D-山梨糖醇六乙酸酯 | 7208-47-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-山梨糖醇六乙酸酯
• 中文别名: 山梨醇六乙酸酯；六-O-乙醯己六醇
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6-hexa-O-acetyl-D-glucitol
• 英文别名: D-glucitol hexaacetate；[(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentaacetyloxyhexyl] acetate
• CAS: 7208-47-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₂
• mdl: MFCD00008715
• 分子量: 434.397
• InChiKey: NJVBTKVPPOFGAT-XMTFNYHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-104 °C(lit.)
• 沸点：
  466.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1985;1988

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• TSCA：
  Yes
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-山梨糖醇六乙酸酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,6-二溴-1,6-二脱氧半乳糖醇2,3,4,5-四乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Evans; Owen, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-山梨糖 在 水 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、13.04 MPa 条件下， 生成 D-山梨糖醇六乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  1-碘甲基糖。Desoxyzucker。8.米特隆

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290120
• 作为试剂：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(exo-cyanethylidene)-β-D-mannopyranose 、 methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-trityl-α-L-rhamnopyranoside 、 3,5,6-tri-O-acetyl-1,2-O-<(1-exo-cyano)ethylidene>-α-D-galactofuranose 在 methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 、 D-山梨糖醇六乙酸酯 、 Cl⁽³⁾HO₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,2-三苯基乙腈 、 methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 、 methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of 1,2-O-cyanoalkylidene sugar derivatives in trityl-cyanoalkylidene condensation

  摘要：

  The rate-determining step of trityl-cyanoalkylidene condensation is the interaction between the cyanoalkylidene derivative (CD) and the triphenylmethyl cation. The rate of the reaction follows first-order kinetics with respect to both CD and the catalyst (Tr+) and is independent of the nature and concentration of the trityl ether. Glycosylation rate constants have been determined for CD's of most common monosaccharides.

  DOI：

  10.1007/bf00699947

文献信息

• Isolation and identification of a linear (1→3)-linked β-d-glucan and other carbohydrate components of the lichen Stereocaulon ramulosum (SW.) Räusch
  作者：Madalena Baron、Philip A.J. Gorin、Marcello Iacomini

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85057-2

  日期：1988.6

  Premiere rencontre d'un β-D-glucane lineaire pouvant provenir de la partie phycobiontique de ce lichen

  伦肯特·邓恩（Recontre d'un）β-D-葡聚糖
• Acyl transfer reactions of carbohydrates, alcohols, phenols, thiols and thiophenols under green reaction conditions
  作者：Santosh Kumar Giri、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c4ra16916f

  日期：——

  Acyl transfer reactions of various carbohydrates, alcohols, phenols, thiols and thiophenols were achieved at room temperature in high yields and catalytic efficiency in the presence of methane sulfonic acid, a green organic acid, under solvent-free conditions over short time periods. The method is mild enough to allow acid labile substituents such as isopropylidene acetals and trityl ethers on the

  在无溶剂条件下，在短时间内，在甲烷磺酸（一种绿色有机酸）的存在下，室温下以高收率和催化效率实现了各种碳水化合物，醇，酚，硫醇和苯硫酚的酰基转移反应。该方法足够温和，以使反应底物上的酸不稳定取代基（如亚异丙基乙缩醛和三苯甲基醚）完全不受影响。在室温下，也已经有效地实现了游离一元和二元羧酸（例如乙酸，肉桂酸，唾液酸和酒石酸）与醇（例如薄荷醇，乙醇，甲醇或丙二醇）的酯化反应。还报道了用二氧化硅-硫酸对该方法进行的比较研究。
• Impact of the Central Hydroxyl Groups on the Activity of Symmetrical HIV-1 Protease Inhibitors Derived From l-Mannaric Acid
  作者：Johanna Wachtmeister、Anna Mühlman、Björn Classon、Ingemar Kvarnström、Anders Hallberg、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00220-9

  日期：2000.5

  hydroxyl groups required for optimal inhibition of the HIV-1 protease were determined to be the C-3R and C-4R, i.e. the l-manno-configuration. Three C2-symmetric inhibitors were converted to their thiocarbonates and reduced to provide the corresponding hydroxyethyl transition-state mimics. Deletion of the C-4 hydroxyl group in these inhibitors gave no further improvement in the anti-viral activity

  已经研究了中心羟基对衍生自1-马来酸的对称HIV-1蛋白酶抑制剂的抗病毒活性的影响。合成1-Iditol，并将其用作手性前体，用于合成在C-3和C-4具有反向构型的相应抑制剂。关键中间体是3，4- O-异亚丙基-1-ID醇和活化的1-二十二酸琥珀酰亚胺酯。确定最佳抑制HIV-1蛋白酶所需的中心羟基的构型为C- 3R和C- 4R，即1-甘露聚糖构型。三C 2不对称抑制剂被转化为其硫代碳酸盐并被还原以提供相应的羟乙基过渡态模拟物。这些抑制剂中C-4羟基的缺失没有进一步提高抗病毒活性。
• Acetylation of Sugars
  作者：S. D. NICHOLAS、F. SMITH

  DOI：10.1038/161349b0

  日期：1948.3

  quantitative yield of α-pentacetyl glucose is produced. This new procedure does not afford crystalline acetyl derivatives of galactose or mannose; but it works well for the acetylation of maltose, difructofuranose anhydride, α-methyl-glucoside, and polyhydric alcohols such as mannitol, sorbitol, erythritol, arabitol and pentaerythritol.

  迄今为止，糖的乙酰化涉及使用乙酸酐和催化剂，例如乙酸钠 1、氯化锌 2、硫酸 3 或吡啶 4。我们已经表明，如果加入少量高氯酸作为催化剂，葡萄糖可以通过乙酸酐和乙酸的混合物迅速乙酰化5。不需要外部加热来帮助反应。通过将乙酰化混合物倒入水中，产生了几乎定量的 α-戊乙酰葡萄糖。这种新方法不提供半乳糖或甘露糖的结晶乙酰衍生物；但它对麦芽糖、呋喃二糖酐、α-甲基-葡萄糖苷和多元醇如甘露醇、山梨糖醇、赤藓糖醇、阿拉伯糖醇和季戊四醇的乙酰化效果很好。
• Peracetylated 1,6-dibromo-d-glucitol as efficient precursor of 1,6-diiodo and some mono-, disubstituted and heterocyclic d-glucitol derivatives
  作者：Sami Halila、Mohammed Benazza、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00421-4

  日期：2003.1

  regioselectivity allowed the synthesis of some mono- and disubstituted derivatives of D-glucitol. Thus, the peracetylated derivatives of D-glucitol, 6-bromo, 6-bromo-1-S-butyl, 6-bromo-1-S-octyl, 6-S-butyl, 6-S-butyl-1-S-octyl, 1-S-butyl, 1,6-di-S-octyl and 6-S-phenyl were synthesised in good to excellent yields. With S= as binucleophilic reagent, 1a gave mainly the thiepane derivative (75%) plus the 1-S-acetyl-2

  由D-葡萄糖醇获得的2,3,4,5-四-O-乙酰基-1,6-二溴-1,6-二脱氧-D-葡萄糖醇（1a）容易转化为1,6-二碘衍生物与过量的碘化钠在丁酮中回流2小时反应，收率（97％）。当反应时间延长至24 h并且粗产物被乙酰化时，分离出1,2,3,4,5-戊五-O-乙酰基-6-脱氧-6-碘-D-葡萄糖醇和D-葡萄糖醇六乙酸酯分别达到50％和26％的产量。然后在C-1区域选择性地进行单脱卤。这种区域选择性允许合成D-葡萄糖醇的一些单取代和二取代的衍生物。因此，D-葡萄糖醇，6-溴，6-溴-1-S-丁基，6-溴-1-S-辛基，6-S-丁基，6-S-丁基-1-S-的全乙酰化衍生物。合成了辛基，1-S-丁基，1,6-二-S-辛基和6-S-苯基，收率良好。

表征谱图