(2S,6S,7R,8S,E)-8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7-methoxy-2,4,6-trimethylnon-4-enal | 949148-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,6S,7R,8S,E)-8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7-methoxy-2,4,6-trimethylnon-4-enal
• CAS: 949148-98-5
• 化学式: C₂₉H₄₂O₃Si
• 分子量: 466.736
• InChiKey: FTSHTYMNGRHHQP-WGOPBAAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S,7R,8S,E)-8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7-methoxy-2,4,6-trimethylnon-4-enal 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) chromium dichloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 vanadyl acetylacetonate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 2-甲基-丁烯 、 三苯基膦 、 异丁酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 3-{[(6,7-二乙氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-基)氨基]甲基}-6-(乙烯氧基)环己-2,4-二烯-1-酮盐酸
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herboxidiene/GEX 1A

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent enantioselective synthesis of herboxidiene/GEX 1A (1) is described that features a double stereodifferentiating crotylation, [4 + 2] annulation, and a silicon-based sp(2)-sp(2) cross-coupling to assemble the conjugated diene.

  DOI：

  10.1021/ol701427k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S,7R,8S,E)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-7-methoxy-N,2,4,6-tetramethylnon-4-enamide 在 硼烷铵络合物 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,6S,7R,8S,E)-8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7-methoxy-2,4,6-trimethylnon-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herboxidiene/GEX 1A

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent enantioselective synthesis of herboxidiene/GEX 1A (1) is described that features a double stereodifferentiating crotylation, [4 + 2] annulation, and a silicon-based sp(2)-sp(2) cross-coupling to assemble the conjugated diene.

  DOI：

  10.1021/ol701427k