trisodium 4-carboxy-3-hydroxy-5-mercaptoisothiazole | 76857-14-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: trisodium 4-carboxy-3-hydroxy-5-mercaptoisothiazole
• 英文别名: 4-carboxy-5-mercapto-3-hydroxy-isothiazolium trisodium；4-carboxy-3-hydroxy-5-mercaptoisothiazolium trisodium；4-carboxy-3-hydroxy-5-mercaptoisothiazole trisodium；Sodium;3-oxido-5-sulfido-1,2-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 76857-14-2
• 化学式: C₄NO₃S₂*3Na
• 分子量: 243.15
• InChiKey: GHPFNMNKTYYBEA-UHFFFAOYSA-K

物化性质

• 熔点：
  >210°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.51
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-bromoacetamido-7α-methoxy-3-(1-methyltetrazol-5-yl)thiomethyl-Δ³-cephem-4-carboxylic acid 、 trisodium 4-carboxy-3-hydroxy-5-mercaptoisothiazole 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cefotetan
  参考文献：
  名称：

  新的头孢霉素衍生物的合成以及异噻唑硫代乙酰胺和1,3-二硫代乙酰胺之间的新重排。

  摘要：

  报道了一种新型异噻唑硫乙酰胺分子内的重排反应，生成1,3-二硫杂环戊烷羧酰胺，并合成了一个新的头孢菌素衍生物（YM-09330），该衍生物在7β-位具有1,3-二硫杂环戊烷结构。该化合物显示出强大的抗菌活性，特别是针对革兰氏阴性菌。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2629
• 作为产物：
  描述：

  5-(乙硫基)-3-羟基异噻唑-4-羧酸 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 trisodium 4-carboxy-3-hydroxy-5-mercaptoisothiazole
  参考文献：
  名称：

  新的头孢霉素衍生物的合成以及异噻唑硫代乙酰胺和1,3-二硫代乙酰胺之间的新重排。

  摘要：

  报道了一种新型异噻唑硫乙酰胺分子内的重排反应，生成1,3-二硫杂环戊烷羧酰胺，并合成了一个新的头孢菌素衍生物（YM-09330），该衍生物在7β-位具有1,3-二硫杂环戊烷结构。该化合物显示出强大的抗菌活性，特别是针对革兰氏阴性菌。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2629

文献信息

• 一种头孢替坦酸的新结晶及其制备方法
  申请人：济川药业集团有限公司

  公开号：CN106478670B

  公开（公告）日：2018-11-20

  一种头孢替坦酸的新结晶及其制备方法。本发明提供一种[6R‑(6a,7α)]‑7‑[[[4‑(2‑氨基‑1‑羧基‑2‑氧代亚乙基)‑1,3‑二硫杂环丁烷‑2‑基]羰基]氨基]‑7‑甲氧基‑3‑[[(1‑甲基‑1H‑四唑‑5‑基)硫代]甲基]‑8‑氧代‑5‑硫杂‑1‑氮杂双环[4,2,0]辛‑2‑烯‑2‑甲酸的新晶型，该晶型的X‑射线粉末衍射图的反射角2θ在11.66±0.1°、17.53±0.1°、17.72±0.1°、18.91±0.1°、20.01±0.1°、21.02±0.1°、22.24±0.1°、23.33±0.1°处具有特征峰。这种化合物晶型具有较好的稳定性，并且其制备工艺简单、制备成本更低、可工业化生产。
• 头孢替坦二钠的制备方法
  申请人：江苏汉斯通药业有限公司

  公开号：CN107540694A

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明公开了一种头孢替坦二钠的制备方法，包括如下步骤：（1）制备第一中间体；（2）萃取分离；（3）制备第二中间体；（4）结晶分离；（5）制备头孢替坦酸粗品；（6）头孢替坦酸纯化；（7）制备头孢替坦酸二钠。本发明一种头孢替坦二钠的制备方法，工艺简单，反应条件温和，反应过程的可控性佳，产品收率高，所得的头孢替坦二钠的纯度高，杂质含量低，外观质量好、药性稳定，其在临床中具有广阔的应用前景。
• Process for obtaining compounds usable in the production of cefotetan, and new compounds obtained thereby
  申请人：ACS DOBFAR S.p.A.

  公开号：EP1258482A1

  公开（公告）日：2002-11-20

  A process for obtaining salts of 4-carboxy-3-hydroxy-5-mercapto-isothiazole which are compounds usable in the production of Cefotetan, and new compounds obtained thereby, in which R1 = R2 = R3 = Na or K; R1 = Na or K and R2 = R3 = H; or R1 = R2 = Na or K and R3 = H.

  一种获取4-羧基-3-羟基-5-巯基-异噻唑盐的方法，这些化合物可用于生产头孢替坦，并由此获得新化合物， 其中R1 = R2 = R3 = Na或K；R1 = Na或K且R2 = R3 = H；或R1 = R2 = Na或K且R3 = H。
• 一种头孢替坦二钠及其中间体的制备方法
  申请人：山东罗欣药业集团股份有限公司

  公开号：CN105646544B

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明公开了一种头孢替坦二钠及其中间体的制备方法，将市售原料4‑(1‑氨基‑3‑叔丁氧基‑1,3‑二氧代‑2‑烯基)‑1,3‑二硫杂环丁烷‑2‑羧酸(2)和7‑MAC(3)进行缩合反应制得化合物4，再经过脱保护、成盐制得头孢替坦二钠(1)。本发明还提供了化合物2的制备方法。该路线避免了常规路线污染环境的氯化试剂的使用，具有工艺路线简单，降低工艺成本，产品总收率提高，环境友好的特点，适合于工业化生产。
• 一种无定形头孢替坦酸及由其制备头孢替坦 二钠的方法和含有该头孢替坦二钠的药物组 合物
  申请人：深圳信立泰药业股份有限公司

  公开号：CN103724359B

  公开（公告）日：2016-12-21

  本发明公开了一种头孢替坦酸新晶型及由其制备头孢替坦二钠的方法和含有头孢替坦二钠的药物组合物。该新晶型X‑射线衍射图谱中未出现X‑射线衍射峰，其差热分析图谱中吸热峰位于158.3℃，放热峰位于144.6℃。本发明的新晶型解决了现有技术中利用头孢替坦酸制备得到的头孢替坦二钠不稳定的技术问题。本发明所用的制备方法可操作性好，有机溶剂残留少，十分适宜大规模工业生产。