7β-bromoacetamido-7α-methoxy-3-(1-methyltetrazol-5-yl)thiomethyl-Δ³-cephem-4-carboxylic acid | 61807-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7β-bromoacetamido-7α-methoxy-3-(1-methyltetrazol-5-yl)thiomethyl-Δ³-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-amino-7-methoxy-3-(1-methyl-1H-5-tetrazolyl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid；7beta-bromoacetylamino-6alpha-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R,7S)-7-(2-bromoacetamido)-7-methoxy-3-(((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7S)-7-[(2-bromoacetyl)amino]-7-methoxy-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 61807-78-1
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₆O₅S₂
• 分子量: 479.335
• InChiKey: SJNNZTFTVJIWGF-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-bromoacetamido-7α-methoxy-3-(1-methyltetrazol-5-yl)thiomethyl-Δ³-cephem-4-carboxylic acid 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83 %的产率得到(6R,7S)-7-(2-azidoacetamido)-7-methoxy-3-(((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Cephamycin-Based Antisporulation Agents targeting Clostridioides difficile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01662
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilyl 7beta-(2-bromo-1-methoxyethylidene)amino-6alpha-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylate 在 盐酸 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7β-bromoacetamido-7α-methoxy-3-(1-methyltetrazol-5-yl)thiomethyl-Δ³-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种头霉素中间体化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种头霉素中间体化合物的制备方法，该方法包括步骤：于溶剂中，7β‑(卤甲基‑甲氧基)亚氨基‑7α‑甲氧基‑3‑(1‑甲基‑1H‑四氮唑‑5‑基硫甲基)‑3‑头孢烯‑4‑羧酸三甲基硅烷酯和卤化氢经加成反应、水解反应得到头霉素中间体化合物。本发明采用廉价易得的卤化氢代替三甲基卤硅烷作为主要反应试剂，减少了副产物产生以及废水的产生；本发明制备方法简单，成本低，废水产生量少，绿色环保，目标产物产率和纯度高。

  公开号：

  CN111138456A

文献信息

• 头孢替坦二钠的制备方法
  申请人：江苏汉斯通药业有限公司

  公开号：CN107540694A

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明公开了一种头孢替坦二钠的制备方法，包括如下步骤：（1）制备第一中间体；（2）萃取分离；（3）制备第二中间体；（4）结晶分离；（5）制备头孢替坦酸粗品；（6）头孢替坦酸纯化；（7）制备头孢替坦酸二钠。本发明一种头孢替坦二钠的制备方法，工艺简单，反应条件温和，反应过程的可控性佳，产品收率高，所得的头孢替坦二钠的纯度高，杂质含量低，外观质量好、药性稳定，其在临床中具有广阔的应用前景。
• Synthesis of new cephamycin derivatives and a novel rearrangement between isothiazolethioacetamides and 1,3-dithietanecarboxamides.
  作者：MASARU IWANAMI、TETSUYA MAEDA、MASAHARU FUJIMOTO、YOSHINOBU NAGANO、NORIAKI NAGANO、ATSUKI YAMAZAKI、TADAO SHIBANUMA、KAZUHARU TAMAZAWA、KUNIICHIRO YANO

  DOI：10.1248/cpb.28.2629

  日期：——

  A novel intramolecular rearrangement of isothiazolethioacetamides into 1, 3-dithietanecarboxamides is described, together with the synthesis of a new cephamycin derivative (YM-09330) having a 1, 3-dithietane structure at the 7β-position. This compound showed strong antibacterial activity, especially against gram-negative organisms.

  报道了一种新型异噻唑硫乙酰胺分子内的重排反应，生成1,3-二硫杂环戊烷羧酰胺，并合成了一个新的头孢菌素衍生物（YM-09330），该衍生物在7β-位具有1,3-二硫杂环戊烷结构。该化合物显示出强大的抗菌活性，特别是针对革兰氏阴性菌。
• IVAMATSU, KATSUESI;ITO, DZIRO;OMOTO, KATSUDZI;TSURUOKA, TAKAO;INOUEH, SIG+
  作者：IVAMATSU, KATSUESI、ITO, DZIRO、OMOTO, KATSUDZI、TSURUOKA, TAKAO、INOUEH, SIG+

  DOI：——

  日期：——
• US4126745A
  申请人：——

  公开号：US4126745A

  公开（公告）日：1978-11-21
• US4357331A
  申请人：——

  公开号：US4357331A

  公开（公告）日：1982-11-02