N-(4-bromophenyl)triphenyliminophosphorane | 14987-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)triphenyliminophosphorane
• 英文别名: N-(p-bromophenyl)triphenylphosphine imide；N-(4-bromophenyl)-1.1.1-triphenyl- λ⁵-phosphanimine；N-<4-Brom-phenyl>-triphenylphosphin-imin；p-Bromophenylimino(triphenyl)phosphorane；(4-bromophenyl)imino-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 14987-96-3
• 化学式: C₂₄H₁₉BrNP
• 分子量: 432.299
• InChiKey: OZYPUHYGDHRNNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  545.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)triphenyliminophosphorane 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-(2-cyclopropylphenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  WO2019210828A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019210828A5
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 N-(4-bromophenyl)triphenyliminophosphorane
  参考文献：
  名称：

  乙氧烷基亚烷基三苯基膦与芳基叠氮化物的反应

  摘要：

  已显示出标题反应可提供复杂的产物混合物，从中分离出三唑（12和17），马来酸酯（13），富马酸酯（14），三苯膦氧化物（15），亚氨基正膦（16）和三氮烯（18）。 。它们的形成通过两个反应路径来合理化，包括将叠氮化物加到内鎓盐的CC和CP键上。未分离出应由CP加成的重氮酯5和19，但据信会产生化合物13,14和18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99395-0

文献信息

• Preparation of 1,2,5-Trisubstituted 1<i>H</i>-Imidazoles from Ketenimines and Prop­arg­ylic Amines by Silver-Catalyzed or Iodine-Promoted Electrophilic Cyclization Reaction of Alkynes
  作者：Xiaorong Zhou、Zheng Jiang、Lexing Xue、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500704

  日期：2015.9

  From readily available propargylic amines, 1,2,5-trisubstituted imidazoles are efficiently obtained through a cascade reaction catalyzed by AgOTf or promoted by molecular iodine. The AgOTf-catalyzed reaction involves nucleophilic addition of propargylic amine to ketenimine, a silver-catalyzed electrophilic cyclization reaction of alkyne, and a tautomerism/isomerism/metal-H exchange cascade. The iodine-mediated

  从容易获得的炔丙胺中，通过由 AgOTf 催化或由分子碘促进的级联反应有效地获得 1,2,5-三取代的咪唑。AgOTf 催化的反应包括炔丙胺与烯酮亚胺的亲核加成、炔烃的银催化亲电环化反应和互变异构/异构/金属-H 交换级联反应。碘介导的对应物产生 5-甲酰基-1,2-二取代咪唑，这可能包括级联水解/氧化反应。此外, 所提出的协议可以扩大规模, 所得的 1,2,5-三取代咪唑可以转化为稠合茚并 [1,2-d] 咪唑。
• Rh-Catalyzed annulations of N-methoxybenzamides with ketenimines: synthesis of 3-aminoisoindolinones and 3-diarylmethyleneisoindolinones with strong aggregation induced emission properties
  作者：Xiaorong Zhou、Zhixing Peng、Hongyang Zhao、Zhiyin Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c6cc05456k

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H activation/annulation reactions of ketenimines with N-methoxybenzamides furnished 3-aminoisoindolin-1-ones and 3-(diarylmethylene)isoindolin-1-ones.

  铑催化的烯胺与N-甲氧基苯甲酰胺的C-H活化/环化反应生成了3-氨基异吲哚啉-1-酮和3-(二芳基亚甲基)异吲哚啉-1-酮。
• A facile protocol for the preparation of 5-alkylidene and 5-imino substituted hydantoins from N,N′-disubstituted parabanic acids
  作者：Şevket Hakan Üngören、İbrahim Kani、Ahmet Günay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.129

  日期：2012.8

  A convenient procedure for the preparation of various substituted (thio)hydantoins is described. The method is based on Wittig and aza-Wittig reactions of parabanic acids with phosphonium ylides. The reactions occurred both regio- and stereo-selectively.

  描述了一种制备各种取代的（硫代）乙内酰脲的简便方法。该方法基于对羟基苯甲酸与Wi鎓的Wittig和aza-Wittig反应。反应发生在区域选择性和立体选择性上。
• Chemodivergent Conversion of Ketenimines Bearing Cyclic Dithioacetalic Units into Isoquinoline-1-thiones or Quinolin-4-ones as a Function of the Acetalic Ring Size
  作者：Mateo Alajarin、Marta Marin-Luna、Pilar Sanchez-Andrada、Angel Vidal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01014

  日期：2019.6.21

  3-dithiolan-2-yl or 1,3-dithian-2-yl substituents at ortho position of the C-phenyl ring, respectively, transform into isoquinoline-1-thiones and quinolin-4-ones under thermal treatment in toluene solution. The formation of isoquinolinethiones involves a rare degradation of the 1,3-dithiolane ring, whereas, in contrast, the 1,3-dithiane ring remains intact during the reaction course leading to quinolin-4-ones. Computational

  Ç -Alkoxycarbonyl- Ç苯基Ñ在C-苯环的邻位分别带有1,3-二硫杂环戊-2-基或1,3-二硫-2-基的-芳基酮亚胺在以下条件下转化为异喹啉-1-硫酮和喹啉-4-酮在甲苯溶液中进行热处理。异喹啉乙硫酮的形成涉及1,3-二硫杂环戊烷环的罕见降解，而相反，在导致喹啉-4-酮的反应过程中，1,3-二硫杂环戊烷环保持完整。计算密度泛函理论结果支持形成异喹啉-1-硫酮的动力学上有利的机理是通过[1,5]-氢化物转移/6π-电环化级联反应进行的，然后是硫杂环戊烷挤出过程。还研究了显示出有趣的电子重组过程的替代性机械路径，但在充满活力的基础上并没有竞争力。
• Catalytic Asymmetric Reduction of α-Trifluoromethylated Imines with Catecholborane by BINOL-Derived Boro-phosphates
  作者：Hualing He、Xiaoxue Tang、Yang Cao、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03009

  日期：2021.3.5

  A catalytic enantioselective reduction of α-trifluoromethylated imines by a BINOL-derived boro-phosphate employing catecholborane as hydride source has been developed. This method provides an efficient route to prepare synthetically useful chiral α-trifluoromethylated amines in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 98% yield and 96% ee) under mild conditions.

  已开发出一种以邻苯二酚硼烷为氢化物源的BINOL衍生的硼磷酸盐催化对映体选择性还原α-三氟甲基化亚胺的方法。该方法提供了一种在温和条件下以高收率和极好的对映选择性（高达98％收率和96％ee）制备合成有用的手性α-三氟甲基化胺的有效途径。