4-甲基-5-羟甲基咪唑盐酸盐 | 38585-62-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基-5-羟甲基咪唑盐酸盐
• 中文别名: 5-甲基-4-羟甲基咪唑盐酸盐；4-羟甲基-5-甲基咪唑盐酸盐；4-甲基-5-咪唑甲醇盐酸盐；4-甲基-5-咪唑甲醇羟基氯；4-羟基甲基-5-甲基咪唑盐酸盐
• 英文名称: 4-methyl-5-imidazolemethanol hydrochloride
• 英文别名: 4-(hydroxymethyl)-5-methylimidazole hydrochloride；4-methyl-5-hydroxymethyl-imidazole hydrochloride；(4-methyl-1H-imidazol-1-ium-5-yl)methanol;chloride
• CAS: 38585-62-5
• 化学式: C₅H₈N₂O*ClH
• mdl: MFCD00040986
• 分子量: 148.592
• InChiKey: UBHDUFNPQJWPRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方。确保工作间具有良好的通风或排气装置。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Methyl-5-imidazolemethanol hydrochloride
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H8N2O · HCl
分子式
: 148.59 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Methylimidazol-5-ylmethanolhydrochloride
-
化学文摘编号(CAS No.) 38585-62-5
EC-编号 254-021-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 颗粒
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 233 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：药物甲氰咪胍（Cimetidine）的中间体。

生产方法：

1. 将α-氯乙酰乙酸乙酯、甲酰胺、工业硫酸和水混合后搅拌升温至140±5℃，保温5小时。
2. 降温至约50℃，用液碱调节pH至9，冷至10-0℃，静置过夜后抽滤，用水洗至pH=7.5，滤干。
3. 将滤饼加丙酮浸泡洗涤，干燥得4-甲基-5-咪唑甲酸乙酯。
4. 加入液氨和金属钠条的混合物中，搅拌下滴加甲醇，加入氯化铵，加热赶氨至尽。
5. 加入用氯化氢饱和的异丙醇溶液，回流1.5小时。
6. 降温至50℃，通入干燥氯化氢至反应液pH约2.5，降温至40℃，抽滤，用异丙醇洗涤，洗滤液合并浓缩后冷至0℃以下，静置过夜。
7. 抽滤，用丙酮浸泡洗涤，干燥，得成品。收率89%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-5-羟甲基咪唑盐酸盐 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.5h， 以100%的产率得到5-(氯甲基)-4-甲基-1H-咪唑盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  噻唑为羰基生物等排体。一类新型的高效和选择性5-HT3受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了高效和选择性的5-HT 3受体拮抗剂的新型结构类别。这个新系列的化合物包含连接芳族基团和含氮碱性区域的噻唑部分；噻唑基似乎在该系统中充当羰基生物等排体。该系列的优化成员4-（2-甲氧基苯基）-2-[[[4（5）-甲基-5（4）-咪唑基]甲基]噻唑（5）在Bezold-Jarisch反射范例中表现出口服活性与标准药物恩丹西酮（1）和ICS-205-930（2）相当或更好。根据5-HT3受体结合的计算机药效团模型，合理化了一些构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00172a006
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-咪唑甲酸乙酯 以 硫酸 为溶剂， 生成 4-甲基-5-羟甲基咪唑盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Process of reduction

  摘要：

  一种用于制备4-(羟甲基)-咪唑的电化学过程，这些化合物可用作化学中间体。

  公开号：

  US03984293A1

文献信息

• Imidazole Derivative
  申请人：Machinaga Nobuo

  公开号：US20120316170A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  To provide a novel compound or an isotope thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof having S1P lyase inhibitory capacity and inducing the decrease in number of lymphocytes, and a pharmaceutical composition containing these as active ingredients. A compound represented by the general formula (I): or the general formula (II): or an isotope thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供具有S1P裂解酶抑制能力并诱导淋巴细胞数量减少的新型化合物或其同位素或其药用可接受盐，以及含有这些化合物作为活性成分的药物组合物。由一般式(I)表示的化合物： 或一般式(II)： 或其同位素或其药用可接受盐。
• Pharmacologically active guanidine compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US03950333A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  The compounds are substituted thioalkyl-, aminoalkyl- and oxyalkyl-guanidines which are inhibitors of histamine activity.

  这些化合物是取代的硫代烷基、氨基烷基和氧烷基胍，它们是组胺活性的抑制剂。
• Pharmacologically active thiourea and urea compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US03950353A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  The compounds are substituted thioalkyl-, aminoalkyl- and oxyalkyl-thioureas and ureas which are inhibitors of histamine activity.

  这些化合物是取代的硫代烷基、氨基烷基和氧烷基硫脲和脲，它们是组胺活性的抑制剂。
• Importance of the Azole Moiety of Cimetidine Derivatives for the Inhibition of Human Multidrug and Toxin Extrusion Transporter 1 (hMATE1)
  作者：Susumu Shinya、Kentaro Kawai、Atsushi Tarui、Yukiko Karuo、Kazuyuki Sato、Masaya Matsuda、Kazuyuki Kitatani、Naoki Kobayashi、Takeshi Nabe、Masato Otsuka、Masaaki Omote

  DOI：10.1248/cpb.c21-00429

  日期：2021.9.1

  and synthesis of cimetidine analogs, as well as their inhibitory activity toward the human multidrug and toxin extrusion transporter 1 (hMATE1), which is related to nephrotoxicity of drugs. Cimetidine is the histamine H2-receptor antagonist, but also inhibits hMATE1, which is known to cause renal impairment. We designed and synthesized cimetidine analogs to evaluate hMATE1 inhibitory activity to reveal

  在此，我们描述了西咪替丁类似物的设计和合成，以及它们对与药物肾毒性相关的人类多药和毒素挤出转运蛋白 1 (hMATE1) 的抑制活性。西咪替丁是组胺 H 2受体拮抗剂，但也抑制 hMATE1，已知会导致肾功能损害。我们设计并合成了西咪替丁类似物来评估 hMATE1 抑制活性，以揭示类似物是否可以减少对 hMATE1 的抑制。结果表明，所有具有未取代胍基的类似物均表现出 hMATE1 抑制活性。另一方面，其他化合物的 hMATE1 抑制活性存在明显差异。也就是说，具有甲基咪唑环的化合物表现出 hMATE1 抑制，而具有苯环的化合物则没有。结果表明，在唑基部分形成氢键的能力与 hMATE1 抑制密切相关。 全尺寸图像
• H2-Antihistaminika, 6. Mitt. Synthese und Wirkung N-substituierter 4-[(2-Amino-ethylmercapto)-methyl]-imidazole
  作者：Rainer Barzen、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19803130610

  日期：——

  Es wurden die N‐substituierten 4‐[(2‐Amino‐ethylmercapto)‐methyl]‐imidazole 2 und 3 dargestellt und auf histaminartige Wirkung untersucht. Die Thioharnstoff‐ und Cyanoguanidin‐Derivate von 3b zeigten keine H2‐antihistaminische Wirksamkeit.

  Es wurden die N-substituierten 4-[(2-Amino-ethylmercapto)-methyl]-imidazole 2 und 3 dargestellt und auf histaminartige Wirkung untersucht。Die Thioharnstoff- 和 Cyanoguanidin-Derivate von 3b zeigten keine H2-antihistaminische Wirksamkeit。

表征谱图