5,5-diethyl-2,2-dimethyl-2,5-dihydro-1,3-thiazole | 168920-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5,5-diethyl-2,2-dimethyl-2,5-dihydro-1,3-thiazole
• 英文别名: 5,5-Diethyl-2,2-dimethyl-1,3-thiazole
• CAS: 168920-84-1
• 化学式: C₉H₁₇NS
• 分子量: 171.307
• InChiKey: AEYSCZDZJLNUDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diethyl-2,2-dimethyl-2,5-dihydro-1,3-thiazole 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以96%的产率得到5,5-diethyl-2,2-dimethyl-2,5-dihydro-thiazol-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种新的多组分反应：意外生成可衍生的环状α-烷氧基异硫脲。

  摘要：

  已经实现了环状α-烷氧基异硫脲的意外形成。众所周知，借助羧酸和异氰酸酯，杂环亚胺2，5-二氢-1，3-噻唑可转化为双酰胺（Ugi反应）。在此，表明2，5-二氢-1，3-噻唑S-一氧化物-各自的α-亚磺酰基亚胺-的特征在于改变的反应行为。在迄今未知的多组分反应中，α-亚磺酰基亚胺在酸性条件下，在醇溶液中与异氰化物反应，以高收率反应成相应的α-烷氧基异硫脲。除了对这种意想不到的合成的研究之外，还描述了合成化合物的酰化的区域选择性。发现两种可能的区域异构体之间都存在由EDC和HOBt加速的重排。

  DOI：

  10.1039/c4ob02608j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-乙基丁醛 、 丙酮 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到5,5-diethyl-2,2-dimethyl-2,5-dihydro-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  从 1,3-恶唑啉、1,3-恶嗪和 1,3-噻唑啉衍生的膦酰寡肽的新型便捷途径

  摘要：

  摘要 描述了一种基于 Ugi-四组分缩合 (4CC) 反应的高效简单方法，用于合成衍生自 1,3-恶唑啉、1,3-噻唑啉和 1,3-恶嗪的非天然膦酰寡肽。

  DOI：

  10.1080/00397919508015852

文献信息

• A New and Highly Efficient Asymmetric Route to Cyclic α-Amino Phosphonates:  The First Catalytic Enantioselective Hydrophosphonylation of Cyclic Imines Catalyzed by Chiral Heterobimetallic Lanthanoid Complexes
  作者：Harald Gröger、Yoshinobu Saida、Hiroaki Sasai、Kentaro Yamaguchi、Jürgen Martens、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja973872i

  日期：1998.4.1

  The catalytic and enantioselective hydrophosphonylation of cyclic imines is described for the first time. In addition, we have uncovered a new and highly efficient asymmetric approach to cyclic α-amino phosphonates using thiazolines as the imine model component. The desired pharmaceutically interesting phosphonates 5a−e could be synthesized by a heterobimetallic (R)-LnPB-catalyzed (Ln = lanthanoid

  首次描述了环状亚胺的催化和对映选择性氢膦酰化。此外，我们还发现了一种新的高效不对称方法，使用噻唑啉作为亚胺模型组分来制备环状 α-氨基膦酸酯。所需的药学上令人感兴趣的膦酸酯 5a-e 可以通过异双金属 (R)-LnPB 催化（Ln = 镧系金属，P = 钾，B = (R) = 联萘酚）CN 双键的氢膦酰化合成，高达 98%对映体过量和高达 98% 的化学产率。使用其他类型的有机金属催化剂（钛 (IV) 配合物），反应以适度的对映选择性进行。关于对映选择性和化学产率分别对一系列反应参数（例如镧系元素和碱金属，溶剂、反应温度、压力和催化量）。优化的催化镧系元素系统“(R)-YbPB (5 mol %)/50 °C/48 h/THF-甲苯 (1:7)...
• Catalytic asymmetric addition of diphenylphosphine oxide to cyclic imines
  作者：Koichi Yamakoshi、Simon J. Harwood、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00203-8

  日期：1999.3

  The catalytic asymmetric addition of diphenylphosphine oxide to cyclic it-nines is reported for the first time. The addition, catalyzed by a heterobimetallic lanthanoid complex, gives the corresponding amino phosphine oxide products in good to excellent yields and up to 93% ee. The preliminary result of the application of one of these products as a chiral ligand is also described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A new multicomponent reaction: unexpected formation of derivatizable cyclic α-alkoxy isothioureas
  作者：Fabian Brockmeyer、Valentin Morosow、Jürgen Martens

  DOI：10.1039/c4ob02608j

  日期：——

  known, the heterocyclic imines 2,5-dihydro-1,3-thiazoles are convertible to bisamides with the aid of a carboxylic acid and an isocyanide (Ugi reaction). Herein, it is shown that 2,5-dihydro-1,3-thiazole S-monoxides-the respective alpha-sulfinyl imines-are characterized by an altered reaction behavior. In a hitherto unknown multicomponent reaction the alpha-sulfinyl imines react with an isocyanide

  已经实现了环状α-烷氧基异硫脲的意外形成。众所周知，借助羧酸和异氰酸酯，杂环亚胺2，5-二氢-1，3-噻唑可转化为双酰胺（Ugi反应）。在此，表明2，5-二氢-1，3-噻唑S-一氧化物-各自的α-亚磺酰基亚胺-的特征在于改变的反应行为。在迄今未知的多组分反应中，α-亚磺酰基亚胺在酸性条件下，在醇溶液中与异氰化物反应，以高收率反应成相应的α-烷氧基异硫脲。除了对这种意想不到的合成的研究之外，还描述了合成化合物的酰化的区域选择性。发现两种可能的区域异构体之间都存在由EDC和HOBt加速的重排。
• A Novel and Convenient Route to Phosphono-Oligopeptides Derived from 1,3-Oxazolines, 1,3-Oxazines and 1,3-Thiazolines
  作者：Mostafa Hatam、Davoud Tehranfar、Jürgen Martens

  DOI：10.1080/00397919508015852

  日期：1995.6

  Abstract An efficient and simple method is described based on the Ugi -four component condensation (4CC) reaction for the synthesis of unnatural phosphonooligopepides derived from 1,3-oxazolines, 1,3-thiazolines and 1,3-oxazines.

  摘要 描述了一种基于 Ugi-四组分缩合 (4CC) 反应的高效简单方法，用于合成衍生自 1,3-恶唑啉、1,3-噻唑啉和 1,3-恶嗪的非天然膦酰寡肽。