3'-azido-3'-deoxy-L-adenosine | 216976-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-azido-3'-deoxy-L-adenosine
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 216976-76-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₈O₃
• 分子量: 292.257
• InChiKey: HTWSTKVLFZRAPM-CIXYTLPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

3'-叠氮基-3'-脱氧-β-L-腺苷是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，特别针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要通过抑制DNA合成和诱导细胞凋亡来实现。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxy-L-adenosine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到3'-amino-3'-deoxy-L-adenosine
  参考文献：
  名称：

  两种对映体形式的3'-叠氮基和3'-氨基-3'-脱氧腺苷的合成

  摘要：

  氨基糖核苷是重要的生物活性分子，其中最重要的例子之一是3'-氨基-3'-脱氧腺苷的衍生物嘌呤霉素。已知某些叠氮糖核苷（相应的氨基糖化合物的合成前体）对HIV逆转录酶具有活性。我们对比较这类核苷的D-和L-对映异构体的生物活性感兴趣。在此，分别描述了3'-叠氮基-和3'-氨基-3'-脱氧金刚烷的D-和L-对映体的合成。它首先通过取代反应引入氮官能团，然后在C-3处分别转化D-或L-木糖衍生物。叠氮基糖被转化为合适的糖基供体，根据Vorbrüggen的方法进行糖苷化反应。脱保护得到我们潜在的抗病毒靶化合物，叠氮基取代基的还原导致氨基糖靶分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00819-9
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-3-azido-2-O-benzoyl-3-deoxy-5-O-methoxycarbonyl-β-L-ribofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3'-azido-3'-deoxy-L-adenosine
  参考文献：
  名称：

  两种对映体形式的3'-叠氮基和3'-氨基-3'-脱氧腺苷的合成

  摘要：

  氨基糖核苷是重要的生物活性分子，其中最重要的例子之一是3'-氨基-3'-脱氧腺苷的衍生物嘌呤霉素。已知某些叠氮糖核苷（相应的氨基糖化合物的合成前体）对HIV逆转录酶具有活性。我们对比较这类核苷的D-和L-对映异构体的生物活性感兴趣。在此，分别描述了3'-叠氮基-和3'-氨基-3'-脱氧金刚烷的D-和L-对映体的合成。它首先通过取代反应引入氮官能团，然后在C-3处分别转化D-或L-木糖衍生物。叠氮基糖被转化为合适的糖基供体，根据Vorbrüggen的方法进行糖苷化反应。脱保护得到我们潜在的抗病毒靶化合物，叠氮基取代基的还原导致氨基糖靶分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00819-9

文献信息

• L-R_{ibonucleosides for}R_acemicRNA
  作者：E. Moyroud、O. Botta、P. Strazewski

  DOI：10.1080/15257779908041544

  日期：1999.4

  Two L-ribosyl donors were synthesised from L-xylose, then submitted to a glycosidation reaction according to Vorbruggen's conditions to furnish L-ribonucleosides in high yield.
• Synthesis of 3′-azido- and 3′-amino-3′-deoxyadenosine in both enantiomeric forms
  作者：Oliver Botta、Elisabeth Moyroud、Cinta Lobato、Peter Strazewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00819-9

  日期：1998.10

  derivative of 3′-amino-3′-deoxyadenosine, is one of the most important examples. Some azidosugar nucleosides, the synthetic precursors of the corresponding aminosugar compounds, are known to be active against HIV reverse transcriptase. We are interested in comparing the bioactivity of D- and L-enantiomers of such nucleosides. Here, the synthesis of both D- and L-enantiomers of 3′-azido- and 3′-amino-3′-deoxyadeonsine

  氨基糖核苷是重要的生物活性分子，其中最重要的例子之一是3'-氨基-3'-脱氧腺苷的衍生物嘌呤霉素。已知某些叠氮糖核苷（相应的氨基糖化合物的合成前体）对HIV逆转录酶具有活性。我们对比较这类核苷的D-和L-对映异构体的生物活性感兴趣。在此，分别描述了3'-叠氮基-和3'-氨基-3'-脱氧金刚烷的D-和L-对映体的合成。它首先通过取代反应引入氮官能团，然后在C-3处分别转化D-或L-木糖衍生物。叠氮基糖被转化为合适的糖基供体，根据Vorbrüggen的方法进行糖苷化反应。脱保护得到我们潜在的抗病毒靶化合物，叠氮基取代基的还原导致氨基糖靶分子。