剂活性的依赖关系发生了变化。压力。熵和焓的因素造成了巨大的激活能量减少2。配位体的阴离子化速率由下式确定：2D-EXSY跨峰集成。分析最多12个正向和反向速率常数压力 范围7.0–2.5证据戒指尺寸 记忆，以及至少一条绕过 醛 开链中间体。 溶剂 氧 当被金属催化时，原子结合到配体中的速度在pH 4.5时快约十倍，并且证明了金属辅助的亲核攻击 水 在异头物上 碳 原子不能显着提高突变速度，后者的旋转速度要快数千倍。

  DOI：

  10.1039/b710676a
• 作为试剂：
  描述：

  3-碘噻吩 、 吲哚-2-羧酸 在 D-galacturonic acid 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以91%的产率得到1-(thiophen-3-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-d-Galacturonic Acid as Natural Ligand for Selective Copper-Catalyzed N-Arylation of N-Containing Heterocycles

  摘要：

  这里报告了α-D-半乳糖醛酸水合物（GalA）作为潜在的O-供体配体的首次应用。N-杂环化合物与芳基卤化物或芳基硼酸的C-N偶联可以轻松进行，并且具有良好的官能团容忍性和选择性特征。这些N-芳基唑允许快速获得几种药用中间体，并且也可以轻松转化为各种其他有趣的骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690226

文献信息

• Glycoside Cleavage by a New Mechanism in Unsaturated Glucuronyl Hydrolases
  作者：Seino A. K. Jongkees、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja209067v

  日期：2011.12.7

  evidence for this mechanism has been lacking. In this study, analysis of the products of UGL-catalyzed reactions in water, deuterium oxide, and dilute methanol in water, in conjunction with the demonstration that UGL rapidly cleaves thioglycosides and glycosides of inverted anomeric configuration (substrates that are resistant to hydrolysis by classical glycosidases), provides strong support for this new mechanism

  来自 CAZy 分类系统的 GH 家族 88 的不饱和葡萄糖醛酸水解酶 (UGL) 从细胞外细菌多糖裂解酶释放的寡糖产物中切割出末端不饱和糖。这条通路涉及细胞外细菌感染，在哺乳动物中没有等价物。先前已经提出了 UGL 的新机制，其中酶催化底物中乙烯基醚基团的水合，随后重排导致糖苷键断裂。然而，缺乏这种机制的明确证据。在本研究中，分析了 UGL 催化的水中反应产物、氧化氘和水中的稀甲醇，结合 UGL 快速切割硫糖苷和反向异头构型的糖苷（耐经典糖苷酶水解的底物）的证明，为这种新机制提供了强有力的支持。观察到的 UGL 催化的 C-糖苷底物类似物的水合作用进一步支持了水合作用引发的过程。最后，对小的 β-二次动力学同位素效应的观察表明具有氧碳鎓离子特征的过渡态，其中碳 4 处的氢采用轴向几何形状。总之，这些观察结果验证了新的乙烯基醚水合机制，并且与在碳 1 处反转或保留直接水解酶机制不一致。观察到的
• CARBOHYDRATE-GLYCOLIPID CONJUGATE VACCINES
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：US20150238597A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to the field of synthesizing and biologically evaluating of a novel class of carbohydrate-based vaccines. The new vaccines consist of a multi-modular structure which allows applying the vaccine to a whole variety of pathogenes. This method allows preparing vaccines against all pathogens expressing immunogenic carbohydrate antigens. As conjugation of antigenic carbohydrates to proteins is not required the conjugate vaccine is particularly heat stable. No refrigeration is required, a major drawback of protein-based vaccines.

  本发明涉及合成和生物评价一种新型基于碳水化合物的疫苗的领域。这种新疫苗由多模块结构组成，可以将疫苗应用于各种病原体。该方法允许制备针对所有表达免疫原碳水化合物抗原的病原体的疫苗。由于不需要将抗原碳水化合物与蛋白质结合，所以结合疫苗尤其耐热稳定。无需冷藏，这是基于蛋白质的疫苗的一个主要缺点。
• Production of Adipic Acid from Sugar Beet Residue by Combined Biological and Chemical Catalysis
  作者：Hongfang Zhang、Xiukai Li、Xiaoyun Su、Ee Lui Ang、Yugen Zhang、Huimin Zhao

  DOI：10.1002/cctc.201600069

  日期：2016.4.20

  Adipic acid is one of the most important industrial dicarboxylic acids and is used mainly as a precursor to nylon‐6,6. Currently, commercial adipic acid is produced primarily from benzene by a chemical route that is associated with environmental, health, and safety concerns. Herein, we report a new process to produce adipic acid from an inexpensive renewable feedstock, sugar beet residue by combining

  己二酸是最重要的工业二羧酸之一，主要用作尼龙6,6的前体。当前，商业己二酸主要通过与环境，健康和安全有关的化学途径由苯生产。在此，我们报告了一种通过结合工程化的大肠杆菌菌株和基于Re的化学催化剂，从廉价的可再生原料，甜菜残渣中生产己二酸的新工艺。经工程改造的大肠杆菌转化后的D-半乳糖醛酸变成粘酸，很容易被酸沉淀，然后通过氧化络合物催化的脱氧脱水反应，再在温和的条件下Pt / C催化的氢化反应，将粘酸进一步转化为己二酸。通过调节the基催化剂的酸度，可以实现对游离酸产物的高选择性。最后，直接从甜菜残渣中生产己二酸，将其用工程化的大肠杆菌和两种化学催化剂进行酶促水解，收率为8.4％，这标志着己二酸生产的新途径。
• Synthesis of Furandicarboxylic Acid Esters From Nonfood Feedstocks Without Concomitant Levulinic Acid Formation
  作者：Frits van der Klis、Jacco van Haveren、Daan S. van Es、Johannes H. Bitter

  DOI：10.1002/cssc.201700051

  日期：2017.4.10

  5-dicarboxylic acid (FDCA). Here, a new strategy for obtaining furans is presented, bypassing the formation of the unstable HMF. Instead of starting with glucose/fructose and thus forming HMF as an intermediate, the new route starts from uronic acids, which are abundantly present in many agro residues such as sugar beet pulp, potato pulp, and citrus peels. Conversion of uronic acids, via ketoaldonic acids, to

  5-羟甲基糠醛（HMF）是生物质转化途径中的通用中间体。然而，众所周知，HMF的不稳定性质给设计选择性路线提供了挑战，这些路线设计了诸如呋喃-2,5-二羧酸（FDCA）之类的化学物质。在这里，提出了一种获得呋喃的新策略，绕过了不稳定的HMF的形成。新途径不是从葡萄糖/果糖开始，从而形成HMF作为中间体，而是从糖醛酸开始，糖醛酸广泛存在于许多农业残留物中，如甜菜浆，马铃薯浆和柑桔皮。经由酮醛酸将糖醛酸转化为中间体甲酰基糠酸（FFA）酯，然后转化为FDCA酯，而不会形成乙酰丙酸或不溶性腐殖质。
• A new synthesis of<scp>D</scp>-glycosiduronates from unprotected<scp>D</scp>-uronic acids
  作者：Jean-Nöel Bertho、Vincent Ferrières、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1039/c39950001391

  日期：——

  O-Glycosidation of totally O-unprotected D-galacturonic acid 1 in THF provides α-pyranosides 4a when promoted with BF3·OEt2 whereas β-furanosides 6β were obtained in the presence of FeCl3; when the same reaction is performed with D-glucuronic acid 2 or ‘D-glucurone’3, alkyl-D-glucofuranosidurono-6,3-lactones 7 are synthesized in excellent yields and high β-selectivity.

  在THF中对完全未保护的D-半乳糖醛酸1进行O-糖苷化，在BF3·OEt2的促进下得到α-吡喃苷4a，而在FeCl3存在下得到β-呋喃苷6β；当对D-葡糖醛酸2或“D-葡糖醛”3进行相同反应时，合成了优良收率和高β选择性的烷基-D-葡萄呋喃糖醇酸内酯7。

表征谱图