1,1'-二茂铁二甲醛 | 1271-48-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机铁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1'-二茂铁二甲醛
• 中文别名: 二茂铁二甲醛；1,1′-二茂铁二甲醛
• 英文名称: 1,1'-ferrocenyldicarboxaldehyde
• 英文别名: 1,1'-ferrocenedicarboxaldehyde；1,1′-diformylferrocene；1,1′-ferrocenedicarboxaldehyde；1,1'-diformylferrocene；1,1’-diformylferrocene；1,1’- ferrocenedicarboxaldehyde；ferrocene-1,1′-dicarbaldehyde；ferrocene-1,1'-dicarbaldehyde；1,1'-ferrocenedicarbaldehyde；cyclopenta-1,4-diene-1-carbaldehyde;iron(2+)
• CAS: 1271-48-3
• 化学式: C₁₂H₁₀FeO₂
• 分子量: 242.057
• InChiKey: SAFRFSWGAIUFAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-156 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，目前没有已知的危险反应，应避免接触氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-二茂铁二甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 以90%的产率得到二甲基二茂铁
  参考文献：
  名称：

  Simple reduction of ferrocenyl aldehydes and ketones by sodium boranuide in trifluoroacetic acid: new, efficient, general preparation of alkylferrocenes

  摘要：

  通过使用硼氢化钠和三氟乙酸，对二茂铁基醛和酮进行离子氢化反应，可以以极佳的产率获得烷基二茂铁化合物。

  DOI：

  10.1039/p19960001381
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 以 not given 为溶剂， 以60%的产率得到1,1'-二茂铁二甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型共轭的1,1'-二茂铁基封端的[CpFe-芳基hydr] +盐的制备，表征以及电化学和X射线结构研究

  摘要：

  一系列新的共轭双金属的二茂铁-1,1'-二基-双取代的类型（化合物ë） - [CpFe的量（η 6 - p -RC 6 ħ 4）NHN CH（η 5 -C 5 H ^ 4）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4）-CH CHC 6 H ^ 4 - p -R'] + PF 6 - （CP = η 5 -C 5 H ^ 5 ; R，R' = H，NO 2，11 ;我，没有2， 12 ; 的MeO，NO 2， 13 ; 氯，NO 2， 14 ; 我，CN， 15岁；通过封端的1,1'-（对-R'-芳基乙烯基）二茂铁甲醛（R，R）的缩合反应制备了具有封端的（ E）-乙烯基芳基和[CpFe（芳基hydr）] +取代基的Me，Me， 16）'=Me中， 4 ; NO 2， 5 ; CN， 6）与有机金属肼前体[CpFe的量（η 6 - p -RC 6 ħ 4 NHNH 2）] + PF 6 - （R =

  DOI：

  10.1039/b308626g

文献信息

• Synthesis and characterization of new ferrocenyl bishydrazones
  作者：Nardjes Mouas Toma、Hocine Merazig、Jean-Claude Daran、Éric Manoury

  DOI：10.1016/j.crci.2015.06.002

  日期：2015.8

  Résumé New ferrocenyl bishydrazones (2a–2d) have been efficiently obtained from 1,1′-ferrocenedicarboxaldehyde by a straightforward synthesis. The four new compounds have been fully characterized by NMR (1H, 13C), high-resolution mass spectroscopy, and the molecular structure of compounds (2a–2d) has been elucidated by X-ray diffraction on single crystals.

  简历 新型的双酰腙类配合物（2a–2d）通过一种直接的合成方法高效地从1,1′-二甲醛铁酚中获得。这四种新化合物通过核磁共振（1H、13C）、高分辨质谱以及单晶X射线衍射确定了其分子结构，得到了全面的表征。
• Metallkomplexe mit biologisch wichtigen Liganden. CLXVI Metallkomplexe mit Ferrocenylmethyl-L-cysteinat und 1,1′-Ferrocenylbis-(methyl-L-cysteinat) als Liganden
  作者：Doris Freiesleben、Thomas Hauck、Karlheinz Sünkel、Wolfgang Beck

  DOI：10.1002/zaac.200700062

  日期：2007.6

  ) CO2−)2] (R = H, Me, Ph) (L2) as N,O,S-donors were prepared. With the monocysteine ferrocene derivative L1 as ligands complexes [MIIL12] or [CrIIIL12]Cl type complexes are formed whereas the bis(cysteine) ligand L2 yields insoluble complexes of type [ML2]n, presumably as coordination polymers. The magnetic moments of [MnIIL2]n, [PrIIIL2]n(OH)n and [DyIIIL2]n(OH)n exhibit “normal” paramagnetism.

  生物重要配体的金属配合物。CLXVI Metal Complexes with Ferrocenylmethylcysteinate 和 1,1'-Ferrocenylbis- (methylcysteinate) 作为配体 过渡金属离子 (Cr3 +, Mn2 +, Co2 +, Ni2 +, Cu2 +, Zn2 +) 和镧系元素离子 ( La3 +, Nd3 +, Gd3 +, Dy3 +, Lu3 +) 与二茂铁甲基-L-半胱氨酸阴离子[(C5H5) Fe (C5H4CH (R) SCH2CH (NH3 +) CO2−] (L1) 和与1,1'-二茂铁基双（甲基-L-半胱氨酸）[Fe (C5H4CH (R) SCH2CH (NH3 +) −) 2] (R = H, Me, Ph) (L2) 的二价阴离子作为 N, O, S -供体制备。以单半胱氨酸二茂铁衍生物L1作为配体复合
• Efficient regio- and diastereo-controlled synthesis of 1,1′- and 1,1′,2,2′-functionalised ferrocenes and the formation of 2-oxa[3]ferrocenophanes
  作者：Michael A. Carroll、Andrew J. P. White、David A. Widdowson、David J. Williams

  DOI：10.1039/b000833h

  日期：——

  A synthesis of a C2 symmetric 1,1′,2,2′-tetrasubstituted ferrocene system is described. The route involves the reduction of ferrocenyl carbonyl compounds which give access to a range of alcohols, alkenes, alkanes, ethers and 2-oxa[3]ferrocenophanes depending on the precise conditions used.

  描述了一种 C2 对称的 1,1'，2,2' 四取代铁烯系统的合成。该路线涉及对铁烯基羰基化合物的还原，根据使用的具体条件，可获得一系列醇、烯烃、烷烃、醚和 2-氧-3-铁烯甙。
• Ionic Hydrogenation of Acylferrocenes Using Zinc Borohydride:  An Efficient, Mild Method for the Preparation of Alkylferrocenes
  作者：Sukanta Bhattacharyya

  DOI：10.1021/om950751n

  日期：1996.2.6

  An effective mild procedure for the reductive deoxygenation of α-ferrocenyl aldehydes, ketones, and alcohols into the corresponding alkylferrocenes is described using a combination of zinc borohydride and zinc chloride. This is the first example of such reactivity of zinc borohydride. The present method allows the synthesis of alkylferrocenes bearing terminally functionalized pendant chains.

  描述了使用硼氢化锌和氯化锌的组合将α-二茂铁基醛，酮和醇还原脱氧为相应的烷基二茂铁的有效温和程序。这是硼氢化锌的这种反应性的第一个例子。本方法允许合成带有末端官能化的侧链的烷基二茂铁。
• Synthesis of [3.3](1,1′)- and [5.5](1,1′)Ruthenocenophanes and Their Ferrocenoruthenocenophane Homologs
  作者：Shin-ichi Kamiyama、Akira Kasahara、Taeko Izumi、Iwao Shimizu、Hiroyuki Watabe

  DOI：10.1246/bcsj.54.2079

  日期：1981.7

  [3.3](1,1′)Ruthenocenophane-2,14-diene-1,16-dione, [5.5](1,1′)ruthenocenophane-2,14,17,29-tetraene-1,16-dione and their ferrocenoruthenocenophane homologs were synthesized by using an intermolecular base-catalyzed condensation.

  通过分子间碱催化缩合反应，合成了[3.3](1,1′)钌吩烷-2,14-二烯-1,16-二酮、[5.5](1,1′)钌吩烷-2,14,17,29-四烯-1,16-二酮及其二茂铁钌吩烷同系物。