tert-butyl((2S,3R,4S,5E,8S,9E)-10-iodo-3-methoxy-4,6,8-trimethyldeca-5,9-dien-2-yloxy)diphenylsilane | 949148-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl((2S,3R,4S,5E,8S,9E)-10-iodo-3-methoxy-4,6,8-trimethyldeca-5,9-dien-2-yloxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3R,4S,5E,8S,9E)-10-iodo-3-methoxy-4,6,8-trimethyldeca-5,9-dien-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 949148-81-6
• 化学式: C₃₀H₄₃IO₂Si
• 分子量: 590.66
• InChiKey: YOASJLPHXIPIJL-AZZAGIQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((2S,3R,4S,5E,8S,9E)-10-iodo-3-methoxy-4,6,8-trimethyldeca-5,9-dien-2-yloxy)diphenylsilane 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 vanadyl acetylacetonate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 2-甲基-丁烯 、 三苯基膦 、 异丁酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 3-{[(6,7-二乙氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-基)氨基]甲基}-6-(乙烯氧基)环己-2,4-二烯-1-酮盐酸
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herboxidiene/GEX 1A

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent enantioselective synthesis of herboxidiene/GEX 1A (1) is described that features a double stereodifferentiating crotylation, [4 + 2] annulation, and a silicon-based sp(2)-sp(2) cross-coupling to assemble the conjugated diene.

  DOI：

  10.1021/ol701427k
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5S,6R,7S)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methoxy-3,5-dimethyl-oct-3-enoic acid methyl ester 在 chromium dichloride 、 lithium hydroxide 、 硼烷铵络合物 、 草酰氯 、 silver benzoate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 tert-butyl((2S,3R,4S,5E,8S,9E)-10-iodo-3-methoxy-4,6,8-trimethyldeca-5,9-dien-2-yloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herboxidiene/GEX 1A

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent enantioselective synthesis of herboxidiene/GEX 1A (1) is described that features a double stereodifferentiating crotylation, [4 + 2] annulation, and a silicon-based sp(2)-sp(2) cross-coupling to assemble the conjugated diene.

  DOI：

  10.1021/ol701427k