四苯基氨化膦 | 2325-27-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四苯基氨化膦
• 中文别名: 四苯基亚胺膦
• 英文名称: N-phenyliminophosphorane
• 英文别名: N-phenyltriphenyliminophosphorane；N-(Triphenylphosphoranylidene)aniline；triphenyl(phenylimino)-λ5-phosphane
• CAS: 2325-27-1
• 化学式: C₂₄H₂₀NP
• 分子量: 353.403
• InChiKey: PTLOPIHJOPWUNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130°C
• 溶解度：
  氯仿：可溶25mg/mL，澄清至微混浊（无色至棕色）
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物、空气或水分接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  应储存在冷干燥环境中，并放置于通风良好、远离加热源及不相容物质的地方，密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 四苯基氨化膦
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Tetraphenylphosphine imide
Anilidenetriphenylphosphorane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Tetraphenylphosphine imide
别名
Anilidenetriphenylphosphorane
: C24H20NP
分子式
: 353.40 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-(Triphenylphosphoranylidene)aniline
-
CAS 号 2325-27-1
EC-编号 219-039-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。,
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。,
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

四苯基氨化膦可用于钝化添加剂，从而形成更加稳定的界面膜，并钝化正极材料表面，使其结构不易崩塌。这有助于减少电解液和锂盐的分解，进而提升电池的循环性能。

用途

由于四苯基氨化膦是一种含杂原子的有机化合物，在功能材料、生物医药等领域有着广泛应用，因此其合成受到了广泛的关注。目前，四苯基氨化膦已被广泛用于合成胍类、脒类等重要的含氮化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四苯基氨化膦 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-丁基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Hemming; Bevan; Loukou, Synlett, 2000, # 11, p. 1565 - 1568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  anilinotriphenylphosphomium bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 四苯基氨化膦
  参考文献：
  名称：

  亚氨基正膦的一种新的合成实用程序。三氟甲基化的烯氨基和亚氨基酯的合成

  摘要：

  描述了亚氨基膦酸酯的一种新的合成用途，包括亚氨基膦酸酯与三氟乙酸酐和有机锌化合物的反应，以得到三氟甲基化的氨基和亚氨基酯。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03345-9
• 作为试剂：
  描述：

  苯胺 、 2-(6-cyano-8-ethoxycarbonyl-2,3,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-7-yl)-malonic acid dimethyl ester 在 对甲苯磺酸 、 四苯基氨化膦 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 2-cyano-N-phenyl-3-phenylamino-2-propeneimine 、 (1R,8S,9S)-11-Oxa-5-aza-tricyclo[6.2.1.0^1,5]undec-6-ene-7,9-dicarboxylic acid 9-ethyl ester 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3- {2-（2 S）-[2-（取代的乙烯基）]吡咯烷烃-1-基} -2-（取代的）丙烯醛衍生物的烯反应中的手性转移

  摘要：

  3-烯反应{2-（2-小号） - [2-（取代的）乙烯基]吡咯烷-1-基} -2-（取代的）丙烯醛衍生物5，8，13，和16已被描述。的羰基-烯反应5和16的和亚胺-烯反应8以高度选择性的方式进行到导致吖庚因衍生物6和17，和9分别。起始丙烯醛的手性通过烯反应几乎完美地转移到a庚环上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01536-7

文献信息

• Zinc(<scp>II</scp>)-catalysed transformation of epoxides to aziridines
  作者：Dorte Kühnau、Ib Thomsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/p19960001167

  日期：——

  The Lewis acid-catalysed transformation of epoxides to aziridines with iminophosphoranes as the nitrogen-fragment donor has been investigated. Of the Lewis acids tested, zinc(II) complexes had the best catalytic properties. The method works best for terminal and cyclic epoxides, internal epoxides being less reactive. Of the various iminophosphoranes employed N-(triphenylphosphoranylidene)-aniline and

  已经研究了路易斯酸催化的以亚氨基正膦为氮片段供体的环氧化物向氮丙啶的转化。在测试的路易斯酸中，锌（II）配合物具有最佳的催化性能。该方法最适用于末端和环状环氧化物，内部环氧化物的反应性较低。在使用的各种亚氨基正膦中，最成功的是N-（三苯基正膦亚基）-苯胺和-异丙胺。对于手性苯乙烯氧化物，已经研究了锌（II）催化的反应，对于该手性氧化苯乙烯，所生成的氮丙啶的对映体过量取决于反应时间。非手性和手性氧化苯乙烯与N-（三苯基磷酰亚烷基）苯胺在锌（为了获得有关反应的立体化学结果的信息，已经研究了具有手性配体的II）配合物，以及针对顺式-氘代环氧乙烷的反应。根据实验结果讨论了标题反应的机理。
• Alcohols for the α-Alkylation of Methyl Ketones and Indirect Aza-Wittig Reaction Promoted by Nickel Nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Paola Riente、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200800729

  日期：2008.10

  Nickel nanoparticles have been found to activate primary alcohols used for the α-alkylation of ketones or in indirect aza-Wittig reactions. These processes involve hydrogen transfer from the alcohol to the intermediate α,β-unsaturated ketone or imine, respectively. All these reactions are carried out in the absence of any ligand, hydrogen acceptor or base under mild reaction conditions. For the first

  已发现镍纳米粒子可激活用于酮的 α-烷基化或间接 aza-Wittig 反应的伯醇。这些过程分别涉及从醇到中间体 α,β-不饱和酮或亚胺的氢转移。所有这些反应都是在温和的反应条件下在没有任何配体、氢受体或碱的情况下进行的。在这两个反应中，镍首次被用作贵金属基催化剂的潜在替代品。在一些氘化实验的基础上提出了反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• The Preparation of 1,2,3-Trisubstituted Guanidines
  作者：Alan R. Katritzky、Niveen M. Khashab、Sergey Bobrov

  DOI：10.1002/hlca.200590131

  日期：2005.7

  diverse amines by use of the new reagent classes (bis-benzotriazol-1-yl-methylene)amines 13a–13f and benzotriazole-1-carboxamidines 17a–17i is described. The preparation is described for a variety of both acyclic and cyclic 1,2,3-trisubstituted guanidines in high yields.

  本文介绍了一种操作简便，有效的基于苯并三唑的方法，该方法通过使用新的试剂类别（双-苯并三唑-1-基-亚甲基）胺13a - 13f和苯并三唑-1-甲17 17a - 17i来对多种胺进行胍基化。以高收率描述了用于多种无环和环状1,2,3-三取代胍的制备方法。
• Multicomponent Polymerization of Alkynes, Sulfonyl Azide, and Iminophosphorane at Room Temperature for the Synthesis of Hyperbranched Poly(phosphorus amidine)s
  作者：Rongrong Hu、Ben Tang、Liguo Xu、Kou Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1610275

  日期：2018.12

  which is a great advantage for the preparation of hyperbranched polymers. In this work, a multicomponent polymerization of alkynes, sulfonyl azide, and iminophosphorane is utilized for the construction of heteroatom-rich hyperbranched poly(phosphorus amidine)s with different topological structures and fluorescence response toward platinum group metal ions.

  构建具有独特拓扑结构和独特性能的功能性超支化聚合物仍然是一个巨大的挑战。多组分聚合作为一种引人入胜的聚合物合成方法，已被证明是合成具有多种结构和多功能性的聚合物的有力工具，是制备超支化聚合物的一大优势。在这项工作中，炔烃、磺酰叠氮化物和亚氨基正膦的多组分聚合被用于构建具有不同拓扑结构和对铂族金属离子的荧光响应的富含杂原子的超支化聚（磷脒）。
• Room Temperature Multicomponent Polymerizations of Alkynes, Sulfonyl Azides, and Iminophosphorane toward Heteroatom-Rich Multifunctional Poly(phosphorus amidine)s
  作者：Liguo Xu、Rongrong Hu、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/acs.macromol.7b01096

  日期：2017.8.22

  disulfonyl azides, and iminophosphorane is developed to construct N, O, S, and P-containing heteroatom-rich poly(phosphorus amidine)s with advanced functionalities. The optimized MCP proceeds at room temperature in THF under the catalysis of CuI, generating polymers with high molecular weights (up to 85 600 g/mol) in excellent yields (up to 92%). The MCP enjoys general applicability of various monomers including

  多组分聚合（MCP）是一种引人入胜的合成方法，用于构建具有多种结构和多功能的聚合物。作为一个快速发展的领域，MCP开始对聚合物化学和聚合物材料产生巨大影响，以其便捷性和高效性，巨大的结构多样性，高原子经济性和环境效益吸引了科学家的注意力。在这项工作中，开发了一种易于实现的二炔，二磺酰基叠氮化物和亚氨基正膦的一锅三组分聚合反应，以构建具有先进功能的N，O，S和P含杂原子的聚磷phosph。优化的MCP在室温下于CuI的催化下在THF中进行，从而以高收率（最高92％）生成高分子量（最高85 600 g / mol）的聚合物。MCP具有包括芳香族和脂肪族炔在内的各种单体的普遍适用性，并且聚合反应产生的唯一副产物是氮气，这证明了高原子经济性和环境效益。有趣的是，发现磷am模型化合物既具有聚集诱导的发射行为，又具有热活化的延迟荧光，表明相应聚合物材料的独特特征。该聚合物通常在极性有机溶剂中具有良好的

表征谱图