N-p-chlorophenyltriphenylphosphinimine | 31641-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-chlorophenyltriphenylphosphinimine
• 英文别名: 4-Chlorophenyliminotriphenylphosphorane；Triphenyl[(4-chlorophenyl)imino]phosphorane；(4-chlorophenyl)imino-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 31641-65-3
• 化学式: C₂₄H₁₉ClNP
• 分子量: 387.848
• InChiKey: FQCORUUEGHMUJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-chlorophenyltriphenylphosphinimine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-氯-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Uses of Iminophosphoranes. Monoalkylation of Primary Aromatic Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28997
• 作为产物：
  描述：

  4-Chloroanilinotriphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-p-chlorophenyltriphenylphosphinimine
  参考文献：
  名称：

  亚氨基正膦的一种新的合成实用程序。三氟甲基化的烯氨基和亚氨基酯的合成

  摘要：

  描述了亚氨基膦酸酯的一种新的合成用途，包括亚氨基膦酸酯与三氟乙酸酐和有机锌化合物的反应，以得到三氟甲基化的氨基和亚氨基酯。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03345-9

文献信息

• The Preparation of 1,2,3-Trisubstituted Guanidines
  作者：Alan R. Katritzky、Niveen M. Khashab、Sergey Bobrov

  DOI：10.1002/hlca.200590131

  日期：2005.7

  diverse amines by use of the new reagent classes (bis-benzotriazol-1-yl-methylene)amines 13a–13f and benzotriazole-1-carboxamidines 17a–17i is described. The preparation is described for a variety of both acyclic and cyclic 1,2,3-trisubstituted guanidines in high yields.

  本文介绍了一种操作简便，有效的基于苯并三唑的方法，该方法通过使用新的试剂类别（双-苯并三唑-1-基-亚甲基）胺13a - 13f和苯并三唑-1-甲17 17a - 17i来对多种胺进行胍基化。以高收率描述了用于多种无环和环状1,2,3-三取代胍的制备方法。
• Staudinger reaction using 2,6-dichlorophenyl azide derivatives for robust aza-ylide formation applicable to bioconjugation in living cells
  作者：Tomohiro Meguro、Norikazu Terashima、Harumi Ito、Yuka Koike、Isao Kii、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c8cc00179k

  日期：——

  Efficient formation of water- and air-stable aza-ylides has been achieved using the Staudinger reaction between electron-deficient aromatic azides such as 2,6-dichlorophenyl azide and triarylphosphines. The reaction proceeds rapidly and has been successfully applied to chemical modification of proteins in living cells.

  使用缺乏电子的芳香族叠氮化物（例如2,6-二氯苯基叠氮化物）和三芳基膦之间的斯托丁格反应，可以有效地形成水和空气稳定的氮杂酰基。该反应进行迅速，已成功应用于活细胞中蛋白质的化学修饰。
• Synthesis of Trisubstituted Allenamides Utilizing 1,2-Rearrangement of Dialkoxyphosphoryl Moiety under Brønsted Base Catalysis
  作者：Azusa Kondoh、Ryosuke Ozawa、Masahiro Terada

  DOI：10.1246/cl.190489

  日期：2019.9.5

  A new method for the synthesis of trisubstituted allenamides was developed by utilizing the 1,2-rearrangement of a dialkoxyphosphoryl moiety from carbon to nitrogen under Bronsted base catalysis. T...

  在布朗斯台德碱催化下，利用二烷氧基磷酰基部分从碳到氮的 1,2-重排，开发了一种合成三取代的丙二烯酰胺的新方法。天...
• Copper(II) Acetate/Oxygen-Mediated Nucleophilic Addition and Intramolecular CH Activation/CN or CC Bond Formation: One-Pot Synthesis of Benzimidazoles or Quinazolines
  作者：Hua-Feng He、Zhi-Jing Wang、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/adsc.201000469

  日期：2010.11.22

  Diarylcarbodiimides or benzylphenylcarbodiimides are converted to 1,2-disubstituted benzimidazoles or 1,2-disustituted quinazolines via addition/intramolecular CH bond activation/C-N or CC bond forming reaction using copper(II) acetate/oxygen [Cu(OAc)2/O2] as the oxidant at 100 °C in one-pot cascade procedure.

  使用乙酸铜（II）/氧[Cu（OAc）2 / O 2）通过加成/分子内CH键活化/ CN或CC键形成反应将二芳基碳二亚胺或苄基苯基碳二亚胺转化为1,2-二取代的苯并咪唑或1,2-取代的喹唑啉以一锅级联程序在100°C下作为氧化剂。
• Selective Synthesis of 4-Alkylidene-β-lactams and <i>N</i>,<i>N</i>′-Diarylamidines from Azides and Aryloxyacetyl Chlorides via a Ketenimine-Participating One-Pot Cascade Process
  作者：Yun-Yun Yang、Wang-Ge Shou、Deng Hong、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1021/jo702733h

  日期：2008.5.1

  A one-pot cascade approach to 4-alkylidene-β-lactams and N,N′-diarylamidines from aryl azides and aryloxyacetyl chlorides has been developed. The chemical outcome of the reaction can be controlled selectively by an appropriate choice of the stoichiometric ratio of different substrates and reagents. The products should find use in pharmaceutical discovery, especially in the development of new antimicrobial

  已开发出一锅级联方法从芳基叠氮化物和芳氧基乙酰氯制备4-亚烷基-β-内酰胺和N，N'-二芳基ary。该反应的化学结果能够选择性地由不同的底物和试剂的化学计量比的适当选择被控制。该产品应可用于药物开发，尤其是在针对耐多药病原体的新型抗菌剂的开发中。