(2R,4R)-4-amino-1-(2-hydroxymethyl-3-methylene-tetrahydrofuran-4-yl)-1H-pyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2R,4R)-4-amino-1-(2-hydroxymethyl-3-methylene-tetrahydrofuran-4-yl)-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-amino-1-[(3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methylene-tetrahydrofuran-3-yl]pyrimidin-2-one；4-amino-1-[(3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methylideneoxolan-3-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃
• 分子量: 223.232
• InChiKey: TVURWGWXXCHPEB-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-xylopyranose 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 咪唑 、 1H-1,2,4-三唑 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 ammonium hydroxide 、 2-甲基-2-丁醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R,4R)-4-amino-1-(2-hydroxymethyl-3-methylene-tetrahydrofuran-4-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of novel isodideoxy nucleosides with exocyclic methylene

  摘要：

  Novel isodideoxy nucleosides with exocyclic methylene were synthesized starting from L-xylose utilizing anomeric demethoxylation, Wittig reaction and Mitsunobu reaction as key steps and evaluated for antiviral activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00122-x

文献信息

• Synthesis of novel (2R,4R)- and (2S,4S)-iso dideoxynucleosides with exocyclic methylene as potential antiviral agents1
  作者：Su Jeong Yoo、Hea Ok Kim、Yoongho Lim、Jeongmin Kim、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00266-8

  日期：2002.1

  analogue 5c were totally resistant to the adenosine deaminase like iso-ddA (1). From the molecular modeling study the hydroxymethyl side chains of BMS-200475 (3) and 4c were almost overlapped, indicating that 4c may be suitable for phosphorylation by cellular kinases like the lead 3, but some discrepancy between two bases was observed, indicating why 4c is less potent against HBV than 3. It is concluded

  基于领先的BMS-200475（3），设计并合成了具有环外亚甲基的新型（2R，4R）-和（2S，4S）-异双脱氧核苷（3），该化合物具有较强的抗HBV活性。为了合成D型的（2R，4R）-核苷，将L-木糖转化为关键中间体14。将中间体14转化为尿嘧啶衍生物4a和胞嘧啶衍生物4b。化合物14也被转化为嘌呤衍生物，例如腺嘌呤衍生物4c，次黄嘌呤衍生物4d和鸟嘌呤衍生物4e。由市售的1,2-异亚丙基-D-木糖（20）比（2R，4R）-核苷的合成方法更有效地合成了相应的L类型的（2S，4S）-对映异构体。将关键中间体25转化为嘧啶类似物5a和5b以及嘌呤衍生物5c，5d，和5e使用与制备4c，4d和4e相似的方法。测试了合成的最终（2R，4R）-和（2S，4S）-核苷对几种病毒（如HIV-1，HSV-1，HSV-2，HCMV和HBV）的测试。（2R，4R）-腺嘌呤类似物4c在测试的化合物中表现出有效的抗HBV活性（EC（50）=
• Synthesis and antiviral activity of novel isodideoxy nucleosides with exocyclic methylene
  作者：Lak Shin Jeong、Su Jeong Yoo

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00122-x

  日期：1998.4

  Novel isodideoxy nucleosides with exocyclic methylene were synthesized starting from L-xylose utilizing anomeric demethoxylation, Wittig reaction and Mitsunobu reaction as key steps and evaluated for antiviral activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.